(E)-cinnamoyl azide | 26829-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamoyl azide
• 英文别名: cinnamoyl azide；trans-cinnamoyl azide；(E)-3-phenylprop-2-enoyl azide
• CAS: 26829-64-1
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: JDCRBDZDFUESIF-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamoyl azide 在 Zn(BH₄)2(Ph₃P)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  改性硼氢化物试剂，双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH42(PPh3)2] 和（三苯基膦）（四氢硼酸）锌络合物 [Zn(BH4)2. 新硼氢化物]2(PPh3) 、高效、多功能的还原剂

  摘要：

  摘要 双（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌和（三苯基膦）（四氢硼酸根）锌配合物已被用于在 THF 或无溶剂条件下有效还原各种有机化合物。描述了醛、酮、α,β-不饱和羰基化合物和酰氯选择性还原为其相应的醇和芳基、烷基、芳酰基和磺酰叠氮化物为其相应的胺和酰胺的方法。双（三苯基膦）（四氢硼酸）锌复合物显示出良好的货架稳定性，并且比其单三苯基膦类似物稳定得多。两种配合物的还原能力大致相同。

  DOI：

  10.1080/10426509808029675
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 sodium azide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-cinnamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  使用 Vilsmeier 络合物合成酰基叠氮化物

  摘要：

  摘要 报道了在叠氮化钠存在下，使用 DMF 和 POCl3 从各自的酸开始合成取代的肉桂酰和苯甲酰叠氮化物。

  DOI：

  10.1081/scc-120015815

文献信息

• The conversion of carboxylic acids into isonitriles via selenium-phenyl selenocarbamates
  作者：Anthony G. M. Barrett、Hyok Kwon、Eli M. Wallace

  DOI：10.1039/c39930001760

  日期：——

  Carboxylic acids are converted into isonitriles via Schmidt rearrangement of the derived acyl azides, addition of phenylselenol to the resultant isocyanate, tributylstannane reduction and dehydration.

  羧酸通过其衍生的酰基叠氮的Schmidt重排反应转化为异腈，随后与苯基硒醇加成、利用三丁基锡烷还原及脱水反应生成目标产物。
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。
• Synthesis of Acyl Phosphoramidates Employing a Modified Staudinger Reaction
  作者：Iain Currie、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03987

  日期：2021.1.15

  A one-step synthesis of acyl phosphoramidates from a variety of functionalized acyl azides has been developed employing trimethylsilyl chloride as an activating agent in a modified Staudinger reaction. The methodology was further adapted to include the in situ generation of the acyl azides from a diverse selection of carboxylic acids and hydrazide starting synthons. The reaction scope was extended

  在改良的施陶丁格反应中，采用三甲基甲硅烷基氯作为活化剂，已经开发了由多种官能化的酰基叠氮化物一步合成酰基氨基磷酸酯的方法。该方法进一步适于包括从多种选择的羧酸和酰肼起始合成子中原位产生酰基叠氮化物。反应范围扩大到包括亚氨基二磷酸酯和天然产物Microcin C的合成。
• Suppressive activities of KC1–3 on HMGB1-mediated septic responses
  作者：Wonhwa Lee、O. Yuseok、Changhun Lee、So Yeon Jeong、Jee-Hyun Lee、Moon-Chang Baek、Gyu-Yong Song、Jong-Sup Bae

  DOI：10.1016/j.bcp.2019.02.027

  日期：2019.5

  anti-septic activities on high mobility group box 1 (HMGB1)-mediated septic responses and survival rate in a mouse model of sepsis. KC1 and KC3, but not KC2, significantly reduced HMGB1 release in lipopolysaccharide (LPS)-activated human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) and attenuated the cecal ligation and puncture (CLP)-induced release of HMGB1. Additionally, in vitro analyses revealed that KC1

  在本研究中，合成了几种decursin类似物（KC1-3），并根据其对败血症小鼠模型中对高迁移率族1（HMGB1）介导的败血反应的防腐活性和存活率进行了评估。KC1和KC3，而不是KC2，显着降低了脂多糖（LPS）激活的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中的HMGB1释放，并减弱了盲肠结扎和穿刺（CLP）诱导的HMGB1释放。此外，体外分析显示，KC1和KC3均减轻了HMGB1介导的血管破坏并抑制了小鼠的通透性，而体内分析显示，KC1和KC3降低了败血症相关的死亡率和组织损伤。综上所述，目前的结果表明，KC1和KC3均可降低HMGB1的释放和败血病的死亡率，因此，
• Synthesis of acyl azides from carboxylic acids using cyanuric chloride
  作者：B.P. Bandgar、S.S. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00508-7

  日期：2002.4

  A mild, efficient and general method for the preparation of acyl azides from carboxylic acids and sodium azide using cyanuric chloride is described.

  描述了使用氰尿酰氯从羧酸和叠氮化钠制备酰基叠氮化物的温和，有效和通用的方法。