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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 31560-20-0 C13H15NO4
反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸 (2S,4S)-1-Benzoyl-4-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid 120851-71-0 C18H17NO3
反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸
反式-1-对甲苯磺酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 Methyl 4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 16257-57-1 C13H17NO5S
反式-1-对甲苯磺酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
反式-(1S,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐 (1S,2S)-2-aminocyclopentanol hydrochloride 68327-04-8 C5H11NO*ClH
反式-(1S,2S)-2-氨基环戊醇盐酸盐
反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸 N-<3-(2-furyl)acryloyl>-Gly 124882-74-2 C9H9NO4
反-N-(2-亚糠基乙酰)甘氨酸
反-4-苯基-L-脯氨酸 trans-4-phenyl-L-proline 96314-26-0 C11H13NO2
反-4-苯基-L-脯氨酸
反-4-环己基-L-脯氨酸盐酸盐 trans-4-cyclohexyl-L-proline hydrochloride 90657-55-9 C11H19NO2*ClH
反-4-环己基-L-脯氨酸盐酸盐
反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 (2S,4R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 259212-61-8 C21H27NO3Si
反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸
反-4-(BOC氨甲基)环己烷甲酸 trans-4-[({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)methyl]cyclohexanecarboxylic acid 162046-58-4 C13H23NO4
反-4-(BOC氨甲基)环己烷甲酸
反-3-羟基-L-脯氨酸 L-trans-3-hydroxyproline 4298-08-2 C5H9NO3
反-3-羟基-L-脯氨酸
双甘肽 glycylglycine 556-50-3 C4H8N2O3
双甘肽
双甘氨肽苯甲酯对甲苯磺酸盐 glycylglycine benzyl ester p-toluenesulfonate 1738-82-5 C7H7O3S*C11H15N2O3
双甘氨肽苯甲酯对甲苯磺酸盐
双(2-甲氧基乙基)胺 Bis(2-methoxyethyl)amine 111-95-5 C6H15NO2
双(2-甲氧基乙基)胺
双(2,4-二硝基苯)-L-组氨酸 N(α),N(1)-Bis-(2,4-dinitro-phenyl)-histidin 3129-33-7 C18H13N7O10
双(2,4-二硝基苯)-L-组氨酸
半胱胺S-磷酸盐 钠盐 Cysteamine S-phosphate sodium salt, analytical standard 3724-89-8 C2H8NNaO3PS
半胱胺S-磷酸盐 钠盐
半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚 N<sup>5</sup>-((R)-3-(((R)-2-amino-2-carboxyethyl)disulfanyl)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine 13081-14-6 C13H22N4O8S2
半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚
十二/十四烷基甜菜碱 Carboxymethyl-dodecyl-dimethylazanium 66455-29-6 C16H34NO2+
十二/十四烷基甜菜碱
十一碳烯酰基苯丙氨酸 N-Undecylenoylphenylalanine 175357-18-3 C20H29NO3
十一碳烯酰基苯丙氨酸
利托那韦中间体 N-((N-Methyl-N-((2-isopropyl-4-thiazolyl)methyl)amino)carbonyl)-L-Valine Lithium salt 201409-23-6 C14H22N3O3S*Li
利托那韦中间体
内消旋-1,4-二氨基-2,3-丁二醇二盐酸盐 meso-1,4-Diamino-2,3-butanediol dihydrochloride 20182-71-2 C4H14Cl2N2O2
