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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸 2-amino-3-bromo-5-methylbenzoic acid 13091-43-5 C8H8BrNO2
2-氨基-3-溴-5-甲基苯甲酸
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-3,4-difluorobenzoate 170108-07-3 C8H7F2NO2
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯 Methyl 2-amino-3-chloro-5-(trifluoromethoxy)benzoate 1003708-08-4 C9H7ClF3NO3
2-氨基-3-氯-5-三氟甲氧基苯甲酸甲酯
2-氨基-3-叠氮基丙酸 L-azidoalanine hydrochloride 105661-40-3 C3H6N4O2
2-氨基-3-叠氮基丙酸
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯 tyrosine methyl ester 18869-47-1 C10H13NO3
2-氨基-3-(4-羟基苯基)丙酸甲酯
2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸盐酸盐 2-amino-3-(2-chlorophenyl)propionic acid hydrochloride 120108-63-6 C9H10ClNO2*ClH
2-氨基-3-(2-氯苯基)丙酸盐酸盐
2-氨基-3,5-二溴苯甲酸 2-amino-3,5-dibromobenzoic acid 609-85-8 C7H5Br2NO2
2-氨基-3,5-二溴苯甲酸
2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 3,4,5-trimethoxyanthranilic acid 61948-85-4 C10H13NO5
2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
2-氨基-3,3-二苯丙酸 2-amino-3,3-diphenylpropionic acid 62653-26-3 C15H15NO2
2-氨基-3,3-二苯丙酸
2-氨基-2-苯基乙酸 phenylglycin 2835-06-5 C8H9NO2
2-氨基-2-苯基乙酸
2-氨基-2-苯基丁酸 2-amino-2-phenylbutanoic acid 5438-07-3 C10H13NO2
2-氨基-2-苯基丁酸
2-氨基-2-甲基丁酸盐酸盐 isovaline hydrochloride 72408-58-3 C5H11NO2*ClH
2-氨基-2-甲基丁酸盐酸盐
2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇 2-Amino-2-methylpropane-1,3-diol 115-69-5 C4H11NO2
2-氨基-2-甲基-1,3-丙二醇
2-氨基-2-乙基丁酸 diethylglycine 2566-29-2 C6H13NO2
2-氨基-2-乙基丁酸
2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸 amino(3-bromo-phenyl)acetic acid 150174-93-9 C8H8BrNO2
2-氨基-2-(3-溴苯基)乙酸
2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯 o-chlorophenylglycine methyl ester 141109-13-9 C9H10ClNO2
2-氨基-2-(2-氯苯基)乙酸甲酯
2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯(9ci) methyl 2-amino-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxylate 106429-38-3 C9H9N3O2
2-氨基-1H-苯并咪唑-5-羧酸甲酯(9ci)
2-氨基-1-环戊烷-1-羧酸甲酯 Acp-OMe 342419-20-9 C7H13NO2
2-氨基-1-环戊烷-1-羧酸甲酯
2-氧代葡萄糖酸钙盐 2-Keto-D-gluconic acid hemicalcium salt 3470-37-9 C12H18CaO14
2-氧代葡萄糖酸钙盐
2-氟-β-丙酸胺盐酸盐 2-fluoro-β-alanine hydrochloride salt 867-84-5 C3H6FNO2*ClH
2-氟-β-丙酸胺盐酸盐
2-氟-DL-苯丙氨酸 2-fluoro-DL-phenylalanine 2629-55-2 C9H10FNO2
2-氟-DL-苯丙氨酸
2-氟-DL-Α-苯基甘氨酸 2-fluorophenylglycine 84145-28-8 C8H8FNO2
2-氟-DL-Α-苯基甘氨酸
2-呋喃丙氨酸 2-amino-3-(2-furyl)propanoic acid 4066-39-1 C7H9NO3
2-呋喃丙氨酸
2-吡啶基丙氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-3-pyridin-2-yl-D-alanine 98266-32-1 C13H18N2O4
2-吡啶基丙氨酸
2-叔丁氧羰基氨基-4-氨基甲酰基丁酸 4-硝基苯酯 Boc-Gln-ONp 15387-45-8 C16H21N3O7
2-叔丁氧羰基氨基-4-氨基甲酰基丁酸 4-硝基苯酯
2-乙酰氨基丙烯酸 2-Acetamidoacrylic acid 5429-56-1 C5H7NO3
2-乙酰氨基丙烯酸
2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸 N<sup>2</sup>-acetyl-N<sup>6</sup>-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine 6367-08-4 C16H22N2O5
2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸
2-乙酰氨基-3-甲基戊酸 N-acetyl-isoleucine 3077-46-1 C8H15NO3
2-乙酰氨基-3-甲基戊酸
2-{[2-(二甲氨基)乙基]甲基氨基}乙醇 2-{[2-(dimethylamino)ethyl]methylamino}ethanol 2212-32-0 C7H18N2O
2-{[2-(二甲氨基)乙基]甲基氨基}乙醇
2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸 N-(1-oxo-9-octadecenyl)-(Z)-glycine 2601-90-3 C20H37NO3
