2-呋喃丙氨酸 | 4066-39-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-呋喃丙氨酸
• 英文名称: 2-amino-3-(2-furyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 4066-39-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD06656854
• 分子量: 155.153
• InChiKey: RXZQHZDTHUUJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260℃
• 沸点：
  284℃
• 密度：
  1.290
• 闪点：
  126℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 tert-butyl 1-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-ylcarbamoyl)-2-(furan-2-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-（2-氯乙酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺的制备及其根抑制活性。

  摘要：

  通过氯乙酰氯与N-取代的2-氨基-3-（呋喃）的反应制备了一系列N-取代的2-（2-氯乙酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16--18） -2-基）丙酰胺（15）是通过将2-（叔丁氧基羰基酰胺基）-3-（呋喃-2-基）丙酸（Boc-呋喃丙氨酸）（8）与胺（9，11， 13），然后在HCl /二恶烷存在下水解所得的N-取代的Boc-呋喃丙氨酸酰胺（10，12，14）。通过使用油菜种子的发芽测定法检查了制备的16、17和18作为根生长抑制剂的生物活性。在5.0 x10（-5）M的浓度下，活性最高的化合物2-（2-氯乙酰胺基）-N-（2,6-二乙基苯基）-3-（呋喃-2-基）丙酰胺（16 n），对油菜幼苗的根系生长抑制活性为76％。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1183
• 作为产物：
  描述：

  糠基氯 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-呋喃丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基丙烯酸酯和丙氨酸与欧芹中的苯丙氨酸氨裂解酶的相互作用。

  摘要：

  合成了在β位置被杂芳基取代的丙烯酸和丙氨酸，并进行了光谱表征（UV，HRMS，（1）H NMR和（13）C NMR光谱）。杂芳基基团是呋喃基，噻吩基，苯并呋喃基和苯并噻吩基，并且在2-或3-位含有丙酰基侧链。前者是苯丙氨酸解氨酶（PAL）的良好底物，而后者是抑制剂。例外的是噻吩-3-基丙氨酸（一种中等的底物）和呋喃-3-基丙氨酸（惰性）。讨论了这些例外的可能原因。从外消旋杂芳基-2-丙氨酸开始，它们的D-对映异构体通过立体破坏方法制备。由杂芳基-2-丙烯酸酯以高氨浓度制备杂芳基-2-丙氨酸的L-对映异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.200501034

文献信息

• [EN] ADJUVANT COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ADJUVANTS
  申请人：UNIV LEIDEN

  公开号：WO2018197582A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Adjuvant compounds are described, as well as their conjugates comprising peptide antigens or other immunomodulatory moieties. Also described are methods of modulating immune responses in a subject in need thereof, as well as methods of treating cancer, viral or bacterial infections comprising administering the adjuvant compounds or the conjugates to a subject in need thereof.

  辅助化合物被描述，以及它们的共轭物，包括肽抗原或其他免疫调节部分。还描述了调节受试者免疫应答的方法，以及治疗癌症、病毒或细菌感染的方法，包括向需要的受试者施用辅助化合物或共轭物。
• METHOD FOR INHIBITING INFLAMMATION and PRO-INFLAMMATORY CYTOKINE/CHEMOKINE EXPRESSION USING A GHRELIN ANALOGUE
  申请人：Ipsen Pharma S.A.S.

  公开号：US20160206700A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  The present invention provides a method of ameliorating inflammation, inhibiting proinflammatory cytokine and/or chemokine expression and treating various diseases and/or conditions incidental to the onset of inflammation, in a subject in need of treatment for such conditions, by administering select analogues of native hGhrelin.

  本发明提供了一种改善炎症、抑制促炎细胞因子和/或趋化因子表达以及治疗与炎症发作相关的各种疾病和/或病况的方法，通过给予选择性的天然hGhrelin类似物来治疗需要治疗此类病况的受试者。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ANDROGENE
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2005042464A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Treatment of Diseases caused by Disturbances of the Activity of the Androgen Receptor uses of compounds of Formula (I): (as defined herein), for the treatment of diseases caused by disturbances of the activity of androgen receptor are provided: Formula (I). Isolated compounds of Formula (I) are also provided.

  由于雄激素受体活性紊乱引起的疾病的治疗使用化合物的公式(I)：（如本文所定义），用于治疗由雄激素受体活性紊乱引起的疾病：公式(I)。还提供了公式(I)的分离化合物。
• [EN] TOLL-LIKE RECEPTOR 2-AGONISTIC LIPOPEPTIDES, AND METHOD OF MAKING THE SAME<br/>[FR] LIPOPEPTIDES AGONISTES DU RÉCEPTEUR 2 DE TYPE TOLL, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV KANSAS

  公开号：WO2014113634A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present disclosure is directed to a novel class of toll-like receptor 2-agnonistic (TLR2) lipopeptide compounds having specific structures, and synthetic methods of making the compounds. These compounds provide high potency of agonistic activities with human, other than murine, TLR2, and are useful as vaccine adjuvants. Vaccines are perhaps one of the most successful medical interventions against infectious disease.

  本公开涉及一类新型的特定结构的类胜肽化的类Toll样受体2激动剂（TLR2）脂肽化合物，以及制备这些化合物的合成方法。这些化合物在人类TLR2中具有高激动活性，并可用作疫苗佐剂。疫苗可能是针对传染病最成功的医学干预之一。
• Novel scaffolds for beta-helix mimicry
  申请人：Rebek Julius

  公开号：US20060205728A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Functionalized pyridazine derivatives having a low molecular weight and pharmaceutical compositions thereof are useful as alpha-helix mimetics and for treating conditions and/or disorders mediated by alpha-helix-binding receptors and proteins.

  具有低分子量的官能化吡啶衍生物及其药物组合物可用作α-螺旋拟态物，用于治疗由α-螺旋结合受体和蛋白介导的疾病和/或紊乱。