阿魏酸甲酯 | 22329-76-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸甲酯
• 中文别名: (E)-3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)丙烯酸甲酯；(2E)-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙烯酸甲酯；反式-阿魏酸甲酯；4-氨基肉桂酸乙脂；3-(4-羟基-3甲胺基)肉硅酸甲酯；4-氨基肉桂酸甲脂；(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)丙-2-烯酸甲酯；(E)-3-(4-羟基-3-甲氧苯基)丙-2-烯酸甲酯；阿魏酸乙酯
• 英文名称: Methyl ferulate
• 英文别名: trans-ferulic acid methyl ester；methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；methyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate；ferulic acid, methyl ester；methyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 22329-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD00017208
• 分子量: 208.214
• InChiKey: AUJXJFHANFIVKH-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(lit.)
• 沸点：
  164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1854.8
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

制备方法与用途

合成制备方法

目前没有详细描述合成制备方法的内容。

用途

当前也没有具体说明该物质或技术的应用范围。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸甲酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  选择性保护羟烷基酚中的酚或羟基

  摘要：

  通过使用叔丁基二甲基氯硅烷或三苯甲基氯作为保护剂，可以通过简单的操作规程（CH 2 Cl 2，Et 3 N，DMAP，0°C→室温）在羟基或苯酚上保护羟基烷基苯酚。试剂。产率在37-92％的范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01391-x
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 [CpRu(PN)(MeCN)]PF₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 阿魏酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  串联催化与一锅催化：通过烯烃异构化-复分解，确保精油苯基丙烯类化合物向高价值产品转化过程中的过程正交性†

  摘要：

  据报道，通过异构化-复分解，将精油烯丙基苯（苯基丙烯醛）转化为高价值的精细化学品。目标反应顺序包括将ArCH 2 CH CH 2 1异构化为相应的共轭烯烃2，然后与丙烯酸酯进行交叉复分解生成ArCH CHCO 2 R 3。选择第二代霍维达催化剂HII进行复分解步骤。评估了一系列候选异构体用于异构化步骤，其中最具活性的是Grotjahn催化剂[CpRu（PN）（MeCN）] PF 6（[ 4 ] PF 6； PN = 2-Pi Pr 2 -4- t Bu-1-Me-咪唑）。使用雌激素1a到茴香脑2a的异构化（Ar = p -MeOC 6 H 4）作为探针反应，确定了以下顺序的异构化活性：[CpRu（PN）（MeCN）] PF 6 > RuHCl（CO）（ PPH 3） 3 >的Ru（ME-烯丙基） 2（COD）>的Pd 2溴2（P吨卜3） 2 > RuHCl（PPH 3） 3 >的RuCl 3（μ

  DOI：

  10.1039/c5cy02038g

文献信息

• Thermally stable ferulic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152912A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A ferulic acid derivative represented by the general formula (1); a process for preparing a ferulic acid derivative represented by the general formula (1), comprising reacting ferulic acid or an ester thereof represented by the general formula (2) with a dihalomethane represented by the general formula CH 2 X 2 , wherein X is a halogen atom; and an ultraviolet light-absorbent composition comprising the ferulic acid derivative. Since the ultraviolet light absorbent composition is not only excellent in the ultraviolet light absorption but also very stable against heat, the ultraviolet light absorbent composition can be suitably used as cosmetics which especially require long-term stability.

  一种由通式（1）表示的香豆酸衍生物；一种制备由通式（1）表示的香豆酸衍生物的方法，包括将由通式（2）表示的香豆酸或其酯与由通式CH2X2表示的二卤甲烷（其中X是卤素原子）反应；以及包含该香豆酸衍生物的紫外光吸收组合物。由于该紫外光吸收组合物不仅在紫外光吸收方面表现出色，而且对热稳定性非常好，因此该紫外光吸收组合物可作为特别需要长期稳定性的化妆品而合适地使用。
• Discovery of dihydrofuranoallocolchicinoids - Highly potent antimitotic agents with low acute toxicity
  作者：Ekaterina S. Shchegravina、Elena V. Svirshchevskaya、Sebastien Combes、Diane Allegro、Pascale Barbier、Benoit Gigant、Paloma F. Varela、Andrei E. Gavryushin、Daria A. Kobanova、Andrey E. Shchekotikhin、Alexey Yu Fedorov

