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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
FMOC-(S)-2-四氢异喹啉乙酸 (S)-3-carboxymethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 270062-99-2 C26H23NO4
FMOC-(S)-2-四氢异喹啉乙酸
FMOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 Fmoc-Tgly-OH 208259-66-9 C21H17NO4S
FMOC-(S)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
FMOC-(R)-3-氨基-5-己烯酸 Fmoc-3-amino-5-hexenoic acid 269726-95-6 C21H21NO4
FMOC-(R)-3-氨基-5-己烯酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-硝基苯基)-丁酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(4-nitrophenyl)butanoic acid 269398-78-9 C25H22N2O6
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-硝基苯基)-丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-溴苯基)-丁酸 Fmoc-(R)-3-amino-4-(4-bromo-phenyl)-butyric acid 331763-76-9 C25H22BrNO4
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-溴苯基)-丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid 331763-60-1 C25H22ClNO4
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-三氟甲苯基)丁酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butanoic acid 269726-78-5 C26H22F3NO4
FMOC-(R)-3-氨基-4-(4-三氟甲苯基)丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(3,4-difluorophenyl)butanoic acid 269396-60-3 C25H21F2NO4
FMOC-(R)-3-氨基-4-(3,4-二氟苯基)丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-4-(2,4-二氯苯基)-丁酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(2,4-dichlorophenyl)butanoic acid 269396-54-5 C25H21Cl2NO4
FMOC-(R)-3-氨基-4-(2,4-二氯苯基)-丁酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid 511272-36-9 C24H21NO5
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-羟基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-nitrophenyl)propanoic acid 507472-26-6 C24H20N2O6
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-硝基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-甲基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(p-tolyl)propanoic acid 479064-98-7 C25H23NO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-甲基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid 479064-92-1 C24H20ClNO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(4-氯苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-hydroxyphenyl)propanoic acid 511272-35-8 C24H21NO5
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-羟基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-甲氧基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 511272-32-5 C25H23NO5
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-甲氧基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-甲基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(m-tolyl)propanoic acid 507472-28-8 C25H23NO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-甲基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-氯苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-chlorophenyl)propanoic acid 511272-53-0 C24H20ClNO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-氯苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-氟苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-fluorophenyl)propanoic acid 511272-51-8 C24H20FNO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-氟苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 517905-87-2 C25H20F3NO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(3-三氟甲基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-甲氧基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid 511272-31-4 C25H23NO5
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-甲氧基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-氟苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-fluorophenyl)propanoic acid 511272-50-7 C24H20FNO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-氟苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-三氟甲基苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2-(trifluoromethyl)phenyl)propanoic acid 517905-86-1 C25H20F3NO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2-三氟甲基苯基)-丙酸
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2,3-二氯苯基)-丙酸 (R)-3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(2,3-dichlorophenyl)propanoic acid 511272-38-1 C24H19Cl2NO4
FMOC-(R)-3-氨基-3-(2,3-二氯苯基)-丙酸
FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸 (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetic acid 211682-13-2 C28H28NO5Pol
FMOC-(R)-2-(2-噻吩基)-甘氨酸
FMOC-(4-氨甲基)苯甲酸 N-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-4-(aminomethyl)benzoic acid 164470-64-8 C23H19NO4
FMOC-(4-氨甲基)苯甲酸
FGFR1酪氨酸激酶抑制剂(PD-166866) PD 166866 192705-79-6 C20H24N6O3
FGFR1酪氨酸激酶抑制剂(PD-166866)
FA-丙氨酰精氨酸-OH N-[3-(2-Furanyl)-1-oxo-2-propen-1-yl]-L-alanyl-L-arginine 76079-06-6 C16H23N5O5
FA-丙氨酰精氨酸-OH
Dl-4-溴苯甘氨酸 methyl 2-amino-2-(4-bromophenyl)acetate 42718-15-0 C9H10BrNO2
Dl-4-溴苯甘氨酸
DL-高苯丙氨酸甲酯盐酸盐 D,L