乙酸肉桂酯 | 21040-45-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 苯丙素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸肉桂酯
• 英文名称: Cinnamyl acetate
• 英文别名: (E)-cinnamyl acetate；trans-cinnamyl acetate；[(E)-3-phenylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 21040-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WJSDHUCWMSHDCR-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  265°C (estimate)
• 密度：
  1.0567
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  2.620
• 物理描述：
  Colourless to slightly yellow liquid, sweet, balsamic, floral odour
• 折光率：
  1.539-1.544
• 保留指数：
  1408;1408;1430;1422;1440;1413;1413.2;1419;1406;1411;1419;1417;1418;1419;1422

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸肉桂酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  Ipaktschi, Junes, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 11, p. 3320 - 3324

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基 beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 水 、 β-glucosidase 作用下， 反应 48.0h， 生成 乙酸肉桂酯
  参考文献：
  名称：

  Glycosides of cinnamyl alcohol from the rhizomes ofRhodiola rosea

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00579423
• 作为试剂：
  描述：

  1-Boc-4-氨基哌啶 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 乙酸肉桂酯 、 二氢吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl 4-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双钴和有机光氧化还原催化脂肪胺的区域选择性脱氨基烯丙基化

  摘要：

  尽管使用 Katritzky 盐在 C-C 键形成反应方面取得了快速进展，但它们的脱氨基烯丙基化仍然是一个挑战。受金属光氧化还原催化的烯丙基取代方案的启发，在这里，我们报告了通过钴/有机光氧化还原双重催化对 Katritzky 盐进行脱氨基烯丙基化。这种交叉亲电偶联能够使用多种烯丙基酯进行区域选择性烯丙基化，克服了已报道协议的底物限制。机理研究表明，π-烯丙基钴配合物作为介导 C-C 键形成的亲自由基物质参与其中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00319

文献信息

• Nickel(II) N‐Heterocyclic Carbene Complexes: Versatile Catalysts for C–C, C–S and C–N Coupling Reactions
  作者：Lourdes Benítez Junquera、Francys E. Fernández、M. Carmen Puerta、Pedro Valerga

  DOI：10.1002/ejic.201700057

  日期：2017.5.18

  A variety of Ni(II) complexes with a wide range of electronic and steric properties, bearing picolyl-imidazolidene ligands (a-g) and Cp (2a-f) or Cp* (3a,c,g) groups, have been synthesised and characterised using NMR and single crystal X-ray crystallography. The complexes have been used as precatalysts for a wide range of catalytic transformations most likely involving a Ni0/NiII catalytic cycle. In

  合成并表征了具有各种电子和位阻性质的各种Ni（II）配合物，它们带有吡啶甲基-咪唑啉配体（ag）和Cp（2a-f）或Cp *（3a，c，g）基团使用NMR和单晶X射线晶体学。该络合物已被用作各种催化转化的预催化剂，最有可能涉及Ni0 / NiII催化循环。特别是，新的定义明确的2a，2c，3a和3c在温和条件下对Suzuki-Miyaura偶联反应，活性烯烃的加氢胺化以及芳基卤化物和硫醇的CS交叉偶联反应表现出了极大的效率和多功能性。
• <i>cis</i>-Specific Hydrofluorination of Alkenylarenes under Palladium Catalysis through an Ionic Pathway
  作者：Enrico Emer、Lukas Pfeifer、John M. Brown、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201310056

  日期：2014.4.14

  paper describes the hydrofluorination of alkenes through sequential H− and F+ addition under palladium catalysis. The reaction is cis specific, thus providing access to benzylic fluorides. The mechanism of this reaction involves an ionic pathway and is distinct from known hydrofluorinations involving radical intermediates. The first catalytic enantioselective hydrofluorination is also disclosed.

