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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物 天然氨基酸及其衍生物

    天然氨基酸及其衍生物

    蛋白质的构成与氨基酸的基本结构

    蛋白质由含有氨基的羧酸分子构成。尽管自然界中有超过200种氨基酸存在，但组成动物机体及其产品的蛋白质仅有约20种。

    氨基酸的结构与分类

    氨基酸的结构 大多数从蛋白质水解得到的是α-氨基酸。它们包含一个氨基(-NH₂)、一个羧基(-COOH)、一个氢原子和一个侧链(R)，以字母R表示，不同的R构成不同的氨基酸。其基本结构如下：

    图1 氨基酸的基本结构

    氨基酸的分类 根据侧链（R基）的极性性质，氨基酸分为四类：非极性、不带电荷的极性、带正电荷和带负电荷。

    • 非极性 R 基氨基酸包括丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸、脯氨酸、苯丙氨酸及蛋氨酸。
    • 不带电荷的极性 R 基氨基酸如甘氨酸、丝氨酸、苏氨酸、半胱氨酸和酪氨酸。
    • 带正电荷的 R 基氨基酸如赖氨酸、精氨酸和组氨酸。
    • 带负电荷的 R 基氨基酸如天冬氨酸和谷氨酸。

    在畜牧业生产中，氨基酸可根据不同分类方法分为必需与非必需氨基酸及限制性与非限制性氨基酸。

    异构体 除了甘氨酸（其R基为氢）外，所有α-氨基酸皆具有不对称碳原子，因此存在立体异构体。这些氨基酸可分为L型和D型。动植物蛋白质水解产生的主要为L型，化学合成或发酵可产生L型、D型及等量混合的DL型氨基酸。动物体内酶系统仅能直接利用L型氨基酸合成组织蛋白；而D型和DL型氨基酸利用率低甚至完全不被动物吸收。

    氨基酸的一般性质

    物理性质 天然氨基酸为无色晶体，熔点通常在200℃以上，并易溶于水。酪氨酸和胱氨酸难溶于水，脯氨酸及羧脯氨酸可溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶于强酸或强碱溶液中。

    氨基酸的酸碱性 氨基酸作为两性电解质，能够与酸或碱反应生成盐，并可在溶液内与分子内的羧基、氨基形成内盐。在特定pH值下离子不向电极移动时所对应的pH即为等电点(pI)。

    相关化学反应

    • 亚硝酸反应：氨基酸与亚硝酸作用产生羟基酸及水，并释放定量氮。
    • 2,4-二硝基氟苯(DNP)反应：在中性或弱碱环境下，氨基酸的氨基可与DNP反应生成黄色DNP-氨基酸衍生物。
    • DNS-CL反应：荧光试剂DNS-CL与氨基酸结合形成带有荧光的DNS氨基酸。赖氨酸、组氨酸、天冬氨酸及酪氨酸等可生成性质稳定的双DNS-氨基酸衍生物。
    • 水合茚三酮反应：α-氨基酸被氧化分解为醛、氨和二氧化碳，同时还原茚三酮；释放出的氨与另一分子茚三酮及一分子还原产物缩合成蓝紫色化合物。

