pentyl cinnamate | 131751-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: pentyl cinnamate
• 英文别名: pentyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 131751-34-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• mdl: MFCD00027273
• 分子量: 218.296
• InChiKey: QDRJCWZGTMRXCL-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1755

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 pentyl cinnamate 在 四甲基氢氧化铵 、 甲苯 作用下， 生成 3-phenyl-3-piperidino-propionic acid pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Saturated Heterocyclic Amines to Cinnamate Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a062
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pentyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物及其杂芳环类似物作为潜在的高效杀青霉菌的生物活性和结构-活性关系

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸衍生物及其杂芳族环类似物，并评价了其对against螨（Psoroptes cuniculi）的体外杀螨活性。其中，有8种化合物显示出更高的活性，中位致死浓度（LC 50）为0.36–1.07 mM（60.4–192.1 µg / mL），并且具有开发新型杀螨剂的巨大潜力。化合物40的最低LC 50值为0.36 mM（60.4 µg / mL），最小中值致死时间（LT 50）在4.5 mM时为2.6 h，与伊维菌素相当[LC 50  = 0.28 mM（247.4 µg / mL） ，LT 50 = 8.9 h]，这是一种杀螨药物标准。SAR分析表明，羰基对活性至关重要。酯部分中烷氧基的类型和链长以及酯基附近的空间位阻显着影响活性。该酯比相应的硫羟酸酯，酰胺，酮或酸更具活性。用α-吡啶基或α-呋喃基取代肉桂酸酯的苯基会显着提高活性。因此，出现了一系列具有优异杀螨活性的肉桂酸酯及其杂芳族环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.051

文献信息

• Single step green process for the preparation of substituted cinnamic esters with trans-selectivity
  申请人：Sinha Kumar Arun

  公开号：US20080045742A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention provides a green process for direct oxidation of a large number of substituted or unsubstituted cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols into the corresponding alkyl or aryl cinnamates in one step. The process of the present invention is a convenient and efficient green process for the preparation of various aryl or alkyl cinnamates under conventional, microwave and ultrasound directly from cinnamaldehydes or cinnamyl alcohols in the presence of an oxidizing agent, catalyst and an alcohol, with or without an organic solvent. These esters are immensely important compounds in flavor, perfumery and pharmaceutical industries. There are several prior arts available for the preparation of cinnamic esters, but all of them suffer from deficiencies such as use of expensive reagents and catalysts, harsh reaction conditions, use of toxic chemicals and others. In contrast, the present methodology is extremely simple and involves reaction of the substrate with an oxidizing agent mixed with a homogeneous or heterogeneous catalyst and an alcohol with or without organic solvent by stirring at room temperature or refluxing or under microwave or ultrasound irradiation to get the requisite products.

  本发明提供了一种绿色工艺，用于将大量取代的或未取代的肉桂醛或肉桂醇直接氧化成相应的烷基或芳基肉桂酸酯的一步法。本发明的过程是一种方便有效的绿色工艺，可以在常规、微波和超声波条件下，在氧化剂、催化剂和醇的存在下，直接从肉桂醛或肉桂醇制得各种芳基或烷基肉桂酸酯，可使用或不使用有机溶剂。这些酯类化合物在香料、香精和医药行业中具有极其重要的作用。尽管存在一些用于制备肉桂酸酯的现有技术，但它们都存在诸如使用昂贵的试剂和催化剂、反应条件苛刻、使用有毒化学品等缺陷。相比之下，本方法极为简单，涉及将底物与氧化剂混合均相或非均相催化剂和醇，在有机溶剂存在下或不存在的条件下，通过在室温下搅拌或回流或微波或超声波照射下反应，以得到所需产品。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Palladium(II)-catalyzed catalytic aminocarbonylation and alkoxycarbonylation of terminal alkynes: regioselectivity controlled by the nucleophiles
  作者：Rami Suleiman、Jimoh Tijani、Bassam El Ali

  DOI：10.1002/aoc.1585

  日期：——

  the selectivity towards the gem or trans unsaturated esters or amides with these nucleophiles. The effects of the type of palladium catalysts, the type of ligands, the amount of dppb and the solvents were carefully studied. With diisobutylamine (2b1), excellent regioselectivity towards the 2‐acrylamides (gem isomer, 3ab1) was almost always observed, while trans‐α,β‐unsaturated esters 4ac1 was the predominant

  末端炔烃氨基羰基和烷氧羰基的反应发生平稳且高效地使用的催化剂体系的Pd（OAC）2 -dppb- p -TsOH  CH 3 CN  CO相对温和的实验条件下。使用两种不同的亲核试剂（醇和胺）对催化体系进行了测试和优化。苯乙炔（1a）被认为是炔烃，而二异丁胺（2b 1）和甲醇（2c 1）被认为是亲核试剂。结果显示1a的转化率和对宝石或反式的选择性的显着差异这些亲核试剂的不饱和酯或酰胺。仔细研究了钯催化剂类型，配体类型，dppb量和溶剂的影响。使用二异丁胺（2b 1），几乎总是观察到对2-丙烯酰胺（宝石异构体3ab 1）具有极好的区域选择性，而反式α，β-不饱和酯4ac 1是以甲醇（2c 1）为亲核试剂的主要产物。。这种对反应选择性的显着敏感性表明了这些羰基化反应的两种不同的可能机理。版权所有©2009 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Kinetics of trans-Cinnamic Anhydride Reactions Catalyzed by Pyridine, 4-Dimethylaminopyridine, and N-Methylimidazole
  作者：Shu-Fen Lin、Kenneth A. Connorsx

  DOI：10.1002/jps.2600700302

  日期：1981.3

  pyridine, 4-dimethylaminopyridine, and N-methylimidazole as catalysts. The absolute rates of the catalyzed hydrolysis decreased with increasing acetonitrile content (decreasing solvent polarity), but the catalytic efficiency of N-methylimidazole and 4-dimethylaminopyridine relative to pyridine increased as the solvent polarity decreased. The relative catalytic rates for the cinnamoylation of n-propanol

  在吡啶，4-二甲基氨基吡啶和N-甲基咪唑作为催化剂的存在下，研究了反式肉桂酸酐的水解动力学及其与羟基化合物的反应动力学。随着乙腈含量的增加（降低的溶剂极性），催化水解的绝对速率降低，但随着溶剂极性的降低，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶相对于吡啶的催化效率提高。吡啶，N-甲基咪唑和4-二甲基氨基吡啶的正丙醇在乙腈中肉桂酸的相对催化速率分别为1：259：16,000。
• THIOESTER COMPOUNDS AND THEIR USE IN FRAGRANCE OR FLAVOR APPLICATIONS
  申请人：Bardsley Kathryn

  公开号：US20090232747A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to thioester compounds and the incorporation and use of the new chemical entities as flavor and fragrance chemicals.

  本发明涉及硫酯化合物以及将这些新化学实体作为风味和香料化学品的添加和使用。

表征谱图