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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
2-氯丙酰甘氨酸 2-chloropropionylglycine 85038-45-5 C5H8ClNO3
2-氯丙酰甘氨酸
2-氨基苯乙醇 2-aminophenethyl alcohol 5339-85-5 C8H11NO
2-氨基苯乙醇
2-氨基苯乙酸 2-(2-aminophenyl)acetic acid 3342-78-7 C8H9NO2
2-氨基苯乙酸
2-氨基烟酸 2-aminopyridin-3-carboxylic acid 5345-47-1 C6H6N2O2
2-氨基烟酸
2-氨基戊二酸酯 glutamate 11070-68-1 C5H8NO4
2-氨基戊二酸酯
2-氨基异烟酸 2-aminoisonicotinic acid 13362-28-2 C6H6N2O2
2-氨基异烟酸
2-氨基异丁酸乙酯盐酸盐 ethyl 2-aminoisobutyrate hydrochloride 17288-15-2 C6H14NO2*Cl
2-氨基异丁酸乙酯盐酸盐
2-氨基庚酸 2-aminoheptanoic acid 1115-90-8 C7H15NO2
2-氨基庚酸
2-氨基对苯二甲酸 3-aminoterephthalic acid 10312-55-7 C8H7NO4
2-氨基对苯二甲酸
2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯 methyl 2-aminothiazole-5-carboxylate 6633-61-0 C5H6N2O2S
2-氨基噻唑-5-甲酸甲酯
2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯 2-aminothiazole-4-carboxylate 5398-36-7 C6H8N2O2S
2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯 Methyl 2-aminothiophene-3-carboxylate 4651-81-4 C6H7NO2S
2-氨基噻吩-3-羧酸甲酯
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯 ethyl 2-aminothiophene-3-carboxylate 31891-06-2 C7H9NO2S
2-氨基噻吩-3-甲酸乙酯
2-氨基噻吩-3-甲酸 2-aminothiophene-3-carboxylic acid 56387-08-7 C5H5NO2S
2-氨基噻吩-3-甲酸
2-氨基嘧啶-5-羧酸 2-aminopyrimidine-5-carboxylic acid 3167-50-8 C5H5N3O2
2-氨基嘧啶-5-羧酸
2-氨基嘧啶-4-羧酸 2-aminopyrimidine-4-carboxylic acid 2164-65-0 C5H5N3O2
2-氨基嘧啶-4-羧酸
2-氨基喹啉-3-羧酸 acide amino-2 quinoleine carboxylique-3 31407-29-1 C10H8N2O2
2-氨基喹啉-3-羧酸
2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯 2-amino-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester 6433-72-3 C11H12N2O2
2-氨基吲哚-3-羧酸乙酯
2-氨基丁醇 (2R)-2-aminobutan-1-ol 5856-63-3 C4H11NO
2-氨基丁醇
2-氨基-N-甲基乙酰胺 glycine methylamide 22356-89-4 C3H8N2O
2-氨基-N-甲基乙酰胺
2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶 2-amino-7-hydroxy-1,8-naphthyridine 1931-44-8 C8H7N3O
2-氨基-7-羟基-1,8-萘啶
2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-6-nitrobenzoate 57113-89-0 C8H8N2O4
2-氨基-6-硝基苯甲酸甲酯
2-氨基-6-硝基苯甲酸 6-nitroanthranilic acid 50573-74-5 C7H6N2O4
2-氨基-6-硝基苯甲酸
2-氨基-6-甲氧基苯甲酸 6-methoxyanthranilic acid 53600-33-2 C8H9NO3
2-氨基-6-甲氧基苯甲酸
2-氨基-6-氯苯甲酸 2-chloro-6-aminobenzoic acid 2148-56-3 C7H6ClNO2
2-氨基-6-氯苯甲酸
2-氨基-5-苯并噻唑羧酸 5-carboxyl-2-aminobenzothiazole 101084-95-1 C8H6N2O2S
