2-bromoethyl cinnamate | 39257-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromoethyl cinnamate
• 英文别名: 2-bromoethyl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 39257-72-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: VKRVDCXVFKKHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48 °C
• 沸点：
  78 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤红素 、 2-bromoethyl cinnamate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种式I所示的雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物，并公开了其制备方法。本发明还公开以上述雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物作为活性成分的药物组合物，以及雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物和药物组合物在制备治疗抗肿瘤药物中的用途。

  公开号：

  CN110256522B
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到2-bromoethyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型阿魏酸衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶标抑制剂。体外研究表明，大多数化合物显示出显着的抑制自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，并具有良好的抗氧化活性。具体而言，化合物4g表现出强大的抑制胆碱酯酶（ChE）的能力（IC50，hAChE为19.7 nM，hBuChE为0.66μM）和良好的Aβ聚集抑制（在20μM时为49.2％），它也是一种良好的抗氧化剂（1.26） trolox等效项）。动力学和分子建模研究表明，化合物4g是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。而且，化合物4g在过氧化氢诱导的氧化性细胞损伤和Aβ诱导的细胞损伤中可显着增加PC12细胞的活力。最后，使用PAMPA-BBB分析，化合物4g具有良好的穿越BBB的能力。这些结果表明，化合物4g是有希望的多功能ChE抑制剂，需要进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103413

文献信息

• Diamine novel acid dianhydride and novel polyimide composition formed therefrom
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US07019104B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  An object of present invention is to provide a diamine and an acid dianhydride having photoreactivity and thermoreactivity and a polyimide composition containing the diamine and the acid dianhydride as monomer components, and specifically to synthesize a diamine and an acid dianhydride having a photoreactive and thermoreactive group containing a double bond or triple bond such as cinnamic acid, chalcone, benzalacetophenone, stilbene, coumarin, pyrone, allyl, propargyl, and acetylene or a derivative skeleton thereof so as to exhibit photoreactivity and thermoreactivity specific to the reactive group, thereby providing a polyimide composition containing the diamine and the acid dianhydride.

  本发明的目的是提供一种具有光反应性和热反应性的二胺和酸二酐，以及含有该二胺和酸二酐作为单体组分的聚酰亚胺组合物，具体来说是合成一种具有含有双键或三键的光反应性和热反应性基团，例如肉桂酸、查尔酮、苯甲酰丙酮、斯蒂尔本、香豆素、吡喃、烯丙基、丙炔和其衍生物骨架的二胺和酸二酐，以表现出特定于反应基团的光反应性和热反应性，从而提供含有该二胺和酸二酐的聚酰亚胺组合物。
• Aromatic polyesters with photosensitive side chains: Synthesis, characterization and properties
  作者：Marioara Nechifor

  DOI：10.2298/jsc160111026n

  日期：——

  New aromatic polyesters with photosensitive groups in their pendant chains were prepared from a diphenol carrying as substituent a cinnamoyl group extended with a flexible oxyethyleneoxy spacer and different aromatic dicarboxylic acids via direct polyesterification reaction in the presence of tosyl chloride/pyridine/dimethylformamide system as condensing agent. The resulting polyesters were characterized using Fourier-transform IR, proton and carbon nuclear magnetic resonance and ultraviolet spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, wide-angle X-ray diffractometry, gel permeation chromatography, viscosity measurement and solubility test. These polyarylates had moderate inherent viscosities ranging from 0.37 to 0.54 dL g-1, good solubility in polar aprotic solvents, and afforded transparent, colorless and apparently tough films by casting from their solutions. Their glass-transition temperatures ranged from 136 to 154?C. All of them did not show significant decomposition below 320?C and retained 38-47 % weight at 700?C in nitrogen atmosphere. The presence of cinnamoyl chromophore endowed these polymers with the ability to react to ultraviolet light which resulted in photodimerization between cinnamoyl side groups upon irradiation at l = 365 nm and cross-linking the polymers chains in the absence of photo-initiators or photo-sensitizers. As a consequence, the polymer films became insoluble in organic solvents.

