2-butyl cinnamate | 17377-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-butyl cinnamate
• 英文别名: Sec-butyl cinnamate；butan-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 17377-82-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: KAUQDJKVXUKALZ-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl cinnamate 在 溴丁基-镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 racem.-3,4-diphenyl-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  Jensen,S.R. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 2641 - 2647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 仲丁醇 在 硫酸 作用下， 生成 2-butyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  苯丙烷类化合物作为松象鼻象鼻虫拒食剂的构效关系。

  摘要：

  肉桂酸乙酯已从松树的树皮中分离出来，用于寻找松象甲的拒食剂，Hylobius abietis。基于这种先导化合物，合成并测试了许多结构相关的化合物。为了寻找最有效的拒食剂，对 Topliss 方案的可用性进行了评估，该方案以前用于众多结构-活性关系 (SAR) 研究中的流程图。该计划最初是循序渐进的；随后，对方案中发现的所有化合物进行了比较。通过使用药物化学领域的论据（合理的药物设计），总共对 51 种苯丙烷进行了 SAR 测试和分析。检查了基于疏水性、空间和电子特性的单个 Hansch 参数。取代基位置和数目对芳环的影响，还评估了分子中缀合的影响以及酯的母体醇部分的性质的影响。事实证明，很难找到源自单一物理化学描述符的强 SAR，但我们的研究为松象鼻带来了许多新的、有效的苯丙烷类拒食剂。其中最有效的是被氯、氟或甲基单取代的 3-苯基丙酸甲酯和 3,4-二氯化的 3-苯基丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10886-008-9435-1

文献信息

• Kinetics of trans-Cinnamic Anhydride Reactions Catalyzed by Pyridine, 4-Dimethylaminopyridine, and N-Methylimidazole
  作者：Shu-Fen Lin、Kenneth A. Connorsx

  DOI：10.1002/jps.2600700302

  日期：1981.3

  pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and N-methylimidazole as catalysts. The absolute rates of the catalyzed hydrolysis decreased with increasing acetonitrile content (decreasing solvent polarity), but the catalytic efficiency of N-methylimidazole and 4-dimethylaminopyridine relative to pyridine increased as the solvent polarity decreased. The relative catalytic rates for the cinnamoylation of n-propanol

  在吡啶，4-二甲基氨基吡啶和N-甲基咪唑作为催化剂的存在下，研究了反式肉桂酸酐的水解动力学及其与羟基化合物的反应动力学。随着乙腈含量的增加（降低的溶剂极性），催化水解的绝对速率降低，但随着溶剂极性的降低，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶相对于吡啶的催化效率提高。吡啶，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶的正丙醇在乙腈中肉桂酸的相对催化速率分别为1：259：16,000。
• A novel synthesis of tricyclo[5.1.0.0 3,5 ]octane-2,6-dione derivatives via double Michael addition-induced cyclopropanation reactions
  作者：Sadao Tsuboi、Xuan Ye、Katsushi Kunito、Takashige Ono

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00180-6

  日期：2001.4

  Tricyclo[5.1.0.03,5]octane-2,6-diones 1a–q were prepared in moderate yields by the reaction of α,β-unsaturated esters 2 with dihalomethane in the presence of butyllithium, and by the reaction of dichloromethyl α,β-unsaturated ketones 3 with sodium ethoxide, respectively. This reaction was newly explained by a mechanism involving intermolecular double Michael additions of enolate anion 4 of ketones

  在α-β-不饱和酯2与二卤代甲烷在丁基锂存在下反应，以及二氯甲基α反应以中等收率制得三环[5.1.0.0 3,5 ]辛烷-2,6-二酮1a – q，β-不饱和酮3分别与乙醇钠。该反应是通过涉及酮3的烯醇酸根阴离子4的分子间双迈克尔加成以及随后的环丙烷化的机理来新解释的。
• Quantitative Structure–Activity Relationships of Pine Weevil Antifeedants, a Multivariate Approach
  作者：Kerstin Sunnerheim、Anneli Nordqvist、Göran Nordlander、Anna-Karin Borg-Karlson、C. Rickard Unelius、Björn Bohman、Henrik Nordenhem、Claes Hellqvist、Anders Karlén

  DOI：10.1021/jf070014p

  日期：2007.11.1

  compounds screened for activity, 9 phenylpropanoates, 3 cinnamates, and 4 benzoates were found to be highly active antifeedants. To understand the structure-activity relationships of these compounds, a multivariate analysis study was performed. A number of molecular and substituent descriptors were calculated and correlated to results from two-choice feeding tests with H. abietis. Three local models were developed

  在松树象鼻虫（Hylobius abietis）上测试了主要是苯丙酸酯，肉桂酸酯和苯甲酸酯的拒食活性。在筛选出活性的105种化合物中，发现9种苯基丙酸酯，3种肉桂酸酯和4种苯甲酸酯是高活性的拒食剂。为了了解这些化合物的构效关系，进行了多变量分析研究。计算了许多分子和取代基描述子，并将其与由过双歧杆菌进行的二选饲喂试验的结果相关联。建立了三个具有良好内部预测能力的局部模型。外部测试集显示出中等预测性。通常，低极性，小尺寸和高亲脂性是具有良好拒食活性的化合物的特征。
• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• [EN] IRON-CATALYZED TRANSFER HYDROGENATION OF ESTERS TO ALCOHOLS<br/>[FR] HYDROGÉNATION PAR TRANSFERT CATALYSÉE PAR DU FER D'ESTERS EN ALCOOLS
  申请人：EASTMAN CHEM CO

  公开号：WO2019027967A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Iron-based homogeneous catalysts, supported by pincer ligands, are employed in the transfer hydrogenation of esters using C2-C12 alcohols as sacrificial hydrogen donors to produce corresponding alcohols from the esters. No external H2 pressure is required. The reaction can be carried out under ambient pressure.

  基于铁的均相催化剂，由夹环配体支持，在酯的转移加氢反应中使用C2-C12醇作为牺牲性氢供体，从酯中产生相应的醇。不需要外部H2压力。该反应可以在常压下进行。