脯氨酸类衍生物
脯氨酸是一类天然存在的α-氨基酸，因其独特的手性碳原子和环状结构，在有机合成、药物化学及材料科学中具有广泛应用。脯氨酸类衍生物主要包括以下几方面：
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结构特征：脯氨酸的侧链包含一个四元氮杂环（吡咯环），这使得它在反应性和立体选择性上与普通α-氨基酸有所不同，常用于构建特定的空间构型和手性中心。
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应用领域
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有机合成中的应用: 由于脯氨酸独特的化学性质，在不对称催化、模板诱导的化学转化中扮演重要角色。例如，在钯催化的氢化反应中，脯氨酸能够作为双膦配体使用。
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药物设计与开发: 脯氨酸衍生物被用作前药或直接用于药物分子的设计和合成中。其环状结构赋予了化合物特殊的物理化学性质，如增加水溶性、改善生物利用度等。
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研究进展
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合成方法：近年来，通过不对称催化、光化学反应、过渡金属催化等先进手段制备脯氨酸衍生物的研究不断深入。
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生物医学应用：基于其独特的结构和性质，脯氨酸类化合物被探索用于治疗包括癌症、心血管疾病在内的多种疾病的潜在药物。例如，在抗癌领域中，某些含脯氨酸的多肽能够通过靶向肿瘤细胞发挥疗效。
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实例
- 脯氨酸及其衍生物在医药领域的一个重要应用是它们作为抗炎剂和免疫调节剂的作用机制研究。
- 另外，基于脯氨酸骨架的新型抗生素、抗癌药物以及蛋白质稳定剂的研究正在逐步推进。
总体而言，脯氨酸类衍生物因其独特的化学性质和生物学活性，在多个科学与工业领域展现出巨大的潜力和应用前景。
| 中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 结构式图片 |
|---|---|---|---|---|
| （1S，3S，5S）-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 | (1S,3S,5S)-2-(tert-butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylic acid | 197142-36-2 | C11H17NO4 |
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| 顺式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 | (2S,4S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 487048-28-2 | C12H18N2O4 |
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| 顺式-4-苯硫基-L-脯氨酸盐酸盐 | (2S,4S)-4-phenyl-thio-L-proline hydrochloride | 105107-84-4 | C11H13NO2S*ClH |
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| 顺式-4-羟基-L-脯氨酸盐酸盐 | (2S,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 441067-49-8 | C5H9NO3*ClH |
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| 顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 | (2S,4S)-methyl 4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 40126-30-5 | C6H11NO3*ClH |
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| 顺式-4-羟基-L-脯氨酸 | hydroxy L-proline | 618-27-9 | C5H9NO3 |
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| 顺式-4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 | (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 77449-94-6 | C5H9NO3*ClH |
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| 顺式-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 | methyl (2R,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 114676-47-0 | C6H11NO3 |
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| 顺式-4-羟基-D-脯氨酸 | cis-hydroxy-D-proline | 2584-71-6 | C5H9NO3 |
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| 顺式-1-N-BOC-4-甲氧基-L-脯氨酸 | (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 83623-93-2 | C11H19NO5 |
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| 顺式-1-BOC-4-羟基-D-脯氨酸甲酯 | (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 114676-69-6 | C11H19NO5 |
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| 苯基硫代乙内酰脲-脯氨酸 | D,L-proline N-phenylthiohydantoin | 4333-21-5 | C12H12N2OS |
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| 苄氧羰基-L-脯氨酸 4-硝基苯基酯 | N-benzyloxycarbonyl-L-proline p-nitrophenyl ester | 3304-59-4 | C19H18N2O6 |
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| 芴甲氧羰基-L-脯氨酸五氟苯酯 | Fmoc-d-pro-opfp | 125281-38-1 | C26H18F5NO4 |
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| 色氨酰-脯氨酸 | Trp-Pro | 38136-75-3 | C16H19N3O3 |
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| 脯氨酸二肽酶 | Xaa-Pro dipeptidase | 9025-32-5 | —— | —— |
| 甘油-L-脯氨酸 | H-Gly-Pro-OH | 704-15-4 | C7H12N2O3 |
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| 甘氨酰-L-脯氨酸-4-甲氧基-Β-萘胺 | glycyl-prolyl-4-methoxy-β-naphthylamide | 42761-76-2 | C18H21N3O3 |
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| 环(脯氨酸一酪氨酸) | maculosin-1 | 4549-02-4 | C14H16N2O3 |
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| 反式4-羟基-D-脯氨酸盐酸盐 | (2R,4S)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 142347-81-7 | C5H9NO3*ClH |
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| 反式-N-Boc-4-氰基-L-脯氨酸 | (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-cyanopyrrolidine-2-carboxylic acid | 273221-94-6 | C11H16N2O4 |
