3-苯基丙酸 | 501-52-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: 3-苯基丙酸
• 中文别名: 加氢桂皮酸；BETA-苯丙酰氯；对羟基桂皮酸；苯丙酸；3-苯丙酸；氢化肉桂酸；苄基乙酸；β-苯丙酸
• 英文名称: 3-Phenylpropionic acid
• 英文别名: phenylpropionic acid；3-phenylpropanoic acid；hydrocinnamic acid；benzenepropanoic acid；phenylpropanoic acid；3‐phenylpropanoic acid
• CAS: 501-52-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• mdl: MFCD00002771
• 分子量: 150.177
• InChiKey: XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-48 °C (lit.)
• 沸点：
  280 °C (lit.)
• 密度：
  1.071 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为50mg/mL，澄清，无色至淡黄色
• LogP：
  1.153 at 25℃
• 物理描述：
  Solid
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 碰撞截面：
  135.74 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  1329;1304;1350;1304;1304;1308;230.64
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。
  2. 它存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶以及烟气中。
  3. 天然存在于啤酒、干酪和草莓中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DA8600000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封保存，放置在通风、干燥的环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-苯基丙酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Hydrocinnamic acid
3-Phenylpropionic acid
Benzylacetic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Hydrocinnamic acid
别名
3-Phenylpropionic acid
Benzylacetic acid
: C9H10O2
分子式
: 150.17 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 45 - 48 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
280 °C - lit.
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.071 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 老鼠 - 1,202 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DA8600000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

3-苯丙酸又名氢化桂皮酸，天然存在于覆盆子和岩蔷薇中。从乙醇和水中析出时为无色针状结晶；从乙醚中析出则为无色棱柱状结晶。它具有幽雅的香豆素、香荚兰豆样的香气，并带有风信子及玫瑰样的香韵。易溶于热水、醇、苯、氯仿、醚、冰醋酸、石油醚和二氯化碳，微溶于冷水，能随水蒸气挥发。3-苯丙酸用作香料的定香剂。

制备

以肉桂酸为原料可制得3-苯丙酸。具体方法如下：

1. 将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合，生成钠盐后加入雷尼镍，缓缓滴加水合肼；冷却至20℃，用盐酸调节pH值为1，即析出3-苯丙酸。
2. 在搅拌下将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，使肉桂酸被还原成苯丙酸。反应混合物用盐酸酸化后，苯丙酸以油状物析出并迅速固化；再通过热水重结晶得到成品。

应用

3-苯丙酸是香料的定香剂，也可作为医药中间体和有机合成原料使用。

性状

氢化肉桂酸为白色棱状结晶。

性质

3-苯丙酸为白色柱状结晶，易溶于醇、醚、苯等，微溶于冷水，能随水蒸气挥发。

用途

作为香料的定香剂；用于医药中间体和有机合成；用作香料固定剂。

使用限量

FEMA（mg/kg）：饮料0.02～1.0；冷饮0.48～1.0；糖果0.80～4.0；焙烤制品17.0；凝胶、布丁1.2；乳制品2.0；顶端料1.0。

FDA规定

FDA，§172．515(2000)：适量为限。

食品添加剂最大允许使用量和最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
3-苯丙酸	食品	香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

白色棱状结晶。熔点48.5℃，沸点280℃，125-129℃（0.8kPa），相对密度1.071。易溶于热水、醇、苯、氯仿、醚、冰醋酸、石油醚和二硫化碳，微溶于冷水。能随水蒸气挥发。

用途

作为香料的定香剂；用于医药中间体和有机合成；用作香料固定剂。

生产方法

以肉桂酸为原料可制得3-苯丙酸。具体方法如下：

1. 将肉桂酸与80-90℃的氢氧化钠溶液混合，生成钠盐后加入雷尼镍，缓缓滴加水合肼；冷却至20℃，用盐酸调节pH值为1，即析出3-苯丙酸。
2. 在搅拌下将2.5%的钠汞齐慢慢加入肉桂酸与氢氧化钠溶液的混合物中，使肉桂酸被还原成苯丙酸。反应混合物用盐酸酸化后，苯丙酸以油状物析出并迅速固化；再通过热水重结晶得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 二叔丁基过氧化物 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-二苯基-2-氮杂环丁酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化苄基C（sp3）-H环化合成β-内酰胺。

