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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
Fmoc-L-谷氨酸-α-苄酯 Fmoc-Glu-OBn 122350-52-1 C27H25NO6
Fmoc-L-谷氨酸 gamma-甲酯 Fmoc-Glu(OMe)-OH 145038-50-2 C21H21NO6
Fmoc-L-谷氨酸 (S)-2-[{({9H-fluoren-9-yl}methoxy)carbonyl}amino]pentanedioic acid 121343-82-6 C20H19NO6
Fmoc-L-谷氨酰胺 N2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-glutamine 71989-20-3 C20H20N2O5
Fmoc-L-蛋氨酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-methionine 71989-28-1 C20H21NO4S
Fmoc-L-苯基甘氨酸 Fmoc-Phg-OH 102410-65-1 C23H19NO4
Fmoc-L-苯丙氨酸 N-Fmoc L-Phe 35661-40-6 C24H21NO4
Fmoc-L-苏氨酸 Fmoc-Thr-OH 73731-37-0 C19H19NO5
Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 3-[(S)-2-carboxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl]indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 143824-78-6 C31H30N2O6
Fmoc-L-色氨酸 Fmoc-L-Trp 35737-15-6 C26H22N2O4
Fmoc-L-脯氨酸五氟苯酯 Fmoc-L-proline pentafluorophenyl ester 86060-90-4 C26H18F5NO4
Fmoc-L-脯氨酸 Fmoc-Pro-OH 71989-31-6 C20H19NO4
Fmoc-L-缬氨酸 Fmoc-Val-OH 68858-20-8 C20H21NO4
Fmoc-L-瓜氨酸 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-5-ureidopentanoic acid 133174-15-9 C21H23N3O5
Fmoc-L-烯丙基甘氨酸 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-pent-4-enoic acid 146549-21-5 C20H19NO4
Fmoc-L-正缬氨酸 Fmoc-norvaline-OH 135112-28-6 C20H21NO4
Fmoc-L-异亮氨酸 Fmoc-Ile-OH 71989-23-6 C21H23NO4
Fmoc-L-天冬酰胺 Fmoc-Asn-OH 71989-16-7 C19H18N2O5
Fmoc-L-天冬氨酸Alpha甲酯 Fmoc-Asp-OMe 145038-52-4 C20H19NO6
Fmoc-L-天冬氨酸-1苄脂 Fmoc-Asp-OBn 86060-83-5 C26H23NO6
Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 Fmoc-(tBu)Asp-OH 71989-14-5 C23H25NO6
Fmoc-L-天冬氨酸 4-甲酯 Fmoc-Asp(OMe)-OH 145038-53-5 C20H19NO6
Fmoc-L-天冬氨酸 N-α-9-fluorenylmethoxycarbonyl-aspartic acid 119062-05-4 C19H17NO6
Fmoc-L-叔亮氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3,3-dimethylbutanoic acid 132684-60-7 C21H23NO4
Fmoc-L-亮氨酸 Fmoc-Leu-OH 35661-60-0 C21H23NO4
Fmoc-L-亮氨酰-亮氨酸 (Fmoc)-Leu-Leu-OH 88743-98-0 C27H34N2O5
Fmoc-L-丝氨酸 N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine 73724-45-5 C18H17NO5
Fmoc-L-丙氨酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 35661-39-3 C18H17NO4
Fmoc-L-丙氨酰-L-丙氨酸 Fmoc-Ala-Ala-OH 87512-31-0 C21H22N2O5
Fmoc-L-beta-高谷氨酸 6-叔丁酯 Fmoc-(S)-β<sup>3</sup>-hGlu(t-Bu)-OH 203854-49-3 C25H29NO6
Fmoc-L-beta-高苯丙氨酸 (S)-3-(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonylamino-4-phenylbutanoic acid 193954-28-8 C25H23NO4
Fmoc-L-beta-高脯氨酸 Fmoc-β<sup>3</sup>-HPro-OH 193693-60-6 C21H21NO4
Fmoc-L-beta-高缬氨酸 Fmoc-β<sup>3</sup>-HVal 172695-33-9 C21H23NO4
Fmoc-L-beta-高异亮氨酸 Fmoc-L-β-homoisoleucine 193954-27-7 C22H25NO4
Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 N-Fmoc-trans-4-Hydroxy-L-Proline 88050-17-3 C20H19NO5
Fmoc-L-4-碘苯丙氨酸 N-fmoc-4-iodo-(L)-phenylalanine 82565-68-2 C24H20INO4
Fmoc-L-4-三氟甲基苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 247113-86-6 C25H20F3NO4
Fmoc-L-3-碘苯丙氨酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-3-iodo-L-phenylalanine 210282-31-8 C24H20INO4
Fmoc-L-3-溴苯丙氨酸 (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(3-bromo)phenylalanine 220497-48-3 C24H20BrNO4
Fmoc-L-3-氟苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid 198560-68-8 C24H20FNO4
Fmoc-L-3-吖丁啶羧酸 1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)azetidine-3-carboxylic acid 193693-64-0 C19H17NO4
Fmoc-L-3-(4-噻唑基)丙氨酸 Fmoc-3-(4-thiazolyl)-L-alanine 205528-32-1 C21H18N2O4S
Fmoc-L-2-碘苯丙氨酸 Fmoc-(2-I)Phe-OH 210282-32-9 C24H20INO4
Fmoc-L-2-氰基苯丙氨酸 (2S)-3-(2-cyanophenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 401933-16-2 C25H20N2O4
Fmoc-L-2-氟苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid 205526-26-7 C24H20FNO4
Fmoc-D-高苯丙氨酸 Fmoc-β<sup>3</sup>-(R)-homophenylalanine 209252-16-4 C25H23NO4
Fmoc-D-高苯丙氨酸 (R)-2-(9-fluorenylmethyloxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid 135944-09-1 C25H23NO4
Fmoc-D-蛋氨酸 Fmoc-D-Met-OH 112883-40-6 C20H21NO4S
Fmoc-D-苯丙氨酸 Fmoc-D-Phe-OH 86123-10-6 C24H21NO4
Fmoc-D-色氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-D-tryptophan 86123-11-7 C26H22N2O4