decyl cinnamate | 94865-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: decyl cinnamate
• 英文别名: decyl cynnamate；trans-cinnamic acid decyl ester；trans-Zimtsaeure-decylester；trans-Cinnamic acid decyl ester；decyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 94865-57-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: SYPMLJKLQJKGSB-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl cinnamate 在 palladium-loaded multi-walled carbon nanotube 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 200.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到n-decyl dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-promoted hydrogenation and alkynylation reactions with palladium-loaded multi-walled carbon nanotubes

  摘要：

  负载有Pd(0)簇（平均粒径分布为9纳米）的多壁碳纳米管在微波辐射下作为催化剂，用于氢化和炔基化反应，且在“环保”条件下进行；获得了较高产率的还原肉桂酯和交叉偶联产物；使用哌啶作为碱提供了一种区域选择性的过程，合成了新型的双炔基化合物，且通过核磁共振相关实验和X射线衍射进行了明确表征。

  DOI：

  10.1039/b802014k
• 作为产物：
  描述：

  1-癸醇,钠盐 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 1-(过氧化叔丁基)-1,2-苯碘酰-3(H)-酮 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 decyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  高价（叔丁基过氧）碘在室温下在溶液中生成以碘为中心的自由基：苄基和烯丙基醚的氧化和脱保护，以及生成 α-氧碳自由基的证据

  摘要：

  1-(tert-Butylperoxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (1a) 在室温下，在苯或环己烷中，在碱金属碳酸盐存在下，将苄基和烯丙基醚氧化成酯。由于该反应与其他保护基团（例如 MOM、THP 和 TBDMS 醚以及乙酰氧基）相容，并且由于酯在碱性条件下容易水解，因此这种新方法为通常的还原性脱保护提供了一种方便有效的替代方法。与 1a 的氧化很容易发生，C-H 键被焓效应（苄基、烯丙基和炔丙基 C-H 键）和/或极性效应（α-氧 C-H 键）激活，生成 α-氧碳中心自由基，可以通过硝酰基自由基捕获来检测。

  DOI：

  10.1021/ja9610287

文献信息

• Synthetic Cinnamides and Cinnamates: Antimicrobial Activity, Mechanism of Action, and In Silico Study
  作者：Mayara Castro de Morais、Edeltrudes de Oliveira Lima、Yunierkis Perez-Castillo、Damião Pergentino de Sousa

  DOI：10.3390/molecules28041918

  日期：——

  The severity of infectious diseases associated with the resistance of microorganisms to drugs highlights the importance of investigating bioactive compounds with antimicrobial potential. Therefore, nineteen synthetic cinnamides and cinnamates having a cinnamoyl nucleus were prepared and submitted for the evaluation of antimicrobial activity against pathogenic fungi and bacteria in this study. To determine the minimum inhibitory concentration (MIC) of the compounds, possible mechanisms of antifungal action, and synergistic effects, microdilution testing in broth was used. The structures of the synthesized products were characterized with FTIR spectroscopy, 1 H-NMR, 13 C-NMR, and HRMS. Derivative 6 presented the best antifungal profile, suggesting that the presence of the butyl substituent potentiates its biological response (MIC = 626.62 μM), followed by compound 4 (672.83 μM) and compound 3 (726.36 μM). All three compounds were fungicidal, with MFC/MIC ≤ 4. For mechanism of action, compounds 4 and 6 directly interacted with the ergosterol present in the fungal plasmatic membrane and with the cell wall. Compound 18 presented the best antibacterial profile (MIC = 458.15 μM), followed by compound 9 (550.96 μM) and compound 6 (626.62 μM), which suggested that the presence of an isopropyl group is important for antibacterial activity. The compounds were bactericidal, with MBC/MIC ≤ 4. Association tests were performed using the Checkerboard method to evaluate potential synergistic effects with nystatin (fungi) and amoxicillin (bacteria). Derivatives 6 and 18 presented additive effects. Molecular docking simulations suggested that the most likely targets of compound 6 in C. albicans were caHOS2 and caRPD3, while the most likely target of compound 18 in S. aureus was saFABH. Our results suggest that these compounds could be used as prototypes to obtain new antimicrobial drugs.