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112724

  日期：2020.12

  Two series of heterocyclic colchicinoids bearing β-methylenedihydrofuran or 2H-pyran-2-one fragments were synthesized by the intramolecular Heck reaction. Methylenedihydrofuran compounds 9a and 9h were found to be the most cytotoxic among currently known colchicinoids, exhibiting outstanding antiproliferative activity on tumor cell lines in picomolar (0.01–2.1 nM) range of concentrations. Compound

  通过分子内Heck反应合成了两个系列的带有β-亚甲基二氢呋喃或2H-吡喃-2-酮片段的杂环类秋水仙碱。发现亚甲基二氢呋喃化合物9a和9h在目前已知的类秋水仙碱中具有最大的细胞毒性，在浓度为皮摩尔（0.01–2.1 nM）的肿瘤细胞系中表现出杰出的抗增殖活性。化合物9a在体外有效和亚化学计量地抑制微管形成，在该测定中比秋水仙碱更具活性一个数量级。衍生物9a和9h对小鼠的急性毒性较低（LD 50 ≥10 mg / kg iv）。与微管蛋白结合的类秋水仙素9a的X射线结构证实了该化合物与微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。
• Phenolic compounds from roots of Urtica dioica
  作者：Rupert Kraus、Gerhard Spiteller

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80140-c

  日期：1990.1

  Abstract Root extracts from Urtica dioica were separated into several classes of compounds by extraction with organic solvents at different pH values. The phenolic fraction was analysed by GC-MS after trimethylsilylation. This procedure allowed the identification of 18 phenolic compounds as well as the detection of eight lignans. The occurrence of some of these substances in this plant was previously

  摘要 通过用不同pH 值的有机溶剂提取，荨麻根提取物被分离成几类化合物。在三甲基甲硅烷基化后通过 GC-MS 分析酚级分。该程序允许识别 18 种酚类化合物以及检测 8 种木脂素。这些物质中的一些在这种植物中的存在以前是未知的。
• A New Series of Salicylic Acid Derivatives as Non-saccharide α-Glucosidase Inhibitors and Antioxidants
  作者：Jiangang Chen、Wenfang Lu、Hao Chen、Xiaoli Bian、Guangde Yang

  DOI：10.1248/bpb.b18-00661

  日期：2019.2.1

  In this study, a series of salicylic acid derivatives were designed and synthesized as novel non-saccharide α-glucosidase inhibitors. Biological evaluation indicated that when compared to acarbose, compounds T9, T10, and T32 exhibited a higher potency of α-glucosidase inhibitory activity with IC50 values of 0.15 ± 0.01, 0.086 ± 0.01 and 0.32 ± 0.02 mM, respectively. Evaluation of the inhibition kinetics

  在这项研究中，设计并合成了一系列水杨酸衍生物作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂。生物学评估表明，与阿卡波糖相比，化合物T9，T10和T32表现出更高的α-葡萄糖苷酶抑制活性能力，IC50值分别为0.15±0.01、0.086±0.01和0.32±0.02 mM。抑制动力学的评估表明，T9，T10，T32和阿卡波糖以非竞争性混合抑制方式与α-葡萄糖苷酶相互作用。此外，T9，T10和T32通过形成抑制剂-α-葡萄糖苷酶复合物而静态地淬灭了α-葡萄糖苷酶的荧光。对接结果表明，在测试化合物和α-葡萄糖苷酶之间产生了氢键。抗氧化剂研究表明，化合物T10通过清除1,1-二苯基-2-吡啶并肼基自由基（DPPH）表现出较高的抗氧化活性，从而抑制了脂质过氧化作用和总还原能力。简而言之，在这项研究中确定的水杨酸衍生物有望作为新型非糖α-葡萄糖苷酶抑制剂的开发。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGOMERIC NEOLIGNANS AND THEIR USE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NÉOLIGNANES OLIGOMÈRES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010074764A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds having the structure formule (I) and their uses are described herein.

  具有结构式(I)的化合物及其用途在此描述。