2-[[(Z)-十八碳-9-烯酰基]氨基]乙酸
2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸 Glycine-linoleamide 2764-03-6 C20H35NO3
2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸
2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2-(4-戊烯-1-基)-6-庚烯酸 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-2-(pent-4-enyl)hept-6-enoic acid 1068435-19-7 C27H31NO4
2-[[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]氨基]-2-(4-戊烯-1-基)-6-庚烯酸
2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-3-磺基氧基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙酸 Sulfoglycolithocholic acid 15324-64-8 C26H43NO7S
2-[[(4R)-4-[(3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-二甲基-3-磺基氧基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[a]菲-17-基]戊酰]氨基]乙酸
2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基乙酸 N-(tert-butyloxycarbonyl)-8-amino-3,6-dioxaoctanoic acid 108466-89-3 C11H21NO6
2-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙氧基]乙氧基乙酸
2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙醇 (9H-fluoren-9-yl)methyl (2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)carbamate 299430-87-8 C19H21NO4
2-[2-(Fmoc-氨基)乙氧基]乙醇
2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-萘-2-基丙酸 N-tert-butoxycarbonyl-3-(2-naphthyl)-alanine 58438-04-3 C18H21NO4
2-[(叔丁氧羰基)氨基]-3-萘-2-基丙酸
2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-n-proylpentanoic acid 87113-32-4 C13H25NO4
2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸
2-[(2-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇 9-<<2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy>methyl>-2-aminopurine 89419-23-8 C9H13N5O3
2-[(2-氨基嘌呤-9-基)甲氧基]丙烷-1,3-二醇
2-BOC-氨基-N-甲氧基-N-甲基-异丁酰胺 tert-butyl (1-(methoxy(methyl)amino)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl)carbamate 160816-27-3 C11H22N2O4
2-BOC-氨基-N-甲氧基-N-甲基-异丁酰胺
2-(异丙基氨)乙醇 i-propyl(2-(hydroxy)ethyl)amine 109-56-8 C5H13NO
2-(异丙基氨)乙醇
2-(异丁基氨基)乙酸 isobutyrylglycine 15926-18-8 C6H11NO3
2-(异丁基氨基)乙酸
2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 58632-95-4 C13H14N2O3
2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈
2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-(甲基硫代)丁酸 N-(t-butoxycarbonyl)methionine 93000-03-4 C10H19NO4S
2-(叔丁氧基羰基氨基)-4-(甲基硫代)丁酸
2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoic acid 61172-66-5 C10H15NO4
2-(叔丁氧基羰基)-4-戊炔酸
2-(二乙氧基甲基)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑 2-(diethoxymethyl)-5,6-difluoro-1H-benzimidazole 958863-36-0 C12H14F2N2O2
2-(二乙氧基甲基)-5,6-二氟-1H-苯并咪唑
2-(乙酰氨基)-4-吡啶羧酸甲酯 methyl 2-acetamidoisonicotinate 98953-21-0 C9H10N2O3
2-(乙酰氨基)-4-吡啶羧酸甲酯
2-(乙硫基)乙基胺盐酸盐 2-(ethylthio)ethylamine hydrochloride 54303-30-9 C4H12NS*Cl
2-(乙硫基)乙基胺盐酸盐
2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminoethanol 105496-31-9 C17H17NO3
2-(N-芴甲氧羰基氨基)乙醇
2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸 2-(tert-butyloxycarbonylamino)benzoic acid 68790-38-5 C12H15NO4
2-(N-叔丁氧羰基氨基)苯甲酸
2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇 (2R,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)butane-1,3-diol 176380-53-3 C19H21NO4
2-(N-Fmoc)-氨基-1,3-丁二醇