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赖氨酸类衍生物

赖氨酸类衍生物 一、概述

赖氨酸是一种天然存在的α-氨基酸,在生物体中发挥着重要的作用,如蛋白质合成、能量代谢和免疫功能等。赖氨酸的化学结构特点是含有一个ε-氨基和两个羧基,并且具有两性性质。通过对其引入不同的官能团或改变其侧链,可以获得一系列具有不同生物学特性的衍生物。

二、制备方法

赖氨酸类衍生物可以通过以下几种方式合成:

  1. 直接合成:利用赖氨酸为原料,在特定条件下直接进行化学反应。
  2. 酶促合成:通过细胞或酶催化作用,可以实现较为温和的氨基酸衍生化过程。
  3. 化学修饰法:在酸、碱或有机溶剂等条件下,通过取代、缩合等方式引入不同的官能团。
三、应用领域

赖氨酸类衍生物广泛应用于医药、化工及食品等领域:

  1. 药物研发:作为原料用于合成多种抗生素、抗病毒药物以及抗癌药物。
  2. 营养补充品与功能性食品:用作蛋白质强化剂,改善食品的营养价值和口感。
  3. 生物材料制备:利用其良好的成纤性和生物相容性,在组织工程等领域中得到应用。
四、重要衍生物 1. 赖氨酸盐酸盐(L-lysine HCl)

作为赖氨酸的一种常见形式,广泛用于饲料添加剂和营养补充品中。

2. 赖氨酸羟基异亮氨酸(LL-lysine)

