桂皮[酸]酐 | 538-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 桂皮[酸]酐
• 中文别名: 桂皮酸酐
• 英文名称: cinnamic acid anhydride
• 英文别名: cinnamic anhydride；Zimtsaeure-anhydrid；3-Phenylprop-2-enoyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 538-56-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FXEDRSGUZBCDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138℃ (ethanol )
• 沸点：
  381.12°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1627 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  桂皮[酸]酐 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 反-肉桂酰胺
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到桂皮[酸]酐
  参考文献：
  名称：

  在CuCl 2 / TBHP系统存在下醛的氧化自偶联：直接进入对称酸酐

  摘要：

  已经开发出一种简单的对称酸酐的合成方法。使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，并使用氯化铜（II）作为乙腈中的催化剂，各种芳族和杂芳族醛发生反应，以适度至良好的收率提供对称的酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.095
• 作为试剂：
  描述：

  桂皮[酸]酐 、 苯胺 在 桂皮[酸]酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N,3-二(苯基)丙-2-烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Autenrieth, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of BrCCl3-PPh3 in Appel type transformations to esters, O-acyloximes, amides, and acid anhydrides
  作者：Mariam Al-Azani、Mazen al-Sulaibi、Nuha al Soom、Yosef Al Jasem、Bernhard Bugenhagen、Bassam Al Hindawi、Thies Thiemann

  DOI：10.1016/j.crci.2016.04.004

  日期：2016.8

  Abstract Esters, acyloximes, amides and acid anhydrides have been prepared from the respective carboxylic acids, oximes, amines and alcohols by the use of the reagent combination BrCCl3-PPh3. The reactions obviate the handling acyl halides or more aggressive reagents PCl3, POCl3, or SOCl2. Furthermore, the environmentally hazardous CCl4 used in Appel-type reactions is replaced with BrCCl3, a reagent

  摘要 通过使用试剂组合 BrCCl3-PPh3，已经从相应的羧酸、肟、胺和醇制备了酯、酰肟、酰胺和酸酐。该反应无需处理酰卤或更具腐蚀性的试剂 PCl3、POCl3 或 SOCl2。此外，在 Appel 型反应中使用的对环境有害的 CCl4 被 BrCCl3 取代，BrCCl3 是一种环境问题较少的试剂。
• Emerging Role of Pharmacoeconomics in the Research and Development Decision-Making Process
  作者：Joseph A. Dimasi、Erol Caglarcan、Maria Wood-Armany

  DOI：10.2165/00019053-200119070-00004

  日期：——

  Objectives: This study examines the organisational structure of pharmacoeconomics departments in major pharmaceutical and biotechnology companies, the impediments to optimal use of pharmacoeconomic evaluations by companies and the integration of pharmacoeconomic analysis with research and development decision making. Data and Methods: The heads of the pharmacoeconomics departments of 40 companies were surveyed on the structure of pharmacoeconomics departments in their companies, the roles that pharmacoeconomic analyses are playing in the new drug development decision-making process, and the initiation of pharmacoeconomic studies during the development process for a random sample of their companies’ investigational new drugs. Results: 45 department heads from 31 parent companies responded to the survey. The pharmacoeconomics function in pharmaceutical and biotechnology companies is relatively new and growing rapidly. Most pharmacoeconomics department heads preferred a different reporting structure than what they currently have and indicated that the strategic role that pharmacoeconomics can play is not well understood within the organisation. Pharmacoeconomic analyses have been increasingly initiated early in clinical development and have been a factor in clinical trial design and in key decisions made during the development process. Conclusions: Given the continued emphasis on containing healthcare costs worldwide, demand will increase for evidence that drugs provide good value for the money spent on them. Companies will likely respond not only with more economic evaluations for purchasers, but also with greater use of pharmacoeconomics early in the development process to aid in rationalising key research and development decisions, and in guiding final pricing decisions and reimbursement planning, thereby improving resource allocations.