  传染病的严重性与微生物的耐药性有关，这凸显了研究具有抗菌潜力的生物活性化合物的重要性。因此，本研究制备了 19 种具有肉桂酰基核的合成肉桂酰胺和肉桂酸盐，并将其提交给病原真菌和细菌的抗菌活性评估。为了确定化合物的最低抑菌浓度（MIC）、可能的抗真菌作用机制和协同效应，采用了肉汤微量稀释试验。傅立叶变换红外光谱、1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 对合成产物的结构进行了表征。衍生物 6 的抗真菌谱最好，表明丁基取代基的存在增强了其生物反应能力（MIC = 626.62 μM），其次是化合物 4（672.83 μM）和化合物 3（726.36 μM）。这三种化合物都具有杀菌作用，MFC/MIC ≤ 4。在作用机制方面，化合物 4 和 6 直接与真菌质膜上的麦角甾醇和细胞壁发生作用。化合物 18 的抗菌谱最好（MIC = 458.15 μM），其次是化合物 9（550.96 μM）和化合物 6（626.62 μM），这表明异丙基的存在对抗菌活性很重要。化合物具有杀菌作用，MBC/MIC ≤ 4。采用棋盘格法进行了关联试验，以评估与硝司他丁（真菌）和阿莫西林（细菌）的潜在协同效应。衍生物 6 和 18 具有相加效应。分子对接模拟表明，化合物 6 在白僵菌中最可能的靶标是 caHOS2 和 caRPD3，而化合物 18 在金黄色葡萄球菌中最可能的靶标是 saFABH。我们的研究结果表明，这些化合物可用作获得新抗菌药物的原型。
• ALL-SOLID SECONDARY BATTERY, SOLID ELECTROLYTE COMPOSITION AND ELECTRODE SHEET FOR BATTERY USED THEREIN, AND METHODS OF MANUFACTURING ELECTRODE SHEET FOR BATTERY AND ALL-SOLID SECONDARY BATTERY
  申请人：Fujifilm Corporation

  公开号：EP3258530A1

  公开（公告）日：2017-12-20

  Provided are an all solid state secondary battery having a positive electrode active material layer, an inorganic solid electrolyte layer, and a negative electrode active material layer in this order, in which at least one layer of the positive electrode active material layer, the inorganic solid electrolyte layer, or the negative electrode active material layer includes an electrolytic polymerizable compound and an inorganic solid electrolyte, in which the electrolytic polymerizable compound is an electrolytic polymerizable compound having a molecular weight of less than 1,000 which is represented by any one of Formulae (1) to (5) below, and the inorganic solid electrolyte contains a metal belonging to Group I or II of the periodic table and has an ion conductivity of the metal being contained, an electrode sheet for a battery, and method for manufacturing an electrode sheet for a battery and an all solid state secondary battery. Reference signs each independently represent a specific atom, substituent, or linking group.

  本发明提供了一种全固态二次电池，该电池依次具有正极活性材料层、无机固体电解质层和负极活性材料层，其中正极活性材料层、无机固体电解质层或负极活性材料层中至少有一层包括电解可聚合化合物和无机固体电解质、其中，电解可聚合化合物是分子量小于 1,000 的电解可聚合化合物，由下式（1）至（5）中的任一个表示，无机固体电解质含有属于元素周期表第 I 组或第 II 组的金属，并具有所含金属的离子电导率，电池电极片，以及电池电极片和全固态二次电池的制造方法。 参考符号各自独立地代表一个特定的原子、取代基或连接基团。
• All solid state secondary battery, solid electrolyte composition used therefor, electrode sheet for battery, and method for manufacturing electrode sheet for battery and all solid state secondary battery
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US10411292B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided are an all solid state secondary battery having a positive electrode active material layer, an inorganic solid electrolyte layer, and a negative electrode active material layer in this order, in which at least one layer of the positive electrode active material layer, the inorganic solid electrolyte layer, or the negative electrode active material layer includes an electrolytic polymerizable compound and an inorganic solid electrolyte, in which the electrolytic polymerizable compound is an electrolytic polymerizable compound having a molecular weight of less than 1,000 which is represented by any one of Formulae (1) to (5) below, and the inorganic solid electrolyte contains a metal belonging to Group I or II of the periodic table and has an ion conductivity of the metal being contained, an electrode sheet for a battery, and method for manufacturing an electrode sheet for a battery and an all solid state secondary battery. Reference signals each independently represent a specific atom, substituent, or linking group.

  本发明提供了一种全固态二次电池，该电池依次具有正极活性材料层、无机固体电解质层和负极活性材料层，其中正极活性材料层、无机固体电解质层或负极活性材料层中至少有一层包括电解可聚合化合物和无机固体电解质、其中，电解可聚合化合物是分子量小于 1,000 的电解可聚合化合物，由下式（1）至（5）中的任一个表示，无机固体电解质含有属于元素周期表第 I 组或第 II 组的金属，并具有所含金属的离子电导率，电池电极片，以及电池电极片和全固态二次电池的制造方法。 参考信号各自独立地代表一个特定的原子、取代基或连接基团。
• 一种一碳基固体酸催化制备肉桂酸酯的方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN116162022A

  公开（公告）日：2023-05-26

  一种一碳基固体酸催化制备肉桂酸酯的方法：于干燥的三口烧瓶中，依次加入Amol醇、Bmol碳基固体酸、Cmol肉桂酸和DmL甲苯，升温回流反应至反应完全（TLC监测），将反应液冷至室温，抽滤除去催化剂。催化剂经回收，可以重复使用5次以上。滤液经减压蒸馏除去甲苯，加水，析出产品，抽滤，产率达90%以上。其中，A:B:C:D为1:(0.05~0.15):(1~1.5):(3~10)。本发明具有成本低、产率高、效率高、绿色环保、不产生废酸的特点，是一种合成肉桂酸酯的绿色合成方法。
• Komppa; Talvitie, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2>135, p. 193,202
  作者：Komppa、Talvitie

  DOI：——

  日期：——