顺式-N-阿魏酰酪胺 | 80510-09-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-N-阿魏酰酪胺
• 英文名称: (Z)-N-feruloyltyramine
• 英文别名: N-cis-feruloyltyramine；cis-N-feruloyltyramine；(Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]prop-2-enamide
• CAS: 80510-09-4
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: NPNNKDMSXVRADT-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-N-阿魏酰酪胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dihydrogrossamide
  参考文献：
  名称：

  Yoshihara, Teruhiko; Yamaguchi, Katsuyoshi; Takamatsu, Seiji, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 11, p. 2593 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-反式-阿魏酰酪胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 顺式-N-阿魏酰酪胺
  参考文献：
  名称：

  马齿苋阿魏酰酰胺的紫外光转化及其对 IL-6 诱导的 STAT3 激活的抑制作用研究

  摘要：

  从马齿苋中分离出两种新的阿魏酰胺，N-顺式木槿酰胺 (5) 和 (7'S)-N-顺式阿魏酰去甲变肾上腺素 (9)，以及八种已知的阿魏酰酰胺，以及十种分离出的阿魏酰的几何转化通过紫外光验证酰胺。阿魏酰酰胺的结构是基于光谱数据和与文献数据的比较确定的。核磁共振数据表明，在正常实验室光照条件下，分离出的化合物的结构显示出顺式/反式异构化。因此，通过波长为 254 nm 的紫外光评估阿魏酰酰胺的顺式和反式异构体的转化率和稳定性。在紫外线照射 96 小时后，23.2%–35.0% 的顺式和反式异构体转化为反式异构体。长期稳定性测试没有显示任何显着变化。在收集的所有化合物和转化混合物中，化合物 6 对 Hep3B 细胞中 IL-6 诱导的 STAT3 激活的抑制作用最强，IC50 值为 0.2 μM。本研究首次验证了阿魏酰酰胺的转化率和平衡比。这些结果表明，这种天然材料可能为治疗涉及 IL-6 和 STAT3

  DOI：

  10.3390/molecules21070865

文献信息

• Formation of hydroxycinnamoylamides and α-hydroxyacetovanillone in cell cultures of Solanum khasianum
  作者：Ute Mühlenbeck、Albertus Kortenbusch、Wolfgang Barz

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00173-2

  日期：1996.8

  Abstract In elicitor-treated photomixotrophic Solanum khasianum cell cultures, nine phenolic compounds accumulated in the cell culture medium. They were isolated and structurally identified as the cis - and trans -isomers of N - p -coumaroyloctopamine, N -feruloyloctopamine, N - p -coumaroyltyramine and N -feruloyltyramine as well as α-hydroxyacetovanillone. The cis -isomers of the hydroxycinnamoyl moieties

  摘要 在经过诱导剂处理的光混合营养型 Solanum khasianum 细胞培养物中，细胞培养基中积累了九种酚类化合物。它们被分离出来并在结构上被鉴定为 N-p-香豆酰氯多巴胺、N-阿魏酰氯多巴胺、N-p-香豆酰酪胺和 N-阿魏酰苯胺以及 α-羟基乙酰香草酮的顺式和反式异构体。羟基肉桂酰基部分的顺式异构体仅在培养物光照期间形成。根据化合物的不同，羟基肉桂酰胺在激发后 6 到 24 小时之间显示出最大值。化合物的减少很可能是过氧化物酶介导的反应。
• Studies on the constituents of the stems of Tinospora tuberculata Beumee. I. N-trans- and N-cis-feruloyl tyramine, and a new phenolic glucoside, tinotuberide.
  作者：NAOMICHI FUKUDA、MICHIKO YONEMITSU、TAKEATSU KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.156

  日期：——

  From the dried stems of Tinospora tuberculata BEUMEE (Menispermaceae), N-transferuloyl tyramine (1), N-cis-feruloyl tyramine (2), and a new phenolic glucoside, tinotuberide (6), were isolated. The structure of 6 was elucidated as 3-(4'-β-D-glucopyranosyloxy-3', 5'-dimethoxyphenylmethoxy)-2-trans-propen-1-ol.

  从贝母（Menispermaceae）的干燥茎中分离出N-转移尿酰酪胺（1）、N-顺式阿魏酰酪胺（2）和一种新的酚糖苷——贝母苷（6）。贝母苷（6）的结构被阐明为3-(4'-β-D-吡喃葡萄糖基氧基-3', 5'-二甲氧基苯甲氧基)-2-反式-丙烯-1-醇。
• THERAPEUTIC COMPOSITIONS COMPRISING A COMBINATION OF A HARMINE AND ISOVANILLIN COMPONENT
  申请人：Ions Pharmaceutical S.À R.L.

  公开号：EP3275465A1

  公开（公告）日：2018-01-31

  Human therapeutic treatment compositions comprise the combination of at least one harmine component, and at least one isovanillin component, wherein the components of the composition are different. The compositions are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物由至少一种禾本科成分和至少一种异香兰素成分组合而成，其中组合物的成分各不相同。这些组合物可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Therapeutic compositions containing harmine and isovanillin components, and methods of use thereof
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10471049B2

  公开（公告）日：2019-11-12

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。
• Human therapeutic agents
  申请人：Ankh Life Sciences Limited

  公开号：US10744124B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  Human therapeutic treatment compositions comprise at least two of a curcumin component, a harmine component, and an isovanillin component, and preferably all three in combination. The agents are effective for the treatment of human conditions, especially human cancers.

  人类治疗组合物包含姜黄素成分、禾本科成分和异香兰素成分中的至少两种，最好是三种成分的组合。这些制剂可有效治疗人类疾病，尤其是人类癌症。