阿魏酸松柏酯 | 63644-62-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 阿魏酸松柏酯
• 中文别名: 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)烯丙基3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸酯
• 英文名称: (E,E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)allyl 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: coniferyl ferulate；coniferylferulate；Coniferyl-ferulat；[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enyl] (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 63644-62-2；123821-69-2；62706-35-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₆
• 分子量: 356.375
• InChiKey: PGLIMMMHQDNVRS-YZQQHVNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：3mg/mL
• LogP：
  2.780 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

生物活性

Coniferyl ferulate 是一种从川芎（Ligusticum chuanxiong Hort.）中分离出的谷胱甘肽 S-转移酶 (GST) 强抑制剂，能够逆转多药耐药性并下调 P-糖蛋白。它强抑制人胎盘型谷胱甘肽 S-转移酶，IC50 为 0.3 μM。

靶点

• 谷胱甘肽 S-转移酶
• P-糖蛋白

化学性质

黄色膏体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂，来源于川芎的根茎。

用途

阿魏酸松柏酯具有抗凝血的作用，并可用于含量测定/鉴定/药理实验等。其药理药效包括抗氧化和抗血小板聚集。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿魏酸松柏酯 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 阿魏酸 、 松柏醇
  参考文献：
  名称：

  Components of Cnidium officinale Makino: Occurrence of pregnenolone, coniferyl ferulate, and hydroxyphthalides.

  摘要：

  蛇床（Cnidium officinale Makino）的根茎中发现含有孕烯醇酮（1）和阿魏酸松柏酯（2），除此之外，还发现了九种光学上除12外均为非活性的羟基酞内酯衍生物（4-12）。大多数这些化合物被认为是主要挥发性烷基酞内酯的次生衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3770
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 、 反式-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到阿魏酸松柏酯
  参考文献：
  名称：

  用于控制浸润性乳腺癌的新型c-Met抑制性橄榄类拟南芥半合成类似物。

  摘要：

  受体酪氨酸激酶c-Met失调及其配体HGF是治疗癌症的有效且有吸引力的分子靶标。受天然存在的橄榄类secrididoid（-）-oleocanthal（1）的化学结构的启发，并记录了其对c-Met依赖性恶性肿瘤的抗癌活性，以前的一项研究报道了酪氨酸溶胶鼻血酸盐（4）作为c-Met抑制剂的命中物。这项研究报告了额外的半合成优化和4的SAR，以通过增加其抑制c-Met磷酸化的能力来提高其对c-Met依赖性乳腺癌的选择性活性。合成了四十三种化合物（5-47），其中新颖的类似物高香草酸芥子酸酯（HVS-16）以其卓越的活性而著称。HVS-16大大削弱了c-Met介导的增殖，迁移，和在二维和三维培养系统中跨越人乳腺癌细胞系的侵袭，而发现相似的治疗剂量既不影响非致瘤性人乳腺上皮细胞的生长，也不影响c-Met独立乳腺癌细胞的生存能力。HVS-16在人乳腺癌细胞中显示出剂量依赖性抑制配体介导的c-Met活

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.043

文献信息

• Studies on the constituents of umbelliferae plants. XV Constituents of Cnidium officinale : Occurrence of pregnenolone, coniferylferulate and hydroxyphthalides.
  作者：MASARU KOBAYASHI、MIYUKI FUJITA、HIROSHI MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.35.1427

  日期：——

  Pregnenolone (1), coniferylferulate (2) and nine mono-and dihydroxyphthalide derivatives (5-13) were isolated from the commercial C. officinale rhizome. Their structures were determined from the spectroscopic data and the dihydroxyphthalides senkyunolide-H (11) and-I (12) and senkyunolide-J (13) were synthesized from the major components ligustilide (14) and senkyunolide-A (16), respectively. These oxygenated phthalides were absent in the fresh C. officinale rhizome and they were shown to be derived from the major volatile phthalides during storage of the crude drug. Coniferylferulate (2) also decomposes partly during storage, giving ferulic acid.

