(3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol | 770-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-phenyl-but-3-en-1-ol；(E)-4-phenyl-3-buten-1-ol；4-phenylbut-3-en-1-ol；4-phenyl-3-buten-1-ol；trans-4-phenyl-3-buten-1-ol；3-Buten-1-ol, 4-phenyl-；(E)-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 770-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IAHCIRBKFCOPEE-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol 在 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (±)-4-phenylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  衍生自均烯丙基醇的环氧化物和氮丙啶的区域选择性亲核开环

  摘要：

  研究了一些3,4-环氧和3,4-叠氮基醇的亲核开环的区域选择性。选择的亲核试剂是复合氢化物（LiAlH 4，Red-Al和DIBAL）和Lipshutz型或Gilman型有机铜酸盐试剂。改变底物中的C-4取代基以研究空间和电子对开环反应的影响。对于C-4处的烷基取代基，大部分结果可以基于亲核试剂通过六元过渡态分子内递送至C-3的结果来解释，从而生成1,4-二醇或1,4-氨基醇衍生品。通常，环氧醇比N的区域选择性差-甲苯磺酰基叠氮基醇，通常获得> 95：5的选择性。C-4上的苯基的活化作用导致区域化学发生了变化，以1,3-二醇或1,3-氨基醇衍生物为主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10053-9
• 作为产物：
  描述：

  2-styryloxirane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 生成 (3E)-4-phenyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of novel π-allylcyclopentadienyl cobaltolactone complexes

  摘要：

  在光解条件下，从二羰基环戊二烯钴和乙烯环氧化物制备了一系列新型钴酸内酯配合物；并描述了这些配合物在一系列选定反应条件下的后续反应性。

  DOI：

  10.1039/c39950002051

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Alkene Difunctionalization with Nitrenes
  作者：Jennifer Ciesielski、Geoffroy Dequirez、Pascal Retailleau、Vincent Gandon、Philippe Dauban

  DOI：10.1002/chem.201600393

  日期：2016.6.27

  nucleophilic ring opening induced by an Rh‐bound nitrene generated in situ, details of which were uncovered by both experimental and theoretical studies. In particular, DFT calculations show that the nitrogen atom of the putative [Rh]2=NR metallanitrene intermediate is electrophilic and support an aziridine activation pathway by N⋅⋅⋅N=[Rh]2 bond formation, in addition to the N⋅⋅⋅[Rh]2=NR coordination mode.

  Rh II催化的烯烃氧化和氨基化反应分别生成1,2-氨基醇和1,2-二胺，收率高至优异，并且具有完全的区域控制能力。在金属化的情况下，分子内反应提供了制备吡咯烷的有效方法，并且分子间反应产生具有正交保护基的邻位胺。这些烯烃的双官能化是通过叠氮化进行的，然后由原位生成的Rh结合的腈诱导亲核开环，实验和理论研究均未揭示其细节。尤其是，DFT计算表明，推定的[Rh] 2 = NR金属镧系中间体的氮原子是亲电子的，并通过N支持氮丙啶激活途径除了N⋅⋅⋅ [Rh] 2 = NR配位模式之外，⋅⋅⋅N = [Rh] 2键的形成。
• [EN] PHENYLALKYL SULFAMATE COMPOUND AND MUSCLE RELAXANT COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ DE SULFAMATE DE PHÉNYLALKYLE ET COMPOSITION MYORELAXANTE LE CONTENANT
  申请人：BIO PHARM SOLUTIONS CO LTD

  公开号：WO2013187727A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention relates to novel phenylalkyl sulfamate compounds, a method for preventing or treating a disease associated with muscle spasm. The present invention ensures the enhancement of muscle relaxation activity essential for alleviation of muscle spasm, such that it is promising for preventing or treating various diseases associated with muscle spasm.

