1,2-dicinnamoxyethane | 101934-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dicinnamoxyethane
• 英文别名: Cinnamic acid ethane diol diester；1,2-bis-trans-cinnamoyloxy-ethane；1,2-Bis-trans-cinnamoyloxy-aethan；1.2-Di-trans-cinnamoyloxy-aethan；ethylene glycol di-cinnamate；2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]oxyethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 101934-51-4
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RWPXPQGCHDQBSO-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicinnamoxyethane 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,8S,9R,10S)-9,10-diphenyl-3,6-dioxabicyclo[6.2.0]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  关于甲氧基取代作用和亚甲基链对全亚甲基二肉桂酸酯光环化的全能辅助

  摘要：

  探索了在光环化成环丁烷衍生物时，n-亚甲基二肉桂酸酯的亚甲基取代基的甲氧基取代作用和全能辅助，并根据CNDO / S-CI激发得到的S 1状态的奇电子密度合理化了相对效率。状态计算。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88310-0
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,2-dicinnamoxyethane
  参考文献：
  名称：

  芳族羧酸酯与 1,n-二卤代烷烃直接反应无溶剂合成对称亚甲基二酯

  摘要：

  通过各种芳族羧酸盐与 1, n-二卤代烷烃在无溶剂条件下的直接反应，开发了一种合成对称亚甲基二酯的有效方法。该策略提供了高产率、简便的后处理和纯化，以及一种环境友好的方法来获得具有增加多样性的长链羧酸亚甲酯支架。

  DOI：

  10.1039/d1ra04814g

文献信息

• Formation of substituted truxillic and truxinic acids in plant cell walls—a rationale
  作者：A.B. Hanley、W.R. Russell、A. Chesson

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85004-b

  日期：1993.7

  Abstract The formation of phenolic cyclobutane dicarboxylic acids (truxillic and truxinic acids) in plant cell wall materials was investigated using model compounds. Two possible mechanisms were considered—cyclodimerization initiated by light or by a free radical process. Diesters formed by reaction of cinnamic acid with a series of diols had a range of distances separating the double bonds and, upon

  摘要 使用模型化合物研究了植物细胞壁材料中酚类环丁烷二羧酸（truxillic 和 truxinic 酸）的形成。考虑了两种可能的机制——由光或自由基过程引发的环二聚反应。通过肉桂酸与一系列二醇反应形成的二酯具有一定距离的双键分隔距离，并在用紫外光照射时产生二聚产物。当将过氧化物酶添加到二酯中以模拟导致体内木质素形成的酚类偶联反应时，不会发生二聚化。观察到两个肉桂基部分的最小分离和最佳相对取向，这可用于预测植物细胞壁糖骨架上不饱和酚残基的取代模式。
• Lewis acid catalysis of photochemical reactions. 4. Selective isomerization of cinnamic esters
  作者：Frederick D. Lewis、Joe D. Oxman、Lester L. Gibson、Hilary L. Hampsch、Suzanne L. Quillen

  DOI：10.1021/ja00271a033

  日期：1986.5

  upon complexation. Enhanced E ..-->.. Z photoisomerization upon complex formation is a consequence of selective excitation of the E vs. Z complex, more efficient isomerization of the excited E vs. Z complex, and larger equilibrium constants for complexation of E vs. Z esters. The photoequilibria obtained for bis cinnamic esters are highly enriched in the Z,Z and Z,E isomers in accord with independent

  已经研究了几种 (E)- 和 (Z)- 肉桂酸酯、双肉桂酸酯以及模型酯和内酯在路易斯酸存在和不存在下的光谱性质和光异构化反应。使用路易斯酸如 BF/sub 3/ 或 EtAlCl/sub 2/ 可提高光异构化效率，并使光平衡向热力学不太稳定的 Z 异构体移动。增强的 E ..-->.. Z 光异构化是由基态酯-路易斯酸复合物的选择性激发引起的。这些配合物已通过 /sup 1/H NMR、紫外和荧光光谱表征。络合的平衡常数取决于酯的电子给体强度及其构象迁移率。这些因素也决定了在络合时观察到的电子吸收光谱中红移的幅度。复合物形成时增强的 E ..--> .. Z 光异构化是 E 与 Z 复合物选择性激发、激发的 E 与 Z 复合物更有效的异构化以及 E 与 Z 复合物络合的更大平衡常数的结果。 Z酯。根据两个肉桂酸酯基团的独立异构化，双肉桂酸酯获得的光平衡高度富含 Z,Z 和 Z,E 异构体；然而，在
• Concerning methoxy substituent effect and topotactic assistance by methylene chain on photocyclization of n-methylene dicinnamates
  作者：Masayuki Kuzuya、Mitsushi Tanaka、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88310-0

  日期：——

  Methoxy substituent effect and topotactic assistance by the methylene chain of n-methylene dicinnamates upon the photocyclization to the cyclobutane derivatives was explored and the relative efficiencies were rationalized in terms of the odd electron densities of S1 state obtained by the CNDO/S-CI excited state calculation.

  探索了在光环化成环丁烷衍生物时，n-亚甲基二肉桂酸酯的亚甲基取代基的甲氧基取代作用和全能辅助，并根据CNDO / S-CI激发得到的S 1状态的奇电子密度合理化了相对效率。状态计算。
• Improved Cs₂CO₃Promoted O-Alkylation of Acids
  作者：Jay P. Parrish、Eric E. Dueno、Seok-In Kim、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1080/00397910008086893

  日期：2000.8

  Cesium carbonate mediated O-alkylation of carboxylic acids was efficiently carried out under mild in situ conditions to give the corresponding esters exclusively. Chiral templates including alpha-hydroxy and alpha-alkoxy acids were also converted to their corresponding esters with no observed racemization.
• Mikhant'eva, O. N.; Romanova, V. S.; Mikhant'ev, V. B., Journal of applied chemistry of the USSR, 1981, vol. 54, # 5, p. 990 - 993
  作者：Mikhant'eva, O. N.、Romanova, V. S.、Mikhant'ev, V. B.

  DOI：——

  日期：——