cinnamoyl bromide | 105041-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl bromide
• 英文别名: Cinnamoylbromid；(E)-3-phenylprop-2-enoyl bromide
• CAS: 105041-05-2
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: PHCDQOGLUIFYII-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  278.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl bromide 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 肉桂基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  钙拮抗剂桂利嗪部分类似物的合成及药理评价

  摘要：

  通过将桂利嗪 (1) 的两个部分之一与 WB 4101 (2) 的两个部分之一偶联来制备几种化合物。此外，合成的化合物缺少哌嗪环。在豚鼠的大肠杆菌中评估了它们作为钙拮抗剂的活性。这些新化合物作为钙离子拮抗剂的活性低于桂利嗪。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210313
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 三溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cinnamoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  在无酸条件下与三溴乙酸乙酯/三苯基膦进行温和而有效的将羧酸转化为酰基溴的反应

  摘要：

  在室温下，中性条件下，由羧酸与易得的三溴乙酸乙酯和三苯膦有效地制得酰溴。本方法适用于由芳族和脂族羧酸制备各种酰基溴。发现在反应条件下，芳族羧酸比脂族羧酸更具反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.013

文献信息

• Electroreductive Coupling of Aromatic Acyl Bromides to 1,2-Diketones
  作者：Naoki Kise、Nasuo Ueda

  DOI：10.1246/bcsj.74.755

  日期：2001.4

  The direct electroreduction of aromatic acyl bromides gave aromatic 1,2-diketones. The best result was obtained using a Pb cathode in acetonitrile containing Bu4NClO4 as a supporting electrolyte. Aromatic acyl bromides substituted by an electron-donating group afforded 1,2-diketones in moderate-to-good yields, whereas acylated endiols were formed exclusively from aromatic acyl bromides substituted by an electron-withdrawing group.

  芳香酰溴的直接电还原反应生成了芳香1,2-二酮。在含有四丁基高氯酸铵作为支持电解质的乙腈中，使用铅阴极获得了最佳结果。带有供电子基团的芳香酰溴能够以中等至良好的产率生成1,2-二酮，而带有吸电子基团的芳香酰溴则仅生成酰基化内二醇。
• ANTI-HIV COMPOUNDS
  申请人：Prosetta Antiviral, Inc.

  公开号：US20160168100A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  This invention provides, among other things, tetrahydroisoquinolines useful for treating viral infections, pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as methods of inhibiting the replication of a virus, such as HIV, or treating a disease, such as AIDS.

  这项发明提供了用于治疗病毒感染的四氢异喹啉等化合物，含有这类化合物的药物配方，以及抑制病毒（如HIV）复制或治疗疾病（如艾滋病）的方法。
• Copper Catalyzed Asymmetric Synthesis of Chiral Allylic Esters
  作者：Koen Geurts、Stephen P. Fletcher、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja065780b

  日期：2006.12.1

  reagents to 3-bromopropenyl esters 1 to provide allylic esters 2 in high yields and high chemio-, regio-, and enantioselectivities. The work demonstrates that allylic asymmetric alkylation (AAA) can be done on substrates bearing a heteroatom at the gamma-position. The method is a practical route to chiral, nonracemic allylic alcohols. The use of functionalized substrates 1 or Grignard reagents leads to

  衍生自 Taniaphos 配体 4 和 CuBr*Me2S 的复合物催化格氏试剂不对称加成到 3-溴丙烯酯 1 中，以高产率和高化学选择性、区域选择性和对映选择性提供烯丙基酯 2。该工作表明，烯丙基不对称烷基化 (AAA) 可以在 γ 位带有杂原子的底物上进行。该方法是获得手性非外消旋烯丙醇的实用途径。使用功能化底物 1 或格氏试剂导致更复杂的产物 2，可以进一步操作，如转化为 (S)-5-乙基-2(5H)-呋喃酮 6 和 (S)-苯甲酸-环戊酯-2-烯基酯 7.
• Silver-catalyzed Meerwein arylation: intermolecular and intramolecular fluoroarylation of styrenes
  作者：Rui Guo、Haodong Yang、Pingping Tang

  DOI：10.1039/c5cc02446c

  日期：——

  The first example of a silver-catalyzed intermolecular and intramolecular meerwein fluoroarylation of styrenes with aryl diazonium salts has been developed. This reaction is operationally simple, scalable and proceeds under mild...

  已经开发了银与芳基重氮盐对苯乙烯进行分子间和分子内的神经肌肉氟代芳基化的第一个实例。该反应操作简单，可扩展，可在温和的条件下进行。
• Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex as a reagent for preparation of carboxylic acid bromides
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、N. G. Sandakova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11178-005-0042-0

  日期：2004.10

  Triphenylphosphine-2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone complex was successfully used as a new reagent for the synthesis of carboxylic acid bromides which were isolated as individual substances or were identified by conversion into the corresponding anilides. The reaction is chemoselective, and it can be applied to polyfunctional compounds, e.g., hydroxy acids.

  成功使用了三苯基膦-2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮配合物作为合成羧酸溴化物的新试剂，这些化合物作为单个物质被分离出来或通过转化为相应的酰苯胺来鉴定。该反应具有化学选择性，并且可以应用于多官能团化合物，例如羟基酸。