  本文描述了通过连续的^ h烯烃的氢氟化-和F +除了在钯催化下。该反应是顺式 特异性的，因此提供了获得苄基氟化物的途径。该反应的机理涉及离子途径，并且与涉及自由基中间体的已知氢氟化反应不同。还公开了第一催化对映选择性氢氟化。
• Chiral Bis(N-sulfonylamino)phosphine- and TADDOL-Phosphite-Oxazoline Ligands: Synthesis and Application in Asymmetric Catalysis
  作者：Robert Hilgraf、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/adsc.200404168

  日期：2005.1

  has been prepared, containing a chiral oxazoline ring and as a second chiral unit a bis(N-sulfonylamino)phosphine group embedded in a diazaphospholidine ring or a cyclic phosphite group derived from TADDOL. These modular ligands are readily synthesized from chiral amino alcohols and chiral 1,2-diamines or TADDOLs. Palladium and iridium complexes derived from these ligands were found to be efficient catalysts

  制备了一系列N，P-配体，其包含手性恶唑啉环和嵌入在二氮磷吡啶环中的双（N-磺酰基氨基）膦基或衍生自TADDOL的环状亚磷酸酯基作为第二手性单元。这些模块化配体易于从手性氨基醇和手性1,2-二胺或TADDOLs合成。发现衍生自这些配体的钯和铱配合物分别是对映选择性烯丙基烷基化和烯烃氢化的有效催化剂。
• Reductive Coupling of Allylic Esters with Carbonyl Compounds Mediated by the Mischmetall/[SmI2/Pd0cat.′]cat. System
  作者：Sédami Médégan、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1002/ejoc.200500291

  日期：2005.11

  “two-stage catalysis” has been carried out using SmI2 and Pd(PPh3)4 in catalytic amounts together with mischmetall (an alloy of the light lanthanides) as a co-reductant. A catalytic scheme that takes into account previously reported reactions of SmI2/Pd0cat. and mischmetall/SmI2,cat. systems is proposed. It has also been shown that palladium complexes catalyse the addition of organolanthanide species

  混合金属/[SmI2/Pd0cat.'] 猫。该系统已被用于使用各种烯丙酯（乙酸酯、碳酸酯和磷酸酯）来介导酮的烯丙基化。因此，使用催化量的 SmI2 和 Pd(PPh3)4 以及作为助还原剂的混合稀土（轻镧系元素的合金）进行了“两阶段催化”。考虑到先前报道的 SmI2/Pd0cat 反应的催化方案。和混合金属/SmI2，猫。系统提出。还显示钯配合物催化有机镧系元素与酮的加成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The reaction between acyl halides and alcohols: Alkyl halide vs. Ester formation
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Giancarlo Verardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80747-x

  日期：1994.4

  therefore, ester formation practically confined to a triggering role. But, in those cases where the cation is less easily formed, ester formation was favoured and, consequently, became the necessary elementary step towards alkyl halide formation. This final product, on the other hand, might be extremely slow to form in an SN2 reaction between the protonated ester function and the halide ion. In these hnstances

  在酰基卤和醇之间的反应中，热力学上有利的产物是游离羧酸和烷基卤。最初的反应通常是形成酯和HHal。当该醇非常容易被HHal质子化时产生烷基阳离子时，形成的H 2 O表现出超活性，并且与该醇成功竞争了酰基卤的制备，因此，酯的形成实际上局限于触发作用。但是，在那些阳离子不易形成的情况下，有利于酯的形成，因此成为形成卤代烷的必要的基本步骤。另一方面，最终产品在S N中的形成速度可能非常慢2质子化的酯官能团与卤离子之间的反应。因此，在这些情况下，以及在碱性溶剂竞争HHal质子的情况下，酯都是最终产物。α-羟基，α-苯基苯乙酸（2y）给出了上述虚线所示的一个显着例外，它似乎通过季中间体（E）进行了直接的氯-羟基交换，最后塌陷为α-氯- α-苯基苯乙酸（4y）。在严格相似的条件下，使用CH 2 Cl 2作为溶剂比较了不同的系统。测试了约28种不同的底物与AcCl（1a）的反应，而八种酰基卤（1）对（R

表征谱图