2-amino-cinnamic acid | 1664-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-cinnamic acid
• 英文别名: o-aminocinnamic acid；o-Amino-zimtsaeure；2-Amino-zimtsaeure；β-(2-Amino-phenyl)-acrylsaeure；3-(2-Aminophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1664-63-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KMBQKHKEEHEPOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  357.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ethyl (E)-3-(2-aminophenyl)acrylate	——	C11H13NO2	191.23
  ——	2-nitrocinnamic acid	612-41-9	C9H7NO4	193.159
  (E)-3-(2-硝基苯基)丙-2-烯酸乙酯	ethyl 3-(2-nitrophenyl)acrylate	2437-05-0	C11H11NO4	221.213

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  肉桂酸	(E)-3-phenylacrylic acid	140-10-3	C9H8O2	148.161

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-cinnamic acid 生成 邻溴肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 2295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamic acid 在 palladium on activated charcoal tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到2-amino-cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Khai, Bui The; Arcelli, Antonio, Journal of Organometallic Chemistry, 1986, vol. 309, p. C63 - C66

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Recyclable glucose-derived palladium(0) nanoparticles as in situ-formed catalysts for cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Jason E. Camp、Jay J. Dunsford、Oliver S. G. Dacosta、Rebecca K. Blundell、James Adams、Joshua Britton、Robert J. Smith、Thomas W. Bousfield、Michael W. Fay

  DOI：10.1039/c5ra25712c

  日期：——

  In situ-generated, glucose-derived palladium(0) nanoparticles were shown to be convenient and effective catalysts for aqueous Mizoroki–Heck, Sonogashira and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. The addition of only 4–10 mol% glucose to the reaction mixture lead to a significant increase in yield of the desired products in comparison to processes that omitted the renewable sugar. Interestingly,

  原位生成的葡萄糖衍生的钯（0）纳米颗粒是Mizoroki–Heck，Sonogashira和Suzuki–Miyaura水溶液交叉偶联反应的便捷有效催化剂。与省略可再生糖的过程相比，仅向反应混合物中添加4-10 mol％的葡萄糖可显着提高所需产物的收率。有趣的是，即使反应达到酸性pH值，也观察到Mizoroki-Heck反应的收率很高。广泛分析原位的大小和形态先进的分析技术制备的钯纳米粒子显示零价金属被亲水性羟基包围。这些基团提供的增加的水相亲和力使得催化剂容易回收。
• Anti-inflammatory properties of a series of phenyl- and phenoxy-alkanoic acids
  作者：D J Drain、M J Daly、B Davy、M Horlington、J G B Howes、J M Scruton、R A Selway

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1970.tb12754.x

  日期：2012.1.25

  Some o-benzamidophenoxyacetic, phenylalkanoic and phenoxyalkanoic acids have been synthesized. Anti-inflammatory activity was measured by the phenylbenzoquinone writhing test in mice and the rat foot oedema test. Meta- and para-substitutions in the benzamido-ring, promoting lipid solubility, enhanced the potency, whereas substitution with polar groups reduced it. Further phenylring substitution in the 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acids only slightly affected the potency. Side-chain modifications did not increase the activity on the three substituted phenoxyacetic acids chosen. Two phenylpropionic acids showed a good order of activity but the respective cinnamic acids were virtually inactive. From the investigations 2-(3,4-dichlorobenzamido)phenoxyacetic acid (SNR. 1804) was selected for further studies is now undergoing clinical evaluation.

  摘要：已合成一些o-苯甲酰基苯氧乙酸、苯基烷酸和苯氧烷酸。通过小鼠苯基苯醌扭曲实验和大鼠足部水肿实验测量了抗炎活性。苯甲酰环中的间位和对位取代，促进了脂溶性，增强了效力，而用极性基团取代则降低了效力。在2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸中进一步取代苯环仅稍微影响了效力。侧链修饰并未增加所选的三种取代苯氧乙酸的活性。两种苯丙酸显示出良好的活性顺序，但相应的肉桂酸几乎无活性。从研究中选择了2-(3,4-二氯苯甲酰胺)苯氧乙酸（SNR. 1804）进行进一步研究，目前正在进行临床评估。
• N-benzoylureidocinnamic acid derivatives, processes for preparing them and their use
  申请人：Aventis Pharma AG

  公开号：US20040102518A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  The invention relates to N-benzoylureidocinnamic acid derivatives and to their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. The invention thus relates to compounds of formula I, 1 in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are, for example, suitable for use as antidiabetic agents.

  本发明涉及N-苯甲酰脲肉桂酸衍生物及其生理耐受盐和生理功能衍生物。因此，本发明涉及公式I中的化合物，其中基团具有所给定的含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的过程。例如，这些化合物适用于作为抗糖尿病药物。
• Ornithine derivatives as prostaglandin e2 agonists or antagonists
  申请人：Hattori Kouji

  公开号：US20070142638A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Ornithine derivatives of the formula (I): wherein X is —CO— or —(CH 2 ) k — (wherein k is 1, 2 or 3); Y is Z-(CH 2 ) n —, and the like; wherein Z is R 1 —CO—NR 4 —, and the like, (wherein R 1 is aryl, and the like; and R 4 is hydrogen, or lower alkyl); and n is 1, 2, 3, 4, 5 or 6}; R 2 is aryl-(lower alkyl), and the like; R 3 is -Q-R 7 , [wherein Q is —CO— or —SO 2 —, R is heterocyclyl], and the like; and R 5 and R 6 are independently hydrogen or lower alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as medicament.

  公式（I）的鸟氨酸衍生物：其中X为—CO—或—（CH2）k—（其中k为1、2或3）；Y为Z-（CH2）n—等；其中Z为R1—CO—NR4—等（其中R1为芳基等；R4为氢或低碳基）；n为1、2、3、4、5或6}；R2为芳基-（低碳基）等；R3为-Q-R7，[其中Q为—CO—或—SO2—，R为杂环基]等；R5和R6独立地为氢或低碳基；或其药学上可接受的盐，其作为药物有用。
• Stoermer; Heymann, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3102
  作者：Stoermer、Heymann

  DOI：——

  日期：——