（E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯 | 158010-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: （E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl p-t-butylcinnamate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylate；4-tert-Butylcinnamic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(4-tert-butylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 158010-17-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PQOOCBARRHHHBD-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  （E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磺胺类：一类抑制动力 I GTP 酶和网格蛋白介导的内吞作用的芳基磺酰胺，在动物模型中具有抗癫痫作用

  摘要：

  我们发现，dansylcadaverine ( 1 ) 是一种已知的网格蛋白介导的内吞作用 (CME) 细胞内抑制剂，可适度抑制 U2OS 细胞中的动力蛋白 I (dynI) GTP 酶活性 (IC 50 45 μM) 和转铁蛋白 (Tfn) 内吞作用 (IC 50 205 μM) ）。合成了一类新型 GTP 竞争性动力抑制剂，Sulfonadyns™。末端肉桂基部分的引入极大地增强了 dynI 抑制。丹酰基和肉桂基部分之间的刚性二胺或酰胺连接不利于 dynI 抑制。体外抑制 dynI 活性的化合物 <10 id=15> 例如类似物33 (( E ) -N- (6-{[(3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}己基) -5-异喹啉磺酰胺)) 和47 个(( E ) -N -(3-{[3-(4-溴苯基)-2-丙烯-1-基]氨基}丙基)-1-萘磺酰胺)异构体，显示出 dyn IC 50 <4

  DOI：

  10.1039/d2md00371f
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylate 在 potassium phosphate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到（E）-3-（4-（叔丁基）苯基）丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  铑催化有机硼化合物与乙酸乙烯酯的交叉偶联

  摘要：

  一个新的偶联伙伴：醋酸乙烯酯在铑催化剂的存在下与有机硼化合物偶联；碳-碳键的形成发生在与乙酰氧基相连的乙烯基碳上。发现常规的镍和钯催化剂对该反应无效。

  DOI：

  10.1002/anie.200903146

文献信息

• Kinetic Resolution of Acyclic Secondary Allylic Silyl Ethers Catalyzed by Chiral Ketones
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Tsz-Hin Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo010068c

  日期：2001.6.1

  Kinetic resolution of acyclic secondary allylic silyl ethers by chiral dioxiranes generated in situ from chiral ketones (R)-1 and (R)-2 and Oxone was investigated. An efficient and catalytic method has been developed for kinetic resolution of those substrates with a CCl(3), tert-butyl, or CF(3) group at the alpha-position. In particular, high selectivities (S up to 100) were observed for kinetic resolutions

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，
• Larvicidal activity and in silico studies of cinnamic acid derivatives against Aedes aegypti (Diptera: Culicidae)
  作者：Saraliny Bezerra França、Luana Carine Barros de Lima、Cristhyan Rychard da Silva Cunha、Daniela Santos Anunciação、Edeildo Ferreira da Silva-Júnior、Maria Ester de Sá Barreto Barros、Dimas José da Paz Lima

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116299

  日期：2021.8

  Cinnamic acid derivatives (CAD's) represent a great alternative in the search for insecticides against Aedes aegypti mosquitoes since they have antimicrobial and insecticide properties. Ae. aegypti is responsible for transmitting Dengue, Chikungunya, and Zika viruses, among other arboviruses associated with morbimortality, especially in developing countries. In view of this, in vitro analyses of n-substituted

  肉桂酸衍生物 (CAD) 是寻找抗埃及伊蚊的杀虫剂的绝佳替代品，因为它们具有抗菌和杀虫特性。艾。埃及虫负责传播登革热、基孔肯雅热和寨卡病毒，以及其他与死亡率相关的虫媒病毒，尤其是在发展中国家。鉴于此，对Ae 的4 龄幼虫 (L4)进行了n-取代肉桂酸和酯的体外分析。aegypti以及分子对接研究，以提出针对这种蚊子物种的潜在生物目标。杀幼虫试验证明n-取代的肉桂酸乙酯显示出比其相应的酸更显着的活性，其中对氯肉桂酸( 3j ) 的 LC 50值为 8.3 µg/mL。因此，暴露于化合物3j的蚊子组的外部形态学改变（僵硬和拉长的身体、弯曲的肠以及半透明或变暗的肛门乳头）, 用显微镜观察。此外，还开发了一种分析方法，通过使用带 UV 检测的高效液相色谱 (HPLC-UV) 对最有希望的类似物进行定量。分子对接研究表明，杀幼虫作用与乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制有关。因此，扩大肉桂酸衍生物对载
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C−H Olefination of Arenes
  作者：Hao Chen、Philipp Wedi、Tim Meyer、Ghazal Tavakoli、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.201712235

  日期：2018.2.23

  The application of the Pd‐catalyzed oxidative C−H olefination of arenes, also known as the Fujiwara–Moritani reaction, has traditionally been limited by the requirement for directing groups on the substrate or the need to use the arene in large excess, typically as a (co)solvent. Herein the development of a catalytic system is described that, through the combined action of two complementary ligands

  传统上，Pd催化芳烃的氧化CH H烯化反应（也称为Fujiwara-Moritani反应）的应用受到在基团上引导基团的要求或大量使用芳烃的需求的限制，通常是（共）溶剂。本文描述了一种催化系统的开发，该催化系统通过两个互补配体的共同作用，使得首次将无直接基团的芳烃用作限制试剂成为可能。反应在空间控制和电子控制的结合下进行，并且能够将这种强大的反应应用于有价值的芳烃，而这些芳烃不能过量利用。
• <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Halolactonization Catalysts
  作者：Shunsuke Einaru、Kenta Shitamichi、Tagui Nagano、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201808320

  日期：2018.10.15

  strained olefins in trans‐cyclooctenes serve as efficient catalysts for halolactonizations, including bromolactonizations and iodolactonizations. The trans‐cyclooctene framework is essential for excellent catalytic performance, and the substituents also play important roles in determining efficiency. These results are the first demonstration of catalysis by a trans‐cyclooctene.

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。
• Copper-Catalyzed Perfluoroalkylation of Allyl Phosphates with Stable Perfluoroalkylzinc Reagents
  作者：Lihua Liu、Xifei Bao、Hua Xiao、Junlan Li、Feifan Ye、Chaoqin Wang、Qinhua Cai、Shilu Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02432

  日期：2019.1.4

  copper-catalyzed cross-coupling of allyl phosphates with stable perfluoroalkylzinc reagents has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency, good functional group tolerance, and high regio- and stereoselectivities and provides general, straightforward, and useful access to allyl-perfluoroalkyl compounds. Preliminary mechanistic studies reveal that the allyl

  已经开发了一种通用且实用的方法，用于将磷酸烯丙酯与稳定的全氟烷基锌试剂进行铜催化的交叉偶联。该反应在温和的反应条件下进行，具有较高的效率，良好的官能团耐受性以及较高的区域和立体选择性，并提供了通向烯丙基全氟烷基化合物的一般，直接和有用的途径。初步的机理研究表明，烯丙基铜中间体可能参与了催化循环。