内消旋-1,4-二氨基-2,3-丁二醇二盐酸盐
六氢马尿酸 N-cyclohexanoyl glycine 32377-88-1 C9H15NO3
六氢马尿酸
六氢吡啶-alpha-羧酸 Pipecolic Acid 535-75-1 C6H11NO2
六氢吡啶-alpha-羧酸
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮 Hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione 19179-12-5 C7H10N2O2
六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 N-tert-butoxycarbonyl-(S)-O-methyl-serin 51293-47-1 C9H17NO5
保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
使君子氨酸 quisqualic acid 52809-07-1 C5H7N3O5
使君子氨酸
人体重组型神经营养蛋白-4 2-amino-2-(3,5-dihydroxyphenyl)acetic acid 146255-66-5 C8H9NO4
人体重组型神经营养蛋白-4
亮氨酰-甘氨酸-β-萘胺 2-amino-4-methyl-N-[2-(naphthalen-2-ylamino)-2-oxoethyl]pentanamide 100930-00-5 C18H23N3O2
亮氨酰-甘氨酸-β-萘胺
亚芴甲氧羰基半胱胺酸 3-[(1,1-dimethylethyl)dithio]-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 73724-43-3 C22H25NO4S2
亚芴甲氧羰基半胱胺酸
亚氨基二乙酸 iminodiacetic acid 142-73-4 C4H7NO4
亚氨基二乙酸
五甘氨酸 pentaglycine 7093-67-6 C10H17N5O6
五甘氨酸
二辛基十二烷醇月桂酰谷氨酸酯 Dioctyldodecyl lauroyl glutamate 82204-94-2 C57H111NO5
二辛基十二烷醇月桂酰谷氨酸酯
二苯亚甲基甘氨酸甲酯 ethyl N-benzhydrylideneglycinate 81167-39-7 C16H15NO2
二苯亚甲基甘氨酸甲酯
二苯亚甲基甘氨酸乙酯 ethyl N-diphenylmethylene glycine 69555-14-2 C17H17NO2
二苯亚甲基甘氨酸乙酯
二羧甲基天冬氨酸四钠 Tetrasodium dicarboxymethyl aspartate 34612-80-1 C8H7NNa4O8
二羧甲基天冬氨酸四钠
二甲酚橙 Xylenol Orange 1611-35-4 C31H32N2O13S
二甲酚橙
二甲氨丁醇 4-dimethylamino-1-butanol 13330-96-6 C6H15NO
二甲氨丁醇
二甲基草酰甘氨酸 dimethyloxalylglycine 89464-63-1 C6H9NO5
二甲基草酰甘氨酸
二甲基天冬氨酸 (2S)-N,N-dimethylaspartic acid 1115-22-6 C6H11NO4
二甲基天冬氨酸
二甘醇胺 2-(2-Aminoethoxy)ethanol 929-06-6 C4H11NO2
二甘醇胺
二棕榈酰羟脯氨酸 Dipalmitoyl hydroxyproline 41672-81-5 C37H69NO5
二棕榈酰羟脯氨酸
二异丙醇胺 diisopropanolamine 110-97-4 C6H15NO2
二异丙醇胺
二乙酰基-2'脱氧尿苷 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine 13030-62-1 C13H16N2O7
二乙酰基-2'脱氧尿苷
二乙基胺 N-三苯甲基-3-(三苯甲硫基)-L-丙氨酸盐 N,S-ditrityl-L-cysteine diethhylamine 27486-88-0 C4H11N*C41H35NO2S
二乙基胺 N-三苯甲基-3-(三苯甲硫基)-L-丙氨酸盐
二乙基(Boc-氨基)乙酯 diethyl tert-butoxycarbonylaminomalonate 102831-44-7 C12H21NO6
二乙基(Boc-氨基)乙酯
乙酰赖氨酸 tert-butyl (S)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 97530-05-7 C18H25N3O4
乙酰赖氨酸
乙酰谷酰胺 N-acetyl-L-glutamine 2490-97-3 C7H12N2O4
乙酰谷酰胺
乙酰甘氨酸乙酯 ethyl acetamidoacetate 1906-82-7 C6H11NO3
乙酰甘氨酸乙酯
乙酰氨基丙二酸二乙酯 2-acetylaminomalonic acid diethyl ester 1068-90-2 C9H15NO5
乙酰氨基丙二酸二乙酯
乙酰基苯甲酰胺 N-acetyl-L-phenylalanine amide 7376-90-1 C11H14N2O2
乙酰基苯甲酰胺
乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯 N-acetylglycine N-hydroxysuccinimide ester 24715-24-0 C8H10N2O5
乙酰基甘氨酸 N-羟基丁二酰亚胺酯