(E)-3-Bromo-3-phenyl-acrylic acid | 704-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Bromo-3-phenyl-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-bromo-3-phenylacrylic acid；(E)-β-bromo-cinnamic acid；Allo-β-brom-zimtsaeure；(E)-3-bromo-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 704-77-8
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: UPZBDEYHZXRSBQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Bromo-3-phenyl-acrylic acid 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 別桂皮酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Garner, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 900,903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  erythro-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid 在 氨 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (E)-3-Bromo-3-phenyl-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Dehydrobromination of α,β-Dibromohydrocinnamic Acid in Liquid Ammonia¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01146a051

文献信息

• Die solvoltische Decarboxylierung von ?, ?-unges�ttigeten ?-Halogens�uren Fragmentierungsreaktionen, 9. Miteilung
  作者：C. A. Grob、J. Csapilla、G. Cseh

  DOI：10.1002/hlca.19640470621

  日期：——

  Potassium salts of cis and trans α,β-unsaturated β-halo acids undergo decarboxylation when heated in aqueous solution. Salts of the cis series yield acetylene derivatives, whereas those of the trans series afford ketones in addition to acetylene derivatives.

  当在水溶液中加热时，顺式和反式α，β-不饱和β-卤代酸钾盐会发生脱羧作用。顺式系列的盐产生乙炔衍生物，而反式系列的盐除乙炔衍生物外还提供酮。
• Metal-Free Transfer Hydrobromination of C–C Triple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01431

  日期：2019.6.21

  A transfer hydrobromination of C–C triple bonds inititated by Brønsted acids is reported. Hydrogen bromide is released stepwise from a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate, generating biphenyl and ethylene as waste. A range of vinyl bromides was prepared from terminal and internal, mainly acceptor-substituted alkynes with good functional-group tolerance.

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。
• Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 1265
  作者：Stoermer、Heymann

  DOI：——

  日期：——
• Sudborough; Williams, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1922, vol. 5, p. 115
  作者：Sudborough、Williams

  DOI：——

  日期：——
• 95. Dipole moment and molecular structure. Part XVI. Configuration of ethylenic compounds
  作者：Ernst Bergmann

  DOI：10.1039/jr9360000402

  日期：——