通过引入羟基异亮氨酸侧链而得到的新衍生物,在调节免疫功能等方面展现出独特的优势。

3. 赖氨酸酯类化合物

通过与脂肪酸、醇等反应,形成赖氨酸酯类化合物,用于提高药物的溶解性和稳定性。

五、结论

赖氨酸及其衍生物因其独特的化学性质和广泛的生物学应用前景,在多个领域中显示出巨大潜力。随着研究的不断深入和技术的进步,未来将有更多新型赖氨酸衍生物被开发出来,并为相关行业带来新的发展机遇。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
赤藓-5-羟基-L-赖氨酸 (5R)-5-hydroxy-L-lysine 1190-94-9 C6H14N2O3
赤藓-5-羟基-L-赖氨酸
赖氨酸酮基布洛芬 ketoprofen lysine salt 57469-78-0 C6H14N2O2*C16H14O3
赖氨酸酮基布洛芬
赖氨酸PCA 2,6-Diaminohexanoic acid;5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid 97635-56-8 C11H21N3O5
赖氨酸PCA
赖氨酰赖氨酸 dilysine 13184-13-9 C12H26N4O3
赖氨酰赖氨酸
苯基硫代乙内酰脲-(NΕ-苯基硫代氨基甲酰)-赖氨酸 Thiourea, N-[4-[(4S)-5-oxo-1-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinyl]butyl]-N'-phenyl- 29635-94-7 C20H22N4OS2
苯基硫代乙内酰脲-(NΕ-苯基硫代氨基甲酰)-赖氨酸
消旋布洛芬赖氨酸盐 ibuprofen lysinate 57469-76-8 C6H14N2O2*C13H18O2
消旋布洛芬赖氨酸盐
泛影酸赖氨酸盐 Lysinamidotrizoat 77035-55-3 C6H14N2O2*C11H9I3N2O4
泛影酸赖氨酸盐
棕榈酰三肽-5 Palmitoyl tripeptide-5 bistrifluoracetate salt 623172-56-5 C37H67F6N5O9
棕榈酰三肽-5
叔丁氧甲酰基-N-ε-二甲基-L-赖氨酸 N-boc dimethyl-L-lysine 65671-53-6 C13H26N2O4
叔丁氧甲酰基-N-ε-二甲基-L-赖氨酸
乙酰赖氨酸 tert-butyl (S)-(3-(1H-indol-3-yl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 97530-05-7 C18H25N3O4
乙酰赖氨酸
乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸 Ac-Phe-Lys-OH 14287-21-9 C17H25N3O4
乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸
三赖氨酸 Lys-Lys-Lys 13184-14-0 C18H38N6O4
三赖氨酸
三胜肽 glycyl-L-histidyl-L-lysine 49557-75-7 C14H24N6O4
三胜肽
三氟乙酰赖氨酸 (S)-6-trifluoroacetylamino-2-aminohexanoic acid 10009-20-8 C8H13F3N2O3
三氟乙酰赖氨酸
丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA) (S)-6-trifluoroacetylamino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid 16965-06-3 C13H21F3N2O5
丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
丁氧羰基-缬氨酰-亮氨酰-赖氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素 Boc-Val-Leu-Lys-MCA 73554-84-4 C32H49N5O7
丁氧羰基-缬氨酰-亮氨酰-赖氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素
Α,Ε-二苯甲酰-DL-赖氨酸 Nα,ε-dibenzoyl-D,L-lysine 32513-92-1 C20H22N2O4
Α,Ε-二苯甲酰-DL-赖氨酸
Z-lys-onp 盐酸盐 p-nitrophenyl N<sup>α</sup>-(benzyloxycarbonyl)-L-lysinate hydrochloride 2179-15-9 C20H23N3O6*ClH
Z-lys-onp 盐酸盐
N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N’-甲基-L-赖氨酸 N'-tert-butyloxycarbonyl-N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine 951695-85-5 C27H34N2O6
N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N’-甲基-L-赖氨酸
Nε-甲酰基-L-赖氨酸 N(ε)-Formyl-L-lysin 1190-48-3 C7H14N2O3
Nε-甲酰基-L-赖氨酸
Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸二环己基铵盐 N-Benzyloxycarbonyl-N<sup>ε</sup>-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine dicyclohexylamine salt 2212-76-2 C12H23N*C19H28N2O6
Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸二环己基铵盐
Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 Z-Lys(Boc)-OH 2389-60-8 C19H28N2O6
Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸
Nα-Fmoc-Nε-Dabcyl-L-赖氨酸 N-α-Fmoc-N-ε-(4,4-dimethylaminoazobenzene-4′carbonyl)-L-lysine 146998-27-8 C36H37N5O5
Nα-Fmoc-Nε-Dabcyl-L-赖氨酸
NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine 34235-82-0 C21H26N2O6S
NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸
NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 Fmoc-(S)-β<sup>3</sup>-HLys(Boc)-OH 203854-47-1 C27H34N2O6
NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸
NΑ-乙酰-L-赖氨酸甲基酉酯盐酸盐 (S)-2-Acetamido-6-amino-N-methylhexanamide hydrate 81013-00-5 C9H21N3O3
NΑ-乙酰-L-赖氨酸甲基酉酯盐酸盐
NΑ,NΕ-双(2,4-二硝基苯基)-L-赖氨酸 N,N'-diDNP-lysine 1655-49-8 C18H18N6O10
NΑ,NΕ-双(2,4-二硝基苯基)-L-赖氨酸
Nalpha-BOC-Nepsilon-CBZ-L-赖氨酸 DCHA N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-N<sup>ε</sup>-benzyloxycarbonyllysine dicyclohexylammonium salt 16948-04-2 C12H23N*C19H28N2O6
