3-苯基丙-2-烯腈 | 24840-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯基丙-2-烯腈
• 英文名称: (Z)-cinnamonitrile
• 英文别名: (Z)-3-phenylacrylonitrile；cinnamonitrile；cis-cinnamonitrile；(Z)-3-phenyl-2-propenenitrile；3-phenylacrylonitrile；(Z)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 24840-05-9
• 化学式: C₉H₇N
• 分子量: 129.161
• InChiKey: ZWKNLRXFUTWSOY-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4.4°C
• 沸点：
  229.22°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0289

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯腈 在 cadmium(II) sulphide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 肉桂腈
  参考文献：
  名称：

  表面光化学：硫化镉光诱导的烯烃的顺反异构化

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100272a048
• 作为产物：
  描述：

  肉桂腈 在 copper (I) acetate 、 4-乙炔基苯甲醚 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以42 %的产率得到3-苯基丙-2-烯腈
  参考文献：
  名称：

  Cu-乙酰化物配合物通过能量转移实现烯烃的光异构化

  摘要：

  人们发现乙炔铜配合物可作为可见光敏剂，将能量转移至烯烃。在此基础上，在蓝光照射下进行了具有不同官能团的烯烃的E→Z光异构化反应，具有中等到高选择性。机理研究表明，该反应涉及从光激发乙炔铜通过单重激发态到烯烃的能量转移（EnT）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300948

文献信息

• Application of Pd Nanoparticles Supported on Mesoporous Hollow Silica Nanospheres for the Efficient and Selective Semihydrogenation of Alkynes
  作者：Oscar Verho、Haoquan Zheng、Karl P. J. Gustafson、Anuja Nagendiran、Xiaodong Zou、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/cctc.201501112

  日期：2016.2

  Herein, the preparation of a heterogeneous catalyst consisting of 1–2 nm sized Pd nanoparticles supported on amino‐functionalized mesoporous hollow silica nanospheres and its use for the semihydrogenation of mono‐ and disubstituted alkynes is reported. By utilizing this Pd nanocatalyst together with the green poisoning agent DMSO, high yields of the desired alkenes could be achieved, while suppressing

  在本文中，报道了由负载在氨基官能化介孔空心二氧化硅纳米球上的1-2 nm大小的Pd纳米颗粒组成的非均相催化剂的制备及其在单和双取代炔烃的半氢化反应中的应用。通过将此Pd纳米催化剂与绿色中毒剂DMSO一起使用，可以实现所需烯烃的高收率，同时抑制了烷烃过度还原的程度。令我们高兴的是，Pd纳米催化剂对炔烃部分表现出卓越的化学选择性，从而可以在其他可还原的官能团（例如卤素，羰基和硝基）存在下进行转化。
• Nucleosides, Part LXIV, Base-Labile Protecting Groups for the Oligoribonucleotide Synthesis
  作者：Ursula Münch、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/1522-2675(20010613)84:6<1504::aid-hlca1504>3.0.co;2-g

  日期：2001.6.13

  New labile protecting groups for the anticipated synthesis of oligoribonucleotides were developed and introduced via their carbonochloridates 8 – 11 at the 5′-O position of thymidine (15) to form 16, 18, 21, and 24 in good yields (Schemes 2 and 3). Similarly, the 5′-O-diphenylphosphinoyl(dpp)-protected thymidine derivative 27 was synthesized with diphenylphosphinoyl chloride 14 as the reactive reagent

  开发了用于预期合成寡核糖核苷酸的新的不稳定保护基团，并通过它们的碳氯化物 8-11 在胸苷 (15) 的 5'-O 位置引入，以高产率形成 16、18、21 和 24（方案 2 和 3 ）。类似地，用二苯基膦酰氯14作为反应试剂合成了5'-O-二苯基膦酰基(dpp)-保护的胸苷衍生物27。在模型化合物 16、18、21、24 和 27 的帮助下，记录了这些功能对碱基处理的脱保护率，以评估它们在 RNA 组装中作为临时保护基团的有用性（表）。最后，2-(4-硝基苯基)乙氧羰基 (npeoc) 保护基团对碱基的相对稳定性证实了它在我们的 npe/npeoc 策略中用作永久封闭基团。
• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Photocatalytic <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization of Polarized Alkenes Inspired by the Visual Cycle: Mechanistic Dichotomy and Origin of Selectivity
  作者：Jan B. Metternich、Denis G. Artiukhin、Mareike C. Holland、Maximilian von Bremen-Kühne、Johannes Neugebauer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01281

  日期：2017.10.6

  (−)-riboflavin in the eyes of vertebrates to invert the intrinsic directionality of retinal isomerization. Herein, we extend this methodology to include a bioinspired, catalytic E → Z isomerization of α,β-unsaturated nitriles, thereby mimicking the intermediate Opsin-derived, protonated Schiff base in the visual cycle with simple polarized alkenes. Replacement of the iminium motif by a cyano group is well

  极化烯烃的选择性异构化通过精美的空间和时间控制反复执行，从自然产物的生物合成到哺乳动物的视觉循环，支撑了众多复杂的生物过程。然而，大自然的熟练程度掩盖了复制这种固有的困难禁忌在实验室-thermodynamic改造。最近，我们公开了极化烯烃的第一个高度Z选择性异构化反应，使用肉桂酰基发色团作为紫外线替代（402 nm）下的视网膜替代物，并使用（-）-核黄素（维生素B 2）作为廉价的有机光催化剂（J 。化学会会志。2015年，137，11254-11257）。这项研究的灵感来自脊椎动物眼中结晶（-）-核黄素的结晶，以颠倒视网膜异构化的内在方向性。在本文中，我们将这种方法扩展到包括生物启发的α，β-不饱和腈的E → Z异构化催化反应，从而在视觉循环中模仿简单的极化烯烃模拟中间Opsin衍生的质子化Schiff碱。亚甲基基团取代亚胺基序的耐受性很好，并为后异构化功能化提供了更多的通用性。展示了广泛的基材范围（高达99：1
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。