    分离与测定 由于氨基酸多以结合态存在，首先需用酸或碱水解蛋白质制备混合物。后续可通过分配层析法和离子交换层析进一步分离并测定氨基酸。

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    苯并氨酰丙氨酸 <i>N</i>-L-phenylalanyl-L-alanine 3918-87-4 C12H16N2O3
    苯并氨酰丙氨酸
    生物胞素 biocytin 576-19-2 C16H28N4O4S
    生物胞素
    甘氨酸叔丁酯乙酸盐 glycine tert-butyl ester, acetic acid salt 38024-18-9 C2H3O2*C6H14NO2
    甘氨酸叔丁酯乙酸盐
    甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐 glycylglycine methyl ester hydrochloride 2776-60-5 C5H10N2O3*ClH
    甘氨酰甘氨酸甲酯盐酸盐
    甘氨酰甘氨酰-L-苯丙氨酸 glycylglycyl-(L)-phenylalanine 6234-26-0 C13H17N3O4
    甘氨酰甘氨酰-L-苯丙氨酸
    甘氨酰-L-蛋氨酸 Gly-Met 554-94-9 C7H14N2O3S
    甘氨酰-L-蛋氨酸
    天然氨基酸极其衍生物 H-Asp(OBzl)-CONH<sub>2</sub> hydrochloride 199118-68-8 C11H14N2O3*ClH
    天然氨基酸极其衍生物
    S-二苯甲基-L-半胱氨酸 S-diphenylmethyl-L-cysteine 5191-80-0 C16H17NO2S
    S-二苯甲基-L-半胱氨酸
    S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸 S-acetamidomethyl-L-cysteine 19647-70-2 C6H12N2O3S
    S-(乙酰氨基甲基)-L-半胱氨酸
    O-叔丁基-D-苏氨酸 D-Thr(tBu)-OH 201274-81-9 C8H17NO3
    O-叔丁基-D-苏氨酸
    O-乙酰基-l-丝氨酸 O-acetyl-L-serine 5147-00-2 C5H9NO4
    O-乙酰基-l-丝氨酸
    O-乙酰基-L-酪氨酸 o-Acetyltyrosin 6636-22-2 C11H13NO4
    O-乙酰基-L-酪氨酸
    O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐 benzyl O-benzyl-L-threoninate hydrochloride 67580-86-3 C18H21NO3*ClH
    O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐
    O-(叔丁基)-D-苏氨酸甲酯盐酸盐 D-Thr-(O-t-Bu)-OMe, HCl 115141-43-0 C9H19NO3*ClH
    O-(叔丁基)-D-苏氨酸甲酯盐酸盐
    O-(叔丁基)-D-丝氨酸叔丁酯盐酸盐 (R)-2-amino-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester hydrochloride 179559-35-4 C11H23NO3*ClH
    O-(叔丁基)-D-丝氨酸叔丁酯盐酸盐
    N6-苄氧羰基-L-赖氨酰胺单盐酸盐 (N6-Cbz)-Lys-NH2 hydrochloride 58117-53-6 C14H21N3O3*ClH
    N6-苄氧羰基-L-赖氨酰胺单盐酸盐
    N6-[芴甲氧羰基]-N2-[(2-丙烯基氧基)羰基]-L-赖氨酸 Alloc-Lys(Fmoc)-OH 186350-56-1 C25H28N2O6
    N6-[芴甲氧羰基]-N2-[(2-丙烯基氧基)羰基]-L-赖氨酸
    N6-[叔丁氧羰基]-L-赖氨酸苄酯单盐酸盐 H-Lys(Boc)-OBzl HCl 133170-57-7 C18H28N2O4*ClH
    N6-[叔丁氧羰基]-L-赖氨酸苄酯单盐酸盐
    N6-[叔丁氧羰基]-D-赖氨酸甲酯单盐酸盐 methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-D-lysinate hydrochloride 66494-53-9 C12H24N2O4*ClH
    N6-[叔丁氧羰基]-D-赖氨酸甲酯单盐酸盐
    N6-(1-氧代丙基)-L-赖氨酸 N<sup>6</sup>-propionyllysine 1974-17-0 C9H18N2O3
    N6-(1-氧代丙基)-L-赖氨酸
    N-苯甲酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 <i>N</i><sup>α</sup>-benzoyl-L-arginine methyl ester; hydrochloride 1784-04-9 C14H20N4O3*ClH
    N-苯甲酰基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
    N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 N-benzoyl-D-phenylalanine 37002-52-1 C16H15NO3
    N-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
    N-甲酰-L-蛋氨酸 N-formyl-L-methionine 4289-98-9 C6H11NO3S
    N-甲酰-L-蛋氨酸
    N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 N-((4-methylphenyl)sulfonyl)-D-valine 68005-71-0 C12H17NO4S
    N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸
    N-乙酰基甘氨酰甘氨酸 (2-acetylaminoacetylamino)acetic acid 5687-48-9 C6H10N2O4
    N-乙酰基甘氨酰甘氨酸
