(E)-(3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)benzene | 76583-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-(3-tert-butoxyprop-1-enyl)benzene；(E)-Cinnamyl alcohol tert-butyl ether；(E)-3-tert-butoxy-1-phenyl-1-propene；trans-cinnamyl tert-butyl ether；tert-butyl cinnamyl ether；cinnamyl t-butyl ether；[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]prop-1-enyl]benzene
• CAS: 76583-99-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: JHRXFDOUKQYGPW-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 水 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (±)-trans-2,4-diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Azido Selenenylation of Alkenes. A Simple Synthetic Route to Racemic Taxol Side Chain

  摘要：

  Simple alkenes react with PhSeOTf and NaN3 in MeCN to afford beta-phenylseleno azides as the result of a stereospecific trans addition. The regioselectivity of the process is determined by the structure of the alkene.

  DOI：

  10.1080/00397919808007031
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride copper(l) iodide 、 (R)-chiral phosphoramidite 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-(3-(tert-butoxy)prop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的脂肪族醇盐分子间烯丙基醚化反应：二氢吡喃和二氢呋喃的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460214

文献信息

• Oxoammonium‐Mediated Allylsilane–Ether Coupling Reaction
  作者：Federica Carlet、Greta Bertarini、Gianluigi Broggini、Alexandre Pradal、Giovanni Poli

  DOI：10.1002/ejoc.202100026

  日期：2021.4.22

  An oxoammonium‐mediated α‐C(sp3) allylation of allyl‐ and benzyl ethers using allylsilanes as nucleophilic partners is disclosed. This new C−C bond forming C−H activation process allows to obtain the corresponding coupled products in moderate to good yields.

  公开了使用烯丙基硅烷作为亲核伙伴的烯丙基和苄基醚的氧铵介导的α-C（sp 3）烯丙基化反应。这种新的形成C-H键的C-C键可允许以中等到良好的产率获得相应的偶联产物。
• Regio- and Stereoselective Au(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Aryl Allenes
  作者：Dong-Mei Cui、Chen Zhang、Ke-Rui Yu

  DOI：10.1055/s-0028-1088158

  日期：2009.4

  In the presence of a catalytic amount of Ph3PAuNO3 and H2SO4, the hydroalkoxylation of allenes with alcohols has been shown to proceed smoothly and give allylic ethers in good yields and high regio- and stereoselectivity.

  在少量三苯基膦金亚硝酸盐与硫酸催化下，烯丙基醇与醇的氢烷氧基化反应已证明能够顺利进行，生成高产率、高区域选择性及立体选择性的烯丙基醚。
• Study of the stability of carbocations by chlorosulfonyl isocyanate reaction with ethers
  作者：Ji Duck Kim、Gyoonhee Han、Lak Shin Jeong、Hyun-Ju Park、Ok Pyo Zee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00413-1

  日期：2002.5

  benzyl carbocations was investigated using the novel technique for comparing the stability of carbocations in solution developed by using a simple CSI reaction with various ethers. The p-methoxycinnamyl carbocation was the most stable in our reaction system and the next stable carbocation was the p-methoxybenzyl carbocation. The stability of the other carbocations decreased with methacryl, t-butyl, cinnamyl

  使用新颖的技术研究了各种烷基，烯丙基和苄基碳阳离子的稳定性顺序，用于比较通过使用简单的CSI反应与各种醚开发的溶液中碳阳离子的稳定性。该p -methoxycinnamyl碳正离子是我们的反应体系中最稳定，下一个稳定的碳正离子是p甲氧基苄基碳正离子。其他碳正离子的稳定性按甲基丙烯酸，叔丁基，肉桂基，丙烯酸，苄基，2°和烯丙基碳正离子的顺序降低。
• Multimetallic Ir–Sn3-catalyzed substitution reaction of π-activated alcohols with carbon and heteroatom nucleophiles
  作者：Arnab Kumar Maity、Paresh Nath Chatterjee、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.086

  日期：2013.1

  An atom economic and catalytic substitution reaction of π-activated alcohols by a multimetallic Ir–Sn3 complex has been demonstrated. The multimetallic Ir–Sn3 complex can be easily synthesized from the reaction between [Cp∗IrCl2]2 and SnCl2. In presence of as little as 1 mol % of the catalyst three different types of π-activated alcohols, namely benzyl, allyl, and propargyl alcohols, have been successfully

  已经证明了多金属Ir–Sn 3络合物的π活化醇的原子经济和催化取代反应。从[Cp ∗ IrCl 2 ] 2和SnCl 2之间的反应可以轻松合成多金属Ir-Sn 3络合物。在低至1 mol％的催化剂存在下，已使用碳将三种不同类型的π-活化醇，即苄基，烯丙基和炔丙基醇成功地转化为烷基化产物（芳烃，杂芳烃，烯丙基三甲基硅烷和1,3 （二羰基），氮（磺酰胺），氧（醇）和硫（硫醇）亲核试剂的收率非常高。Hammett相关性研究提出了一种亲电机理。
• Radical C(sp³)–H alkenylation, alkynylation and allylation of ethers and amides enabled by photocatalysis
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1039/c7gc00840f

  日期：——

  enables selective incorporation of alkenyl, alkynyl and allyl functional groups into the C(sp3)–H bond under green reaction conditions is developed. The process is based on the catalytic formation of α-alkoxyl/α-amidyl radicals via the homolytic activation of the C(sp3)–H bond of ethers/amides with a catalytic amount of diarylketone in the presence of a household fluorescent light bulb. This simple reaction

  开发了一种有效的自由基加成/消除反应，该反应能够在绿色反应条件下将烯基，炔基和烯丙基官能团选择性地掺入C（sp 3）–H键中。该过程基于在家用荧光灯的存在下，通过催化量的醚/酰胺的C（sp 3）-H键与催化量的二芳基酮的均质活化，催化形成α-烷氧基/α-ami基自由基。。这种简单的反应方案具有良好的官能团耐受性，可扩展性，方便的试剂和操作系统。该方法的合成应用已通过天然产物和不同有价值的合成酮的制备得到证明。