3-phenyl-(E)-propenoic acid 2',2',2'-trichloroethyl ester | 61351-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-(E)-propenoic acid 2',2',2'-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl trans-cinnamate；2,2,2-trichloroethyl cinnamate；2,2,2-trichloroethyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 61351-50-6
• 化学式: C₁₁H₉Cl₃O₂
• 分子量: 279.55
• InChiKey: DQTDGMYJUFKFIX-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-(E)-propenoic acid 2',2',2'-trichloroethyl ester 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  在存在可还原和酸敏感功能的情况下，使用Zn– N–甲基咪唑选择性除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基

  摘要：

  在乙酸乙酯或丙酮中，在回流或室温下，在N-甲基咪唑存在下，活化的锌粉除去2,2,2-三氯乙基和2,2,2-三氯乙氧基羰基保护基，而叠氮基，硝基，氯，苯甲酰基-和叔-丁酯官能团以及双键保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.026
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙醇 、 肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氟-1,3,5-三硝基-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-phenyl-(E)-propenoic acid 2',2',2'-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sunggak; Yang, Sungbong, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Tandem Oxidation of Allylic and Benzylic Alcohols to Esters Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Brooks E. Maki、Audrey Chan、Eric M. Phillips、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol062940f

  日期：2007.1.1

  N-heterocyclic carbenes catalyze the oxidation of allylic, propargylic, and benzylic alcohols to esters with manganese(IV) oxide in excellent yields. A variety of ester derivatives can be synthesized, including protected carboxylates. This one-pot tandem oxidation represents the first organocatalytic oxidation of alcohols to esters. Saturated esters can also be accessed from aldehydes using this method

  N-杂环卡宾以极高的收率催化氧化烯丙基，炔丙基和苄基醇，使其与氧化锰（IV）形成酯。可以合成多种酯衍生物，包括被保护的羧酸盐。这种一锅式串联氧化代表了醇到酯的第一次有机催化氧化。也可以使用这种方法从醛中获得饱和酯。通过利用手性催化剂，酰基-杂偶氮中间体成为手性酰化剂，其可以使内消旋1,2-二醇脱对称。[反应：请参见文字]。
• Reductive Cleavage of TROC Groups Under Neutral Conditions with Cadmium-Lead Couple
  作者：Q Dong

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1122x-

  日期：1995.8.7

  Cadmium-lead couple induces rapid and efficient reductive cleavage of TROC groups under extremely mild conditions. The couple is readily prepared and it is not pyrophoric.
• Stereoselective Transformations of Trihalomethylcarbinols Induced by Chromous Chloride
  作者：Romain Bejot、Steve Tisserand、L. Manmohan Reddy、Deb K. Barma、Rachid Baati、J. R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/anie.200461884

  日期：2005.3.18
• KIM SUNGGAK; YANG SUNGBONG, SYNTH. COMMUN., 1981, NO 2, 121-124
  作者：KIM SUNGGAK、 YANG SUNGBONG

  DOI：——

  日期：——