    N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-trityl-L-cysteine 27486-87-9 C24H23NO3S
    N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
    N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-苏氨酸 (2S,3R)-2-Acetamido-3-(tert-butoxy)butanoic acid 163277-80-3 C10H19NO4
    N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-苏氨酸
    N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-丝氨酸 N-acetyl-L-serine tert-butyl ether 77285-09-7 C9H17NO4
    N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-丝氨酸
    N-乙酰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯 Ac-Asp(O-t-Bu)-OH 117833-18-8 C10H17NO5
    N-乙酰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯
    N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 N-acetyl-L-tyrosine methyl ester 2440-79-1 C12H15NO4
    N-乙酰-L-酪氨酸甲酯
    N-乙酰-L-色氨酸甲酯 N-acetyl-L-tryptophan methyl ester 2824-57-9 C14H16N2O3
    N-乙酰-L-色氨酸甲酯
    N-[2-(二乙氨基)乙基]硬脂酰胺 diethylaminoethyl stearamide 16889-14-8 C24H50N2O
    N-[2-(二乙氨基)乙基]硬脂酰胺
    N-[(苄基)磺酰基]-L-丙氨酸 (2S)-2-[(benzylsulfonyl)amino]propanoic acid 99076-56-9 C10H13NO4S
    N-[(苄基)磺酰基]-L-丙氨酸
    N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸 H-Lys(acetyl)-OH 692-04-6 C8H16N2O3
    N-EPSILON-乙酰-L-赖胺基乙酸
    N-(三苯基甲基)-L-苏氨酸(二乙胺)盐 Trt-Thr*2Et2NH 80514-77-8 2C4H11N*C23H23NO3
    N-(三苯基甲基)-L-苏氨酸(二乙胺)盐
    N,O-二乙酰-L-酪氨酸 N,O-diacetyltyrosine 17355-23-6 C13H15NO5
    N,O-二乙酰-L-酪氨酸
    N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺 (S)-pyrrolidin-2-carboxylic acid dimethylamide 29802-22-0 C7H14N2O
    N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
    N'-(三苯甲基)-L-组氨酸 H-His(Trt)-OH 35146-32-8 C25H23N3O2
    N'-(三苯甲基)-L-组氨酸
    L-酪氨酰胺 L-Tyr-NH2 4985-46-0 C9H12N2O2
    L-酪氨酰胺
    L-酪氨酰对硝基苯胺 (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-phenyl)-N-(4-nitro-phenyl)-propionamide 52551-07-2 C15H15N3O4
    L-酪氨酰对硝基苯胺
    L-谷氨酸二苄酯盐酸盐 L-glutamic acid dibenzyl ester hydrochloride 4561-10-8 C19H22NO4*Cl
    L-谷氨酸二苄酯盐酸盐
    L-谷氨酸二(2-丙烯基)酯对甲基苯磺酸盐 Diallyl glutamate p-toluenesulfonate 20845-16-3 C7H8O3S*C11H17NO4
    L-谷氨酸二(2-丙烯基)酯对甲基苯磺酸盐
    L-谷氨酸-5-苄酯-1-叔丁酯盐酸盐 H-Glu(OBzl)-OtBu hydrochloride 105590-97-4 C16H23NO4*ClH
    L-谷氨酸-5-苄酯-1-叔丁酯盐酸盐
    L-谷氨酸-5-叔丁酯-1-苄酯盐酸盐 (S)-1-benzyl 5-tert-butyl 2-aminopentanedioate hydrochloride 98102-32-0 C16H23NO4*ClH
    L-谷氨酸-5-叔丁酯-1-苄酯盐酸盐
    L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐 HCl*Glu(OMe)-OBu<sup>t</sup> 34582-33-7 C10H19NO4*ClH
    L-谷氨酸 1-叔丁酯 5-甲酯盐酸盐
    L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐 L-phenylalanine allyl ester hydrotosylate 88224-00-4 C7H8O3S*C12H15NO2
    L-苯丙氨酸烯丙基酯对甲苯磺酸盐
    L-苯丙氨酰胺 L-Phenylalanine amide 5241-58-7 C9H12N2O
    L-苯丙氨酰胺
    L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 L-Phe-Leu 3303-55-7 C15H22N2O3
    L-苯丙氨酰-L-亮氨酸
    L-苏氨酸苄酯盐酸盐 L-threonine benzyl ester hydrochloride 33645-24-8 C11H15NO3*ClH
    L-苏氨酸苄酯盐酸盐
    L-脯氨酸异丙基酯 L-proline isopropyl ester 61114-37-2 C8H15NO2
    L-脯氨酸异丙基酯