  目的：本研究考察了大型制药和生物技术公司药物经济学部门的组织结构，公司对药物经济评估最优使用的障碍以及药物经济学分析与研发决策的整合情况。数据和方法：对40家公司的药物经济学部门负责人进行了调查，内容涉及他们公司药物经济学部门的结构，药物经济学分析在新药研发决策过程中的作用，以及在公司研发的新药中随机抽样进行药物经济学研究的启动情况。结果：31家母公司的45名药物经济学部门负责人对问卷进行了回应。制药和生物技术公司的药物经济学职能相对较新且正在迅速发展。大多数药物经济学部门负责人倾向于与他们目前不同的报告结构，并表明药物经济学在组织内部可以发挥的战略作用未被充分理解。药物经济学分析越来越多地在临床开发的早期阶段启动，并在临床试验设计和开发过程中的关键决策中起到了作用。结论：鉴于全球范围内对控制医疗成本的持续强调，对药物提供良好价值证据的需求将会增加。公司不仅会针对采购商进行更多的经济评估，还可能会在开发过程的早期更广泛地使用药物经济学来协助制定关键的研发决策，并指导最终的定价决策和报销计划，从而优化资源分配。
• Acid anhydrides and the unexpected N,N-diethylamides derived from the reaction of carboxylic acids with Ph3P/I2/Et3N
  作者：Wong Phakhodee、Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.009

  日期：2016.1

  high yields within 5–10 min. However, for nitro-substituted derivatives, unexpectedly, N,N-diethylamides were isolated without anhydride formation. These results indicated the pronounced effect of substituents in governing these potential side reactions which can significantly affect the yields of acylation reactions promoted by phosphonium species.

  研究了由磷介导的羧酸活化作用形成酸酐。在各种体系下，取决于试剂的反应性，在碱的存在下苯甲酸的活化导致苯甲酸酐以不同的速率形成。使用Ph 3 P–I 2 / Et 3 N组合，大多数芳酸在5–10分钟内即可高产率转化为相应的酸酐。然而，对于硝基取代的衍生物，出乎意料的是，N，N分离了-二乙酰胺而没有酸酐形成。这些结果表明取代基在控制这些潜在的副反应中具有显着的作用，其可显着影响由phospho物种促进的酰化反应的产率。
• One-pot Synthesis of Acid Anhydrides from Acids Using<i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>′-Tetramethylchloroformamidinium Chloride under Mild Conditions
  作者：Tamotsu Fujisawa、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1246/bcsj.56.3529

  日期：1983.11

  N,N,N′,N′-Tetramethylchloroformamidinium chloride reacted smoothly with a variety of carboxylic and phosphoric acids in the presence of a tertiary amine to give the corresponding acid anhydrides in high yields.

  N,N,N',N'-四甲基氯甲脒氯化物在叔胺存在下与多种羧酸和磷酸顺利反应，以高产率得到相应的酸酐。
• Multiple roles of aryloxide leaving groups in enantioselective annulations employing α,β-unsaturated acyl ammonium catalysis
  作者：Mark D. Greenhalgh、Shen Qu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c8sc01324a

  日期：——

  addition–annulation process using β-fluoroalkyl-substituted α,β-unsaturated aryl esters and a range of 2-acylbenzazoles is reported for the enantioselective synthesis of dihydropyranone and dihydropyridinone products bearing polyfluorinated stereocenters (29 examples, up to 98% yield, >99 : 1 er). The choice of aryl group of the aryl ester proved essential in determining reaction enantioselectivity and dihyd

  据报道，使用β-氟代烷基取代的α，β-不饱和芳基酯和一定范围的2-酰基苯并咪唑，通过异硫脲催化的迈克尔加成环合过程，可以合成带有多氟立体中心的二氢吡喃酮和二氢吡啶酮产品（29例，最高98例） ％收率，> 99：1 er）。事实证明，选择芳基酯的芳基对于确定反应对映选择性和二氢吡喃酮：二氢吡啶酮产物的选择性至关重要。芳基氧化物离去基团显示出许多重要的附加作用，操作（i）作为布朗斯台德碱，避免了对辅助碱的需要；（ii）作为路易斯碱以催化二氢吡喃酮产物异构化为热力学上有利的二氢吡啶并酮。优化之后 该异构化方法被用于使用酰基苯并噻唑选择性合成二氢吡啶酮产物，以及使用酰基苯并恶唑选择性合成二氢吡喃酮或二氢吡啶酮产物。最后，提出了在芳基氧化物质子化后产生的苯酚衍生物可以用作布朗斯台德酸，从而促进异硫脲催化的苯并恶唑衍生的二氢吡喃酮的动力学拆分。