阿魏酸酰胺 | 61012-31-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸酰胺
• 英文名称: (E)-ferulamide
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylamide；Ferulamide；(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 61012-31-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: YYAJJKZSQWOLIP-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Ferulamide 是一种从Portulaca oleracea L.中提取的阿魏酸衍生物，并且具有抗胆碱酯酶活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸酰胺 以 氘代甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-feruloylamide
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064
• 作为产物：
  描述：

  acetyl ferulic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以53%的产率得到阿魏酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸衍生物的光异构化的深入研究

  摘要：

  阿魏酸衍生的酯，酰胺和酮的光异构化进行了全面的研究。仅在脂族叔酰胺的情况下，才实现了几乎完全的E→Z转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100064

文献信息

• A Biocompatible Alkene Hydrogenation Merges Organic Synthesis with Microbial Metabolism
  作者：Gopal Sirasani、Liuchuan Tong、Emily P. Balskus

  DOI：10.1002/anie.201403148

  日期：2014.7.21

  Organic chemists and metabolic engineers use orthogonal technologies to construct essential small molecules such as pharmaceuticals and commodity chemicals. While chemists have leveraged the unique capabilities of biological catalysts for small‐molecule production, metabolic engineers have not likewise integrated reactions from organic synthesis with the metabolism of living organisms. Reported herein

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。
• Styryl phenols, derivatives and their use in methods of analyte detection
  申请人：AAT BIOQUEST, INC.

  公开号：US20200174006A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Styryl compounds useful for preparing biological detections probes, and the use of the Styryl compounds for the detection, discrimination and quantification of biological targets.

  用于制备生物检测探针的有用的苯乙烯基化合物，以及使用这些苯乙烯基化合物来检测、区分和量化生物靶标。
• Reactions of dehydrodiferulates with ammonia
  作者：Ali Azarpira、Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1039/c1ob05677h

  日期：——

  free-radical coupling reactions. Many pretreatment methods have been developed to address recalcitrance, with ammonia pretreatments in general, and the AFEX (Ammonia Fiber Expansion) process in particular, among the more promising methods. In order to understand the polysaccharide liberating reactions involved in the cleavage of diferulate cell wall cross-links during AFEX pretreatment, reaction products from

  来自牧草和农业残留物的木质纤维素材料是生产生物乙醇或其他液体生物燃料的潜在可持续资源。然而，这种材料对酶促水解的天然抵抗性是其有效利用的主要障碍。在草丛中，许多顽固性与细胞壁中的阿魏酸交联有关，即与阿魏酸脱氢二聚作用产生的多糖-多糖交联或与（多糖-结合）主要通过自由基偶联反应。已经开发了许多预处理方法来解决顽固性问题，其中更普遍的方法是氨预处理，尤其是AFEX（氨纤维膨胀）工艺。为了了解在AFEX预处理过程中裂解二聚体细胞壁交联过程中所释放的多糖释放反应，分离了在模拟AFEX的条件下处理草细胞壁中主要二聚体的五种酯的反应产物，并通过NMR和HR进行了表征-小姐。这项研究的结果表明，除了预期的酰胺产物外，一系列降解产物还来自一系列裂解和取代反应，并揭示了将基于氨的氮掺入生物质的各种途径。
• Novel fused pyrazolyl compounds having an aminoalkylcarbonyl group
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20090131681A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  A fused pyrazolyl compound having an anti-tumor potency of the following formula is synthesized: wherein A is in which n is 0, 1, 2, or 3; Ar 1 is benzene, thiophene or furan; Ar 2 is furyl; and Ar 3 is phenyl; R 1 and R 2 independently are hydrogen, halogen or —(CH 2 ) m OR e ; R 3 is hydrogen or alkyl; R 4 is —(CH 2 ) r -A 1 , wherein r is an integer of 1-5, and A 1 has a formula of —O—C(O)—(CR c H) q —NR c′ R d′ ; R 5 and R 6 independently are hydrogen, halogen, or alkyl, or R 5 and R 6 together are —O(CH 2 ) m O—; R c is H, halogen, nitro, cyano, alkyl, or aryl; R e is H, alkyl, or aryl; R c′ and R d′ independently are H, alkyl, or aryl; m is 0, 1, 2, 3, 4, 5, or 6; and q is 1, 2, 3, 4, 5, or 6; or a salt thereof.

  已合成具有以下化学式的具有抗肿瘤活性的融合吡唑基化合物：其中A为，其中n为0、1、2或3；Ar1为苯、噻吩或呋喃；Ar2为呋喃基；Ar3为苯基；R1和R2独立地为氢、卤素或—(CH2)mORe；R3为氢或烷基；R4为—(CH2)r-A1，其中r为1-5的整数，A1具有—O—C(O)—(CRcH)q—NRc′Rd′的化学式；R5和R6独立地为氢、卤素或烷基，或者R5和R6一起为—O(CH2)mO—；Rc为H、卤素、硝基、氰基、烷基或芳基；Re为H、烷基或芳基；Rc′和Rd′独立地为H、烷基或芳基；m为0、1、2、3、4、5或6；q为1、2、3、4、5或6；或其盐。
• 3,4-dihydroxybenzyl-substituted carbonic acid derivatives and the use thereof as antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20030139470A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  The invention relates to 3,4-dihydroxybenzyl-substituted carbonic acid derivatives, to their production, and to their use as antioxidants or free-radical scavengers, especially in cosmetic and pharmaceutical preparations and in foodstuffs and stimulants, to protect cells and tissues from the harmful effects of radicals and reactive oxygen compounds that accelerate aging. The invention further relates to cosmetic and pharmaceutical preparations and to foodstuffs and stimulants that comprises the inventive 3,4-dihydroxybenzyl-substituted carbonic acid derivatives.

  本发明涉及3,4-二羟基苯甲基取代的碳酸衍生物，其制备方法以及它们在抗氧化剂或自由基清除剂中的应用，特别是在化妆品和制药制剂以及食品和兴奋剂中，以保护细胞和组织免受加速衰老的自由基和反应性氧化化合物的有害影响。本发明还涉及包含创新的3,4-二羟基苯甲基取代的碳酸衍生物的化妆品和制药制剂以及食品和兴奋剂。