ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol | 36004-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol
• 英文别名: 4-phenyl-3-buten-2-ol；(E)-4-phenylbut-3-en-2-ol
• CAS: 36004-04-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: ZIJWGEHOVHJHKB-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.5 °C
• 沸点：
  123 °C(Press: 7.5 Torr)
• 密度：
  1.0168 g/cm3
• 物理描述：
  colourless slightly viscous liquid with a sweet, mild, fruity, floral, balsamic odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 折光率：
  1.558-1.567
• 保留指数：
  1329;1315

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol	62413-47-2	C10H12O	148.205
  ——	(S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol	81176-43-4	C10H12O	148.205
  3-苯基丙-2-烯-1-醇	(2E)-3-phenyl-2-propen-1-ol	4407-36-7	C9H10O	134.178
  ——	(E)-(3-methoxyprop-1-en-1-yl)benzene	22688-03-5	C10H12O	148.205
  ——	(E)-(3-ethoxy-1-propen-1-yl)benzene	——	C11H14O	162.232
  ——	(E)-(3-isopropoxyprop-1-en-1-yl)benzene	14289-95-3	C12H16O	176.258
  ——	(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-ol	96349-58-5	C10H9Cl3O	251.54
  ——	(R,E)-4-phenyl-3-buten-2-yl acetate	84519-63-1	C12H14O2	190.242
  ——	(E)-1-Phenyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-1-butene	76987-16-1	C13H20OSi	220.387
  肉桂酸	(E)-3-phenylacrylic acid	140-10-3	C9H8O2	148.161
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(2R,3E)-4-phenyl-3-buten-2-ol	62413-47-2	C10H12O	148.205
  ——	(S)-(E)-4-phenyl-3-buten-2-ol	81176-43-4	C10H12O	148.205
  ——	rac-(Z)-4-phenylbut-3-en-2-ol	104974-60-9	C10H12O	148.205
  ——	(E)-(3-methoxybut-1-en-1-yl)benzene	24808-74-0	C11H14O	162.232
  ——	1-phenyl-3-methoxybut-1-ene	83320-37-0	C11H14O	162.232
  ——	(E)-(3-ethoxybut-1-en-1-yl)benzene	105337-67-5	C12H16O	176.258
  ——	(3-vinyloxy-but-1-enyl)-benzene	852070-11-2	C12H14O	174.243
  反式-1-苯基-1-丁烯	(E)-1-phenyl-1-butene	1005-64-7	C10H12	132.205
  ——	(E)-(3-propoxybut-1-en-1-yl)benzene	101266-90-4	C13H18O	190.285
  ——	di(1-phenyl-1-buten-3-yl) ether	——	C20H22O	278.394

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol 在 正丁基锂 、 水 、 palladium diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (E)-1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Pd催化烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的区域选择性和立体选择性Suzuki-Miyaura偶联

  摘要：

  在无碱体系下，在湿溶剂中开发了钯催化的非对称1,3-二取代仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的Pd催化Suzuki-Miyaura偶联反应，可提供高分离收率的烯丙基-芳基偶联产物完全的区域选择性和E / Z选择性以及良好的化学选择性。旋光性碳酸烯丙酯的偶联反应使烯丙基芳基偶联产物具有优异的对映选择性，且立体化学反演。该偶联方法已成功应用于（S）-萘普生的合成。

  DOI：

  10.1021/ol203154j
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-1-phenylbut-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钌配合物在水中催化的功能改组

  摘要：

  重新定位烯烃醇的官能团是合成中常见的过程。这种转化通常需要多步反应或强酸。我们在此报告说，在催化量的 RuCl{sub 2}(PPh{sub 3}){sub 3} 存在下，高烯丙醇和烯丙醇发生结构重组，其中羟基和烯烃均已重新改组. 这些结果表明高烯丙醇改组的速率决定步骤是初始烯烃迁移。不管确切的机制如何，尽管反应仍然仅限于苄基和肉桂基类型的醇，使用催化量的过渡金属络合物在水和空气环境下选择性地重新排列分子结构，在机械和合成方面开辟了许多新的机会。重组前体也可以通过铟介导的巴比尔反应在水中制备，这一事实进一步增强了其合成的多功能性。11 参考，1 图。

  DOI：

  10.1021/ja00156a028

文献信息

• Facile Generation of Alkoxy Radicals from <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Sunggak Kim、Tai Au Lee、Yukwan Song

  DOI：10.1055/s-1998-1711

  日期：1998.5

  N-Alkoxyphthalimides, stable and readily accessible from alcohols and alkyl halides, are found to be very efficient alkoxy radical precursors.

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺，从醇和卤代烷中稳定且易于获得，被发现是非常高效的烷氧基自由基前体。
• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• A Convenient and Selective Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Saravanan Gowrisankar、Helfried Neumann、Dirk Gördes、Kerstin Thurow、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201302526

  日期：2013.11.18

  An efficient procedure for the oxidation of primary and secondary alcohols to aldehydes and ketones, respectively, with molecular oxygen under ambient conditions has been achieved. By applying catalytic amounts of Pd(OAc)2 in the presence of tertiary phosphine oxides (OPR3) as ligands, a variety of substrates are selectively oxidized without formation of ester byproducts. Spectroscopic investigations

  已经实现了在环境条件下用分子氧将伯醇和仲醇分别氧化为醛和酮的有效方法。通过应用催化量的Pd（OAC）的2在叔膦氧化物（OPR的存在3）作为配体，在各种基材的而不形成酯的副产物的选择性氧化。光谱研究和DFT计算表明，氧化膦配体可稳定活性钯（II）催化剂。
• Photocontrolled Cobalt Catalysis for Selective Hydroboration of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Frédéric Beltran、Enrico Bergamaschi、Ignacio Funes‐Ardoiz、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/ange.202009893

  日期：2020.11.16

  In this way, we bias the reaction down two divergent pathways, giving contrasting products in the catalytic hydroboration of α,β‐unsaturated ketones. This includes direct access to previously elusive cyclic enolborates, via 1,4‐selective hydroboration, providing a straightforward and stereoselective route to rare syn‐aldol products in one‐pot. DFT calculations and mechanistic experiments confirm two

  摘要亲核试剂与 α,β-不饱和羰基化合物的 1,2 和 1,4 加成之间的选择性通常通过向底物或试剂中添加化学计量添加剂来改变，以增加其“硬”或“软”特性。在这里，我们展示了一种概念上不同的方法，该方法依赖于用可见光控制催化剂的配位范围。通过这种方式，我们使反应偏向两条不同的途径，从而在 α,β-不饱和酮的催化硼氢化中产生对比产物。这包括通过 1,4-选择性硼氢化反应直接获得以前难以捉摸的环状烯醇硼酸盐，为一锅法获得稀有的顺醇醛产品提供了一种直接且立体选择性的途径。DFT 计算和机械实验证实了两种不同的机制是有效的，支撑着这种不寻常的光控选择性开关。
• Enantioselective oxidation of secondary alcohols by <i>Candida parapsilosis</i> ATCC 7330
  作者：Thakkellapati Sivakumari、Radhakrishnan Preetha、Anju Chadha

  DOI：10.1039/c3ra46206d

  日期：——

  Optically pure (R) allylic alcohols and (R) 4-phenylbutan-2-ols were prepared via oxidative kinetic resolution using whole cells of Candida papapsilosis ATCC 7330.

  通过使用Candida papapsilosis ATCC 7330的整细胞，通过氧化动力分辨法制备了光学纯的(R)烯丙醇和(R) 4-苯基丁-2-醇。