阿魏酸-D3 | 860605-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸-D3
• 英文名称: 4-hydroxy-3-trideuteromethoxycinnamic acid
• 英文别名: [3-OC(2)H3]ferulic acid；(E)-3-(4-hydroxy-3-[²H₃]methoxyphenyl)acrylic acid；Ferulic Acid-d3；(E)-3-[4-hydroxy-3-(trideuteriomethoxy)phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 860605-59-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 197.163
• InChiKey: KSEBMYQBYZTDHS-CGLOQUBRSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸-D3 在 咪唑 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  黑麦和小麦中脱氢阿魏酸酪氨酸的鉴定：阿拉伯木聚糖与蛋白质之间共价交联的证据。

  摘要：

  为了监测面包制作过程中阿魏酸和蛋白质之间的化学反应，合成了8-（14）C-（E）-阿魏酸-（d-半乳糖吡喃糖-6'-基）酯作为放射性示踪剂，并在加入小麦和黑麦粉之前加入面包制作。将面包冻干，通过改进的奥斯本分馏法提取，并通过闪烁分析法测定各部分的放射性。大部分放射性保留在水溶性部分中。但是，与对照实验相比，在醇溶蛋白和谷蛋白组分中也检测到了示踪剂的显着富集。通过RP-HPLC分离醇溶蛋白级分和闪烁测量级分，为示踪剂的化学修饰提供了证据。为了确定反应产物的结构，通过酶混合物将谷醇溶蛋白级分完全水解成游离氨基酸，并通过LC-MS研究消化物。一小部分检测到新形成的化合物。将其色谱和质谱行为与合成参考化合物进行比较，可以证明新鉴定的化合物为脱氢阿魏酸-酪氨酸交联。该交联很可能代表阿拉伯木聚糖与谷物蛋白之间的共价键。在未添加阿魏酸盐示踪剂的情况下，在小麦和黑麦面粉面团中也发现了新发现的交联物。在小麦

  DOI：

  10.1021/jf050395b
• 作为产物：
  描述：

  香兰素-D3 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 阿魏酸-D3
  参考文献：
  名称：

  氘标记肉桂酸的合成：了解日本枇杷枇杷花中的挥发性苯类途径

  摘要：

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3933

文献信息

• Metabolic analysis of the cinnamate/monolignol pathway in Carthamus tinctorius seeds by a stable-isotope-dilution method
  作者：Norikazu Sakakibara、Tomoyuki Nakatsubo、Shiro Suzuki、Daisuke Shibata、Mikio Shimada、Toshiaki Umezawa

  DOI：10.1039/b616705e

  日期：——

  The present study established a system for comprehensive metabolic analysis of the cinnamate/monolignol and lignan pathways by the use of a stable-isotope-dilution method. The system was successfully applied to characterization of the pathways in Carthamus tinctorius cv. Round-leaved White maturing seeds in combination with administration of stable-isotope-labelled precursors. Experimental results obtained using this technique strongly suggested the intermediacy of ferulic acid in lignan biosynthesis in the plant.

  本研究通过使用稳定同位素稀释法建立了一个对肉桂酸/单木酚和木脂素途径进行综合代谢分析的系统。该系统成功应用于对红花胭脂树（Carthamus tinctorius cv. Round-leaved White）成熟种子中结合稳定同位素标记前体施用途径的表征。使用该技术获得的实验结果有力地表明了阿魏酸在植物木脂素生物合成中的中介作用。
• Synthesis of deuterium‐labeled cinnamic acids: Understanding the volatile benzenoid pathway in the flowers of the Japanese loquat <scp> <i>Eriobotrya japonica</i> </scp>
  作者：Bunta Watanabe、Shiori Nishitani、Takao Koeduka

  DOI：10.1002/jlcr.3933

  日期：2021.8

  Cinnamic acids are widely distributed in plants, including crops for human use, and exhibit a variety of activities that are beneficial to human health. They also occupy a pivotal position in the biosynthesis of phenylpropanoids such as lignins, anthocyanins, flavonoids, and coumarins. In this context, deuterium-labeled cinnamic acids have been used as tracers and internal standards in food and medicinal

  肉桂酸广泛分布于植物中，包括供人类使用的作物，并表现出多种有益于人类健康的活性。它们还在木质素、花青素、类黄酮和香豆素等苯丙素类化合物的生物合成中占有举足轻重的地位。在这种情况下，氘标记的肉桂酸已被用作食品和药物化学以及植物生物化学中的示踪剂和内部标准。因此，非常需要氘标记的肉桂酸的简明合成。在这项研究中，我们使用现成的氘源合成了氘标记的肉桂酸。我们还研究了乙醇-d 1 /Et 3中的氢-氘交换反应N系统。该方法可以在酚羟基的邻位和对位以及肉桂酸烷基酯的C-2位引入氘原子，适用于各种酚类化合物。使用合成的标记化合物，我们证明了日本枇杷枇杷花香味中的苯类挥发物，如 4-甲氧基苯甲醛，是由苯丙氨酸通过肉桂酸和 4-香豆酸生物合成的。这项研究提供了对各种氘标记的（多）酚的轻松访问，以及用于研究生命系统中肉桂酸代谢的有用工具。
• Identification of Dehydro-Ferulic Acid-Tyrosine in Rye and Wheat:  Evidence for a Covalent Cross-Link between Arabinoxylans and Proteins
  作者：Michael Piber、Peter Koehler

  DOI：10.1021/jf050395b

  日期：2005.6.1

  compound was detected. Comparison of its chromatographic and mass spectrometric behavior with a synthetic reference compound gave evidence that the newly identified compound was a dehydroferulic acid-tyrosine cross-link. It is likely that this cross-link represented a covalent linkage between arabinoxylans and cereal proteins. The newly identified cross-link was also identified in wheat and rye flour doughs

  为了监测面包制作过程中阿魏酸和蛋白质之间的化学反应，合成了8-（14）C-（E）-阿魏酸-（d-半乳糖吡喃糖-6'-基）酯作为放射性示踪剂，并在加入小麦和黑麦粉之前加入面包制作。将面包冻干，通过改进的奥斯本分馏法提取，并通过闪烁分析法测定各部分的放射性。大部分放射性保留在水溶性部分中。但是，与对照实验相比，在醇溶蛋白和谷蛋白组分中也检测到了示踪剂的显着富集。通过RP-HPLC分离醇溶蛋白级分和闪烁测量级分，为示踪剂的化学修饰提供了证据。为了确定反应产物的结构，通过酶混合物将谷醇溶蛋白级分完全水解成游离氨基酸，并通过LC-MS研究消化物。一小部分检测到新形成的化合物。将其色谱和质谱行为与合成参考化合物进行比较，可以证明新鉴定的化合物为脱氢阿魏酸-酪氨酸交联。该交联很可能代表阿拉伯木聚糖与谷物蛋白之间的共价键。在未添加阿魏酸盐示踪剂的情况下，在小麦和黑麦面粉面团中也发现了新发现的交联物。在小麦