顺式-乙基肉桂酸酯 | 4610-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-乙基肉桂酸酯
• 英文名称: (Z)-ethyl cinnamate
• 英文别名: (Z)-ethyl 3-phenylacrylate；ethyl (Z)-3-phenylacrylate；ethyl cis-cinnamate；ethyl (Z)-cinnamate；cis-ethyl cinnamate；(Z)-3-phenyl-2-propenoic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-3-phenylprop-2-enoate；ethyl (Z)-3-phenyl-2-propenoate；ethyl cinnamate；ethyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 4610-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: KBEBGUQPQBELIU-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  2.708 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 熔点：
  12°C
• 保留指数：
  1346

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-乙基肉桂酸酯 在 三乙烯二胺 、 silver orthophosphate 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,2-二甲基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化氧化偶合实现α，β-不饱和酸的脱羧烷基羧化

  摘要：

  已经开发了一种简便的，通用的方法，用铜催化肉桂酸与2,2'-偶氮双（2-甲基丙酸二甲酯）的二甲酯的脱羧烷基羧化反应。证明了该反应的范围和多功能性，并且在芳族环上带有给电子和吸电子基团的多种底物都与该反应相容，以中等至良好的产率提供所需的β，γ-不饱和酯。此外，丙烯酸的γ-位上具有羰基的α，β-不饱和酸也可以顺利地进行，以高收率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02382
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 反应 56.0h， 生成 顺式-乙基肉桂酸酯
  参考文献：
  名称：

  阳光促进了钯催化的咪唑罗基–赫克，铃木–宫浦和Sonogashira反应

  摘要：

  钯催化的Mizoroki–Heck，Suzuki–Miyaura和Sonogashira反应在阳光照射下成功进行。由于最初形成的E烯烃的光化学异构化，Heck反应产生大量的Z产物。2-碘代苯甲酸甲酯与丙烯酰胺在阳光下的反应提供了2 H -2-苯并enza庚因-1,3-二酮，而不是肉桂酸酯的预期衍生物，而与2-碘代苯甲酸乙酯的相同反应得到了所需的肉桂酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.139

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Facile Regio- and Stereoselective Hydrometalation of Alkynes with a Combination of Carboxylic Acids and Group 10 Transition Metal Complexes: Selective Hydrogenation of Alkynes with Formic Acid
  作者：Ruwei Shen、Tieqiao Chen、Yalei Zhao、Renhua Qiu、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Xiangbo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/ja2069246

  日期：2011.10.26

  highly stereo- and regioselective hydrometalation of alkynes generating alkenylmetal complex is disclosed for the first time from a reaction of alkyne, carboxylic acid, and a zerovalent group 10 transition metal complex M(PEt(3))(4) (M = Ni, Pd, Pt). A mechanistic study showed that the hydrometalation does not proceed via the reaction of alkyne with a hydridometal generated by the protonation of a

  通过炔烃、羧酸和零价族 10 过渡金属络合物 M(PEt(3))(4) (M =镍、钯、铂）。一项机理研究表明，氢金属化不是通过炔烃与由羧酸与 Pt(PEt(3))(4) 质子化产生的氢化金属反应进行的，而是通过炔烃配位金属络合物与酸。这一发现阐明了长期以来提出的反应机制，该机制通过生成烯基钯中间体和随后在由 Brφnsted 酸和 Pd(0) 配合物的组合催化的各种反应中转化该配合物来进行。
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。
• One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Esters, Ketones, and Nitriles from Alcohols and Phosphonium Salts
  作者：Xiaochun Yu、Shun Wang、Weijie Ding、Juan Hu、Huile Jin

  DOI：10.1055/s-0036-1590904

  日期：2018.1

  reacted not only with benzylic and heteroaromatic alcohols, but also with aliphatic alcohols, forming the corresponding α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles in moderate to excellent yields. A general method for the synthesis of α,β-unsaturated esters, ketones, and nitriles is successfully achieved by a one-pot copper-catalyzed oxidation with O2 in air as oxidant. The solvent mixture of acetonitrile

  摘要 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极好的收率形成相应的α，β-不饱和酯，酮和腈。 通过在空气中以O 2为氧化剂的一锅铜催化氧化成功地实现了合成α，β-不饱和酯，酮和腈的通用方法。乙腈和甲酰胺（1：1）的溶剂混合物经过优化，可确保在一锅中有效地进行醇类的氧化，de盐的去质子化和Wittig反应。已针对该方法探索了广泛的底物，包括三个吸电子基团（CO 2 Et，COPh，CN）官能化的salts盐。它们不仅与苄基和杂芳族醇反应，而且与脂族醇反应，以中等至极
• One-step Synthesis of Core-Gold/Shell-Ceria Nanomaterial and Its Catalysis for Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Takato Mitsudome、Masaaki Yamamoto、Zen Maeno、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1021/jacs.5b07521

  日期：2015.10.28

  synthesis of new core-Au/shell-CeO2 nanoparticles (Au@CeO2) using a redox-coprecipitation method, where the Au nanoparticles and the nanoporous shell of CeO2 are simultaneously formed in one step. The Au@CeO2 catalyst enables the highly selective semihydrogenation of various alkynes at ambient temperature under additive-free conditions. The core-shell structure plays a crucial role in providing the excellent

  我们报告了一种使用氧化还原共沉淀法轻松合成新的核-Au/壳-CeO2 纳米颗粒（Au@CeO2），其中 Au 纳米颗粒和 CeO2 的纳米多孔壳在一个步骤中同时形成。Au@CeO2 催化剂能够在无添加剂的条件下在环境温度下实现各种炔烃的高选择性半氢化。核-壳结构通过最大化核-Au 和壳-CeO2 之间的界面位点，以异裂方式选择性解离 H2，从而为烯烃提供优异的选择性。