Nalpha-BOC-Nepsilon-CBZ-L-赖氨酸 DCHA
N^e-乙酰基-N^a-Boc-L-赖氨酸 Boc-Lys(Ac)-OH 6404-26-8 C13H24N2O5
N^e-乙酰基-N^a-Boc-L-赖氨酸
N6-苄氧羰酰基-L-赖氨酸苄酯对甲苯磺酸 H-Lys(Z)-OBzl*TosOH 16964-83-3 C7H8O3S*C21H26N2O4
N6-苄氧羰酰基-L-赖氨酸苄酯对甲苯磺酸
N6-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 H-D-Lys(Boc)-OH 31202-69-4 C11H22N2O4
N6-叔丁氧羰基-D-赖氨酸
N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸 N<sup>ε</sup>-(trifluoroacetyl)-L-lysyl-L-proline 103300-89-6 C13H20F3N3O4
N6-三氟乙酰赖氨酸脯氨酸
N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐 N<sup>ε</sup>-carbobenzoxy-L-lysine benzyl ester hydrochloride 6366-70-7 C21H26N2O4*ClH
N6-Cbz-L-赖氨酸苄酯盐酸盐
N6-Cbz-L-赖氨酸 N6-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine 1155-64-2 C14H20N2O4
N6-Cbz-L-赖氨酸
N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸 N<sup>ε</sup>-(trifluoroacetyl)-N<sup>α</sup>-<(S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-lysyl-L-proline 103300-91-0 C25H34F3N3O6
N2-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸-L-脯氨酸
N2-[(苄氧基)羰基]-N6-(三氟乙酰基)-L-赖氨酸 (S)-2-benzyloxycarbonylamino-6-(2,2,2-trifluoroacetylamino)hexanoic acid 14905-30-7 C16H19F3N2O5
N2-[(苄氧基)羰基]-N6-(三氟乙酰基)-L-赖氨酸
N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N6-[[(3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸 Fmoc-L-Lys(Tnm)-OH 251316-95-7 C32H39N3O10
N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N6-[[(3-硝基-1,5-二氧杂螺[5.5]十一烷-3-基)甲氧基]羰基]-L-赖氨酸
N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N6-(1-氧代十六烷基)-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(palmitoyl)-OH 201004-46-8 C37H54N2O5
N2-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N6-(1-氧代十六烷基)-L-赖氨酸
N2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸 N<sup>2</sup>-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-N6-trifluoroacetyl-L-lysine 116169-90-5 C20H27F3N2O5
N2-(1-乙氧羰基-3-苯丙基)-N6-三氟乙酰基-L-赖氨酸
N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 (R)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-6-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 66845-42-9 C19H28N2O6
N-苄氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸五氟苯酯 Fmoc-L-Lys(Boc)-OPfp 86060-98-2 C32H31F5N2O6
N-芴甲氧羰基-N'-叔丁氧羰基-L-赖氨酸五氟苯酯
N-叔丁氧羰基-N’-乙基-N’-[(乙基氨基)亚氨基甲基]-D-赖氨酸 (R)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-(1,3-diethylguanidino)hexanoic acid 110761-76-7 C16H32N4O4
N-叔丁氧羰基-N’-乙基-N’-[(乙基氨基)亚氨基甲基]-D-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-赖氨酸 (R)-6-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid 76477-42-4 C31H51N3O6
N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-D-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸 N<sup>α</sup>-Boc-N<sup>ε</sup>-formyl-L-lysine 2483-47-8 C12H22N2O5
N-叔丁氧羰基-N'-甲酰基-L-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸 Boc-Lys(biotinyl)-OH 62062-43-5 C21H36N4O6S
N-叔丁氧羰基-N'-生物素-L-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-[(二乙基氨基)亚氨基甲基]-L-赖氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-(3,3-diethylguanidino)hexanoic acid 122532-94-9 C16H32N4O4
N-叔丁氧羰基-N'-[(二乙基氨基)亚氨基甲基]-L-赖氨酸
N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 Boc-(S)-Lys(2-Cl-Z)-OH 54613-99-9 C19H27ClN2O6
N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸
N-乙酰-L-赖氨酸 N-Ac-L-Lys-OH 1946-82-3 C8H16N2O3
N-乙酰-L-赖氨酸
N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸 <i>N</i><sup>6</sup>-benzoyl-L-lysine 1219-46-1 C13H18N2O3
N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸
N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 Z-Lys(Fmoc)-OH 105751-18-6 C29H30N2O6
N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