2-氨基-5-苯并噻唑羧酸
2-氨基-5-羟基苯甲酸 2-amino-5-hydroxybenzoic acid 394-31-0 C7H7NO3
2-氨基-5-羟基苯甲酸
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 2-Amino-5-methoxybenzoic acid 6705-03-9 C8H9NO3
2-氨基-5-甲氧基苯甲酸
2-氨基-5-甲基苯甲醇 2-amino-5-methylbenzyl alcohol 34897-84-2 C8H11NO
2-氨基-5-甲基苯甲醇
2-氨基-5-甲基苯甲酸 2-Amino-5-methylbenzoic acid 2941-78-8 C8H9NO2
2-氨基-5-甲基苯甲酸
2-氨基-5-溴苯甲酸 5-Bromo-2-aminobenzoic acid 5794-88-7 C7H6BrNO2
2-氨基-5-溴苯甲酸
2-氨基-5-溴烟酸 2-amino-5-bromonicotinicacid 52833-94-0 C6H5BrN2O2
2-氨基-5-溴烟酸
2-氨基-5-氯苯甲醇 2-amino-5-chlorobenzyl alcohol 37585-25-4 C7H8ClNO
2-氨基-5-氯苯甲醇
2-氨基-5-氯苯甲酸 5-chloroanthranilic acid 635-21-2 C7H6ClNO2
2-氨基-5-氯苯甲酸
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸 2-amino-5-chloro-3-methylbenzoic acid 20776-67-4 C8H8ClNO2
2-氨基-5-氯-3-甲基苯甲酸
2-氨基-5-(1-吡咯烷基)苯甲酸 2-amino-5-pyrrolidin-1-yl-benzoic acid 159526-21-3 C11H14N2O2
2-氨基-5-(1-吡咯烷基)苯甲酸
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯 methyl 2-amino-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[b]thiophene-3-carboxylate 184174-80-9 C9H11NO2S
2-氨基-5,6-二氢-4H-环戊烯并噻吩-3-甲酸甲酯
2-氨基-4-硝基苯甲酸 4-Nitroanthranilic acid 619-17-0 C7H6N2O4
2-氨基-4-硝基苯甲酸
2-氨基-4-硝基-5-甲氧基苯甲酸 2-amino-5-methoxy-4-nitrobenzoic acid 196194-99-7 C8H8N2O5
2-氨基-4-硝基-5-甲氧基苯甲酸
2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐 leucine methyl ester hydrochloride 6322-53-8 C7H16NO2*Cl
2-氨基-4-甲基戊酸盐酸盐
2-氨基-4-溴苯甲酸 2-amino-4-bromobenzoic acid 20776-50-5 C7H6BrNO2
2-氨基-4-溴苯甲酸
2-氨基-4-氟苯甲酸 4-fluoroanthranilic acid 446-32-2 C7H6FNO2
2-氨基-4-氟苯甲酸
2-氨基-4-三氟甲基嘧啶-5-甲酸 2-amino-4-trifluoromethyl-pyrimidine-5-carboxylic acid 149771-23-3 C6H4F3N3O2
2-氨基-4-三氟甲基嘧啶-5-甲酸
2-氨基-4-(1,1-二甲基乙基)-苯甲酸 2-amino-4-(tert-butyl)benzoic acid 728945-64-0 C11H15NO2
2-氨基-4-(1,1-二甲基乙基)-苯甲酸
2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯 methyl 2-amino-4,5-difluorobenzoate 207346-42-7 C8H7F2NO2
2-氨基-4,5-二氟苯甲酸甲酯
2-氨基-3-羧基苯甲酸甲酯 2-amino-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid 253120-47-7 C9H9NO4
2-氨基-3-羧基苯甲酸甲酯
2-氨基-3-羟基丙烷肼 DL-serine hydrazide 64616-76-8 C3H9N3O2
2-氨基-3-羟基丙烷肼
2-氨基-3-硝基苯甲酸 3-nitroanthranilic acid 606-18-8 C7H6N2O4
2-氨基-3-硝基苯甲酸
2-氨基-3-甲氧羰基-5-硝基噻酚 2-Amino-5-nitrothiophen-3-carbonsaeuremethylester 43028-48-4 C6H6N2O4S
2-氨基-3-甲氧羰基-5-硝基噻酚
2-氨基-3-甲基苯甲醇 2-amino-3-methylbenzyl alcohol 57772-50-6 C8H11NO
2-氨基-3-甲基苯甲醇