  从市售的当归根茎中分离得到娠烯醇酮（1）、松柏苷（2）和9个单羟基和二羟基苯酞衍生物（5-13）。通过光谱数据确定了它们的结构，其中二羟基苯酞素芹子醇-H（11）、-I（12）和芹子醇-J（13）分别由主要成分藁本内酯（14）和芹子醇-A（16）合成得到。这些氧化的苯酞在新鲜的当归根茎中不存在，它们是在药材储存过程中由主要挥发性苯酞衍生而来。松柏苷（2）在储存过程中也部分分解为阿魏酸。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Johansen Lisa M.

  公开号：US20100009970A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention features compositions, methods, and kits useful in the treatment of viral diseases. In certain embodiments, the viral disease is caused by a single stranded RNA virus, a flaviviridae virus, or a hepatic virus. In particular embodiments, the viral disease is viral hepatitis (e.g., hepatitis A, hepatitis B, hepatitis C, hepatitis D, hepatitis E) and the agent or combination of agents includes sertraline, a sertraline analog, UK-416244, or a UK-416244 analog. Also featured are screening methods for identification of novel compounds that may be used to treat a viral disease.

  本发明涉及用于治疗病毒性疾病的组合物、方法和试剂盒。在某些实施方式中，病毒性疾病是由单链RNA病毒、黄病毒科病毒或肝病毒引起的。在特定实施方式中，病毒性疾病是病毒性肝炎（例如甲型肝炎、乙型肝炎、丙型肝炎、丁型肝炎、戊型肝炎），药剂或药剂组合包括舍曲林、舍曲林类似物、UK-416244或UK-416244类似物。还包括用于鉴定可用于治疗病毒性疾病的新化合物的筛选方法。
• p-Coumaroyl-CoA:Monolignol Transferase
  申请人：Sedbrook John

  公开号：US20160046955A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  The invention relates to nucleic acids encoding a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase and to inhibitory nucleic acids adapted to inhibit the expression and/or translation of a p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase RNA. Inhibition of p-coumaroyl-CoA:monolignol transferase in plants improves the incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, giving rise to plant biomass that is more easily processed into useful products such as paper and biofuels.

  该发明涉及编码p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶的核酸，以及适用于抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶RNA表达和/或翻译的抑制性核酸。在植物中抑制p-香豆酰辅酶A：单木质素转移酶可改善单木质素酰基的纤维素中的结合，使得植物生物质更容易加工成纸张和生物燃料等有用产品。
• FERULOYL-CoA:MONOLIGNOL TRANSFERASE
  申请人：Wilkerson Curtis

  公开号：US20130203973A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to nucleic acids encoding a feruloyl-CoA:monolignol transferase and the feruloyl-CoA:monolignol transferase enzyme that enables incorporation of monolignol ferulates, for example, including p-coumaryl ferulate, coniferyl ferulate, and sinapyl ferulate, into the lignin of plants.

  该发明涉及编码feruloyl-CoA: monolignol转移酶的核酸和feruloyl-CoA: monolignol转移酶酶，该酶使得单木素ferulates（例如p-香豆素ferulate、coniferyl ferulate和sinapyl ferulate）能够被结合到植物的木质素中。
• HIBISCUS CANNABINUS FERULOYL-COA:MONOLIGNOL TRANSFERASE
  申请人：BOARD OF TRUSTEES OF MICHIGAN STATE UNIVERSITY

  公开号：US20150020234A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The invention relates to isolated nucleic acids encoding a feruloyl-CoA:monolignol transferase and feruloyl-CoA:monolignol transferase enzymes. The isolated nucleic acids and/or the enzymes enable incorporation of monolignol ferulates into the lignin of plants, where such monolignol ferulates include, for example, p-coumaryl ferulate, coniferyl ferulate, and/or sinapyl ferulate. The invention also includes methods and plants that include nucleic acids encoding a feruloyl-CoA:monolignol transferase enzyme and/or feruloyl-CoA:monolignol transferase enzymes.

  本发明涉及编码feruloyl-CoA：单木质素转移酶和feruloyl-CoA：单木质素转移酶酶的分离核酸。这些分离的核酸和/或酶使得单木质素ferulates可以被纳入植物的木质素中，其中这样的单木质素ferulates包括例如p-香豆醇ferulate、coniferyl ferulate和/或sinapyl ferulate。本发明还包括包括编码feruloyl-CoA：单木质素转移酶酶和/或feruloyl-CoA：单木质素转移酶酶的核酸的方法和植物。