  新型芳香族聚酯垂链中含有光敏基团 由带有肉桂酰基取代基的二苯酚制备而成 和不同的芳香族二羧酸，通过直接聚酯化反应制备了具有光敏基团的新型芳香族聚酯。 二羧酸通过直接聚酯化反应制备了带有光敏基团的 在有甲苯磺酰氯/吡啶/二甲基甲酰胺体系作为缩合剂的情况下，通过直接聚酯化反应制得。采用 使用傅立叶变换红外光谱、质子和碳核磁共振光谱以及 质子和碳核磁共振以及紫外线光谱进行表征、 差示扫描量热仪、热重分析、广角 X 射线衍射仪、凝胶渗透仪等进行表征。 X 射线衍射仪、凝胶渗透色谱法、粘度测量和溶解度测试。 和溶解性测试。这些聚芳基酸酯的固有粘度适中 0.37 至 0.54 dL g-1 不等，在极性钝化溶剂中具有良好的溶解性、 在极性钝化溶剂中具有良好的溶解性。 从它们的溶液中浇铸出透明、无色且明显坚韧的薄膜。它们的玻璃转化温度介于 136 至 154?C.它们在摄氏 320 度以下都不会出现明显的分解现象，在摄氏 420 度以下还能保持 38-47% 的重量。 在氮气环境中，它们在 700 摄氏度时仍能保持 38-47 % 的重量。肉桂酰 肉桂酰发色团赋予了这些聚合物与紫外线发生反应的能力。 紫外线的反应能力，这导致肉桂酰侧基之间发生光二聚化。 在 l = 365 纳米波长的照射下，肉桂酰侧基之间会发生光二聚反应，在没有光引发剂的情况下，聚合物链会发生交联。 在没有光引发剂或光敏剂的情况下，聚合物链会发生交联。因此 聚合物薄膜变得不溶于有机溶剂。
• Design, synthesis and evaluation of novel ferulic acid derivatives as multi-target-directed ligands for the treatment of Alzheimer’s disease
  作者：Jin-Shuai Lan、Rui-Feng Zeng、Xiao-Yi Jiang、Jian-wei Hou、Yun Liu、Zheng-Hao Hu、Hong-Xin Li、Yin Li、Sai-Sai Xie、Yue Ding、Tong Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103413

  日期：2020.1

  A series of new ferulic acid derivatives were designed, synthesized and evaluated as multi-target inhibitors against Alzheimer's disease. In vitro studies indicated that most compounds showed significant potency to inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation and acetylcholinesterase (AChE), and had good antioxidant activity. Specifically, compound 4g exhibited the potent ability to inhibit cholinesterase

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酸衍生物，作为抗阿尔茨海默氏病的多靶标抑制剂。体外研究表明，大多数化合物显示出显着的抑制自我诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集和乙酰胆碱酯酶（AChE）的能力，并具有良好的抗氧化活性。具体而言，化合物4g表现出强大的抑制胆碱酯酶（ChE）的能力（IC50，hAChE为19.7 nM，hBuChE为0.66μM）和良好的Aβ聚集抑制（在20μM时为49.2％），它也是一种良好的抗氧化剂（1.26） trolox等效项）。动力学和分子建模研究表明，化合物4g是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化阴离子位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。而且，化合物4g在过氧化氢诱导的氧化性细胞损伤和Aβ诱导的细胞损伤中可显着增加PC12细胞的活力。最后，使用PAMPA-BBB分析，化合物4g具有良好的穿越BBB的能力。这些结果表明，化合物4g是有希望的多功能ChE抑制剂，需要进一步研究。
• 雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物及其制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110256522B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了一种式I所示的雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物，并公开了其制备方法。本发明还公开以上述雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物作为活性成分的药物组合物，以及雷公藤红素肉桂酸酯类衍生物和药物组合物在制备治疗抗肿瘤药物中的用途。