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| 反式-N-BOC-4-氰基-L-脯氨酸甲酯 | 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4R)-4-cyanopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 194163-91-2 | C12H18N2O4 |
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| 反式-4-苯基-L-脯氨酸盐酸盐 | trans-4-phenyl-l-proline hydrochloride | 90657-53-7 | C11H13NO2*ClH |
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| 反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 | L-4-hydroxyproline methyl ester hydrochloride | 40216-83-9 | C6H11NO3*ClH |
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| 反式-4-环己基-L-脯氨酸 | (2S,4S)-4-cyclohexylpyrrolidine-2-carboxylic acid | 103201-78-1 | C11H19NO2 |
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| 反式-4-氟脯氨酸 | (2S,4R)-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylic acid | 2507-61-1 | C5H8FNO2 |
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| 反式-4-叔丁氧基-L-脯氨酸 | (2S,4R)-4-(tert-butoxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 79775-07-8 | C9H17NO3 |
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| 反式-4-(4-碘苄基)-L-脯氨酸盐酸盐 | (2S,4R)-4-(4-Iodobenzyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride | 1049744-44-6 | C12H15ClINO2 |
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| 反式-3-苯基-D-脯氨酸 | trans-3-phenyl-(R)-proline | 118758-50-2 | C11H13NO2 |
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| 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | (2S,4S)-1-benzoyl-4-hydroxyproline methyl ester | 120806-96-4 | C13H15NO4 |
|
| 反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 31560-20-0 | C13H15NO4 |
|
| 反式-1-苯甲酰-4-苯基-L-脯氨酸 | (2S,4S)-1-Benzoyl-4-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid | 120851-71-0 | C18H17NO3 |
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| 反式-1-对甲苯磺酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 | Methyl 4-hydroxy-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate | 16257-57-1 | C13H17NO5S |
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| 反-4-苯基-L-脯氨酸 | trans-4-phenyl-L-proline | 96314-26-0 | C11H13NO2 |
|
| 反-4-环己基-L-脯氨酸盐酸盐 | trans-4-cyclohexyl-L-proline hydrochloride | 90657-55-9 | C11H19NO2*ClH |
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| 反-4-(叔丁基二苯基硅氧基)-L-脯氨酸 | (2S,4R)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 259212-61-8 | C21H27NO3Si |
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| 反-3-羟基-L-脯氨酸 | L-trans-3-hydroxyproline | 4298-08-2 | C5H9NO3 |
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| 二棕榈酰羟脯氨酸 | Dipalmitoyl hydroxyproline | 41672-81-5 | C37H69NO5 |
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| 丹磺酰-L-脯氨酸哌啶盐 | dansyl-L-proline | 1239-94-7 | C17H20N2O4S |
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| 丹磺酰-L-脯氨酸 | Dabsyl-L-proline | 89131-09-9 | C19H22N4O4S |
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| Z-甘氨酰脯氨酸-4-甲基-7-香豆素 | Z-Gly-Pro-AMC | 68542-93-8 | C25H25N3O6 |
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| Z-甘氨酰-脯氨酸-对硝基苯胺 | benzyloxycarbonylglycyl-proline 4-nitranilide | 65022-15-3 | C21H22N4O6 |
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| O-苯甲酰基-L-羟基脯氨酸甲酯盐酸盐 | (2S,4R)-methyl 4-(benzyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride | 66831-17-2 | C13H17NO3*ClH |
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| N-苯甲酰基-反式-4-对甲苯磺酰氧基-L-脯氨酸甲酯 | methyl (2S,4R)-1-benzoyl-4-(p-toluenesulfonyloxy)pyrrolidine-2-carboxylate | 31560-21-1 | C20H21NO6S |
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| N-苯乙酰基-S-脯氨酸 | (S)-1-(2-phenylacetyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 2752-38-7 | C13H15NO3 |
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| N-苄氧羰基-L-赖氨酰-L-脯氨酸 | N-Benzyloxycarbonyl-L-lysinyl-L-proline | 42001-60-5 | C19H27N3O5 |
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| N-苄氧羰基-L-脯氨酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 | Z-proline N-hydroxysuccinimide ester | 3397-33-9 | C17H18N2O6 |
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| N-苄氧羰基-L-脯氨酸 | N-Benzyloxycarbonyl-L-proline | 1148-11-4 | C13H15NO4 |
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| N-苄氧羰基-D-脯氨酸 | Z-D-Pro-OH | 6404-31-5 | C13H15NO4 |
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| N-苄氧羰基-2-甲基-D-脯氨酸 | Z-D-(αMe)-Pro-OH | 63399-74-6 | C14H17NO4 |
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