  本发明涉及新型苯基烷基磺酰胺化合物，一种用于预防或治疗与肌肉痉挛相关疾病的方法。本发明确保增强肌肉松弛活性，这对于缓解肌肉痉挛至关重要，因此有望预防或治疗与肌肉痉挛相关的各种疾病。
• Regioselective Single-Electron Tsuji–Trost Reaction of Allylic Alcohols: A Photoredox/Nickel Dual Catalytic Approach
  作者：Zheng-Jun Wang、Shuai Zheng、Eugénie Romero、Jennifer K. Matsui、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02473

  日期：2019.8.16

  A radical-mediated functionalization of allyl alcohol derived partners with a variety of alkyl 1,4-dihydropyridines via photoredox/nickel dual catalysis is described. This transformation transpires with high linear and E-selectivity, avoiding the requirement of harsh conditions (e.g., strong base, elevated temperature). Additionally, using aryl sulfinate salts as radical precursors, allyl sulfones

  描述了自由基介导的烯丙基醇衍生的配偶体通过光氧化还原/镍双重催化与各种烷基1,4-二氢吡啶的官能化作用。这种转变表现出高线性和E选择性，避免了苛刻条件（例如强碱，高温）的要求。另外，使用芳基亚磺酸盐作为自由基前体，也可以获得烯丙基砜。动力学同位素效应实验表明，将镍催化剂氧化添加到烯丙基亲电子试剂中作为营业额限制步骤，为先前的计算研究提供了支持。
• Catalytic, Enantioselective <i>syn-</i>Diamination of Alkenes
  作者：Zhonglin Tao、Bradley B. Gilbert、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.9b11261

  日期：2019.12.4

  The enantioselective, vicinal diamination of alkenes represents one of the stereocontrolled additions that remains an outstanding challenge in organic synthesis. A general solution to this problem would enable the efficient and selective preparation of widely useful, enantioenriched diamines for applications in medicinal chemistry and catalysis. In this article, we describe the first enantioselective

  烯烃的对映选择性、邻位二胺化代表了立体控制的添加之一，在有机合成中仍然是一个突出的挑战。这个问题的一般解决方案将能够有效和选择性地制备广泛有用的、富含对映体的二胺，用于药物化学和催化。在这篇文章中，我们描述了由手性、对映体富集的有机硒催化剂以及作为双功能亲核试剂的 N,N'-双甲苯基脲和作为化学计量氧化剂的 N-氟柯里丁鎓四氟硼酸盐介导的简单烯烃的第一次对映选择性同二胺化。带有各种取代基的二芳基、芳基-烷基和烷基-烷基烯烃都以始终如一的高对映选择性进行二胺化，但产率可变。该反应可能通过 Se(II)/Se(IV) 氧化还原催化循环进行，这让人想起之前报道的顺式二氯化。此外，转化的顺式立体专一性显示出对烯烃的高度对映选择性二胺化的前景，而没有强烈的空间或电子偏置。
• Design of optically active selenium reagents having a chiral tertiary amino group and their application to asymmetric inter- and intramolecular oxyselenenylations
  作者：Ken-ichi Fujita、Kazuhisa Murata、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01166-0

  日期：1997.2

  class of chiral selenium reagents 4–7 was synthesized on the basis of the concept that the strong intramolecular interaction between an electrophilic selenium and an optically modified tertiary amine (Se…N interaction) would induce asymmetric induction in the reaction between the selenium reagent and olefins. When 7, which showed the most powerful asymmetric induction, was applied to asymmetric methoxyselenenylation

  基于这样的概念，合成了一类新的手性硒试剂4-7：亲电硒与光学修饰的叔胺之间的强分子内相互作用（Se…N相互作用）会在硒试剂之间的反应中诱导不对称诱导和烯烃。当在最适反应条件下将表现出最强不对称诱导作用的7应用于（E）-苯基丙烯的不对称甲氧基硒基化反应时，反式最高的非对映异构体过量（de）获得了另外的产物（97％de）。在各种烯烃的不对称甲氧基硒烯化反应中（高达97％de），末端烯烃（不超过59％de的不对称分子）和内烯烃的不对称分子内氧硒烯化（不超过98％的de）也采用了相同的反应条件。结果表明，这类具有强Se…N相互作用的硒试剂可用于不对称有机合成。