  摘要：

  β-内酰胺由于在天然产物和药物中普遍存在而成为重要的结构基序。我们在此报告了使用t BuOO t Bu合成β-内酰胺的Cu催化的分子内氧化C（sp 3）-H酰胺化反应。该方法基于Kharasch-Sosnovsky酰胺化，不需要C（sp 3）-H键的预功能化或定向基团的安装，从而可以直接合成β-内酰胺。我们的分子内功能化协议可以扩展到各种苄基C（sp 3）-H键，并显示出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/chem.201905777
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 三甲基氰硅烷 、 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 以90%的产率得到3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  三(2,4,6-三甲氧基苯基)膦：α,β-不饱和醛转化为饱和羧酸衍生物的碱催化剂

  摘要：

  我们专注于有机合成中三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）的碱性。为了扩展 TTMPP 的效用，我们研究了在 TTMPP 存在下 α,β-不饱和醛与三甲基甲硅烷基氰化物的反应。此外，为了阐明 TTMPP 的基本特征，我们测量了 TTMPP 和相关化合物的 31 P NMR。首先，肉桂醛与氰化三甲基甲硅烷在催化量的 TTMPP 存在下反应，在用 1M HCl 水解后得到相应的饱和羧酸。用醇或胺代替1M HCl处理反应混合物，分别得到相应的饱和酯和酰胺。对反应机理的研究表明，反应是通过α的甲硅烷基氰化进行的，

  DOI：

  10.1080/10426500600977296
• 作为试剂：
  描述：

  3-phenylpropionic anhydride 在 乙醚 、 sodium 、 zinc(II) chloride 、 3-苯基丙酸 作用下， 生成 3-benzyl-benzo[h]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  121.色酮类的合成实验。第五部分。衍生自2-苯基乙酰基-1-萘酚和2-β-苯基丙酰基-1-萘酚的色酮

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9320000918

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• BENZOTHIOPHENE INHIBITORS OF RHO KINASE
  申请人：Kahraman Mehmet

  公开号：US20080021026A1

  公开（公告）日：2008-01-24

  The present invention relates to compounds and methods which may be useful as inhibitors of Rho kinase for the treatment or prevention of disease.

  本发明涉及化合物和方法，这些化合物和方法可能作为Rho激酶的抑制剂在治疗或预防疾病方面有用。
• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] SULFINYLPYRIDINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] SULFINYLPYRIDINES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：OBLIQUE THERAPEUTICS AB

  公开号：WO2018146468A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  There is provided compounds of formula I (I) or pharmaceutically-acceptable salts thereof, wherein L, R1, R2, R3, R4 and n have meanings provided in the description, which compounds are useful in the treatment of cancers.

  提供了式I（I）的化合物或其药用盐，其中L、R1、R2、R3、R4和n的含义如描述中所提供，这些化合物在治疗癌症方面是有用的。
• Convenient Preparation of Primary Amides via Activation of Carboxylic Acids with Ethyl Chloroformate and Triethylamine under Mild Conditions
  作者：Takuya Noguchi、Masahiro Sekine、Yuki Yokoo、Seunghee Jung、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1246/cl.130096

  日期：2013.6.5

  Primary amides were easily prepared in 22–99% yields from the corresponding carboxylic acids 1 or 5 with NH4Cl via activation with ClCO2Et and Et3N. The enantiomers of the corresponding primary ami...

  通过用 ClCO2Et 和 Et3N 活化，用 NH4Cl 从相应的羧酸 1 或 5 中很容易以 22-99% 的产率制备伯酰胺。相应伯胺的对映体...

表征谱图