反式-肉桂酸乙酯 | 4192-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-肉桂酸乙酯
• 中文别名: 反式肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl cinnamate
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-propenoic acid, ethyl ester；(E)-ethyl cinnamate；ethyl (E)-cinnamate；trans-ethyl cinnamate；ethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 4192-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KBEBGUQPQBELIU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  125℃
• 沸点：
  271.5°C (estimate)
• 密度：
  1.0491
• 闪点：
  135°C
• LogP：
  2.708 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid, sweet balsamic-honey note
• 溶解度：
  0.00 M
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg
• 折光率：
  1.558-1.562
• 保留指数：
  1422;1430;1443;1433.1;1435.5;1446;1462;1447;1437;1437.2;1460;1431;1428;1426;1430;1436;1443;1436;1440;1441;1426;1431;1431;1459;1488;1505;1455;1433;1437

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气和水分（以免发生分解）。

制备方法与用途

ethyl cinnamate可以从印蒿油中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 cobalt dichloride 、 氧气 、 异丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通用的钴（II）-席夫碱双氧催化有机底物的氧化：作用域和机理

  摘要：

  在脂肪族醛或酮或酮酸酯的存在下，席夫碱衍生的钴（II）配合物1a-f在多种有机底物（例如烯烃，醇，苄基化合物和脂肪族烃）与双氧的氧化作用中充当有效的催化剂。对1a-f配合物的EPR研究表明，脂族羰基化合物可促进形成负责有机化合物氧化的钴（III）-超氧代物种。这些研究还证明了钴上的配体在控制这些氧化的化学选择性中的作用。还为这些氧化提供了合理的机械原理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00432-8
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 nickel(II) triflate 、 三辛基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15 %的产率得到反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  镍催化反式-3-芳基缩水甘油酯立体转化脱氧合成(Z)-肉桂酸酯

  摘要：

  我们报告了反式-3-芳基缩水甘油酯的立体反转脱氧作为通过使用三氟甲磺酸镍和三苯基膦获得热力学不太稳定的 ( Z )-肉桂酸酯的替代途径。观察到广泛的官能团耐受性，含有甲基、甲氧基、卤素或硝基的反式-3-芳基缩水甘油酯以高产率和中等到高的E/Z比提供相应的 ( Z )-肉桂酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719911
• 作为试剂：
  描述：

  苄叉丙酮 、 联硼酸频那醇酯 在 反式-肉桂酸乙酯 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到4-phenyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化无环烯酮的对映选择性β-硼酸化

  摘要：

  乔西还是曼迪？铜催化将二硼原子非对称地加成到无环烯酮上，可得到手性有机硼酸酯，其在β立体中心具有硼酸酯基，具有优异的化学收率和对映选择性（参见方案）。该方法适应了无环烯酮的结构变化，并且一步即可获得高度官能化的手性有机硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/chem.200802150

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Chemoselective Reactions of Tellurium Tetraethoxide towards Thioamides and Amides
  作者：Kazushi Omote、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.67.1759

  日期：1994.6

  Tellurium tetraethoxide reacts with primary thioamides at room temperature, forming nitriles in high yields. On the other hand, the reactions with amides are largely temperature-dependent, giving predominantly esters at 80 °C and nitriles at a higher temperature. Similarly, tellurium tetraethoxide readily induces the C–N bond cleavage of ureas to give carbamates and amines.

  四乙氧基碲在室温下与伯硫酰胺反应，高效生成腈。另一方面，四乙氧基碲与酰胺的反应很大程度上依赖于温度，在80°C主要生成酯，而在更高温度下生成腈。同样，四乙氧基碲容易引发尿素中的C-N键断裂，生成氨基甲酸酯和胺。
• 4' SUBSTITUTED COMPOUNDS HAVING 5-HT6 RECEPTOR AFFINITY
  申请人：Dunn Robert

  公开号：US20080318941A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present disclosure provides compounds having affinity for the 5-HT 6 receptor which are of the formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , B, D, E, G, Q, x and n are as defined herein. The disclosure also relates to methods of preparing such compounds, compositions containing such compounds, and methods of use thereof.

  本公开提供了具有亲和力的化合物，其对5-HT 6 受体具有亲和力，其化学式为（I）： 其中R1、R2、R5、R6、B、D、E、G、Q、x和n如本文所定义。本公开还涉及制备这种化合物的方法、含有这种化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。

表征谱图