肉桂酸正丙酯 | 7778-83-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 肉桂酸正丙酯
• 中文别名: 3-苯基-2-丙烯酸丙酯；桂酸丙酯；肉桂酸丙酯
• 英文名称: cinnamic acid propyl ester
• 英文别名: propyl cinnamate；n-propyl cinnamate；Zimtsaeure-propylester；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, propyl ester；propyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 7778-83-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00051556
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OLLPXZHNCXACMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282-284°C
• 密度：
  1,025 g/cm3
• 闪点：
  >99°C
• LogP：
  3.477 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R51/53
• RTECS号：
  GE0525000
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319,H413
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

用途

肉桂酸丙酯作为香料，可用于配制饮料、糖果、食品和日用化妆品等高级香精。

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 饮料：2.6 mg/kg
• 冰淇淋：2.9 mg/kg
• 糖果：4.9 mg/kg
• 焙烤制品：4.3 mg/kg
• 凝胶和布丁：0.07 mg/kg

适量为限（FDA，§172．515，2001）。

制法

肉桂酸丙酯由肉桂酸与丙醇在浓硫酸催化下酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂酸正丙酯 在 四氯化硅 作用下， 反应 21.0h， 生成 肉桂酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  Silica Chloride: A Versatile Heterogeneous Catalyst for Esterification and Transesterification

  摘要：

  已发现硅氯化物是一种高效的催化剂，适用于羧酸（脂肪族、芳香族和共轭）与醇（伯醇、仲醇和叔醇）的酯化反应，同时也适用于酯类的转酯化反应（通过醇解和酸解两种途径）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42406
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 肉桂酸正丙酯
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯及其衍生物作为潜在的植物保护用抗真菌剂的生物活性和构效关系。

  摘要：

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0176189

文献信息

• [EN] BIODEGRADABLE SOLVENTS FOR THE CHEMICAL INDUSTRY<br/>[FR] SOLVANTS BIODÉGRADABLES POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2009024607A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  This invention relates to ionic liquid (ILs) solvents for chemical synthesis based on an alkyl - imidazolium cation core containing ionic liquids which have enhanced biodegradability and reduced toxicity relative to existing imidazolium bases ILs such as 1-butyl-3-methylimidazolium (bmmim) salts. Many of the described ILs produce a score of over 60% biodegradability over 28 days in a biodegradability test such as the Sturm Test, the Closed Bottle Test (OECD 301D) or the CO2 Headspace Test (ISO 14593). The ILs of the invention comprise an alkyl substituted imidazolium cationic core having a -C=OX- side chain in the 3-position of the imidazole ring, wherein X = O, NH, N or S and an associated counteranion characterized in that the -C=OX side chain comprises at least one ether linkage. The biodegradable and non-toxic IL may be used as green solvents for the chemical, pharmaceutical, biofuel and biomass industries. The ILs of the invention are particularly useful in hydrogenation, pericyclic and metathesis reactions.

  这项发明涉及一种基于含有烷基-咪唑啉阳离子核心的离子液体溶剂，用于化学合成，这些离子液体相对于现有如1-丁基-3-甲基咪唑啉（bmmim）盐类的咪唑啉基离子液体，具有增强的生物降解性和降低的毒性。所描述的许多离子液体在生物降解性测试中，例如Sturm测试、封闭瓶测试（OECD 301D）或CO2顶空测试（ISO 14593）中，28天内生物降解率超过60%。本发明的离子液体包括一个在咪唑啉环的3位上带有-C=OX-侧链的烷基取代咪唑啉阳离子核心，其中X=O，NH，N或S，以及一个相关的反离子，其特征在于-C=OX侧链至少包含一个醚键。这些生物降解且无毒的离子液体可作为化学、制药、生物燃料和生物质工业的绿色溶剂。特别是，本发明的离子液体在氢化、周环和复分解反应中非常有用。
• Selective hydrogenation of trans-cinnamaldehyde and hydrogenolysis-free hydrogenation of benzyl cinnamate in imidazolium ILs
  作者：Saibh Morrissey、Ian Beadham、Nicholas Gathergood

  DOI：10.1039/b815566f

  日期：——

  trans-Cinnamaldehyde is selectively hydrogenated to hydrocinnamaldehyde using a commercially available palladium catalyst in novel imidazolium ILs. The selective hydrogenation extends to benzyl cinnamate, in which the ester is protected from hydrogenolysis under similar conditions.

  使用市售的钯催化剂在新型咪唑鎓离子液体中，反式肉桂醛可以被选择性地氢化为氢化肉桂醛。这种选择性氢化过程也适用于苄基肉桂酸酯，在该反应条件下，酯基得以避免氢解作用。
• A mild and efficient method for esterification and transesterification catalyzed by iodine
  作者：K Ramalinga、P Vijayalakshmi、T.N.B Kaimal

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02235-3

  日期：2002.1

  a practical and useful Lewis acid catalyst for the esterification of carboxylic acids with alcohols. The high catalytic activity of iodine can be used for the transesterification of esters by different alcohols including tertiary alcohols and sterically hindered primary and secondary alcohols. The method presented is especially effective for simultaneous esterification and transesterification reactions

  发现碘是用于羧酸与醇的酯化的实用且有用的路易斯酸催化剂。碘的高催化活性可用于通过不同的醇（包括叔醇和位阻的伯醇和仲醇）进行酯的酯交换反应。提出的方法对于同时酯化和酯交换反应特别有效。
• Synthesis of 3,4,5-Trisubstituted Isoxazoles by the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of α-Azido Acrylates and Aromatic Oximes
  作者：Yongjia Shang、Manman Hu、Xinwei He、Zhiqiang Niu、Zhenglei Yan、Fuyin Zhou

  DOI：10.1055/s-0033-1340470

  日期：——

  featuring the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-azido acrylates and aromatic oximes was developed. This procedure provides an efficient, straightforward and metal-free method for the synthesis of 3,4,5-trisubstituted isoxazoles under mild reaction conditions. A novel, one-pot, cascade reaction sequence featuring the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of α-azido acrylates and aromatic oximes was

  摘要 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。 开发了一种新颖的一锅级联反应序列，其特征在于α-叠氮基丙烯酸酯和芳族肟的1，3-偶极环加成反应。该程序为在温和的反应条件下合成3,4,5-三取代的异恶唑提供了一种高效，直接且无金属的方法。
• Regioselective Radical Borylation of α,β-Unsaturated Esters and Related Compounds by Visible Light Irradiation with an Organic Photocatalyst
  作者：Guosong Li、Guanwang Huang、Ruixia Sun、Dennis P. Curran、Wen Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01270

  日期：2021.6.4

  recently been reported and are still rare. Here we describe a photoredox radical hydroboration of α,β-unsaturated esters, amides, ketones, and nitriles with NHC-boranes that uses only an organocatalyst and visible light. The conditions are mild, the substrate scope is broad, and the α/β regioselectivity is high. The reaction requires only the organocatalyst; there is no costly metal, and there are no

  自由基硼氢化反应直到最近才被报道并且仍然很少见。在这里，我们描述了 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈与 NHC-硼烷的光氧化还原自由基硼氢化反应，该反应仅使用有机催化剂和可见光。条件温和，底物范围广，α/β区域选择性高。该反应只需要有机催化剂；没有昂贵的金属，也没有其他添加剂（碱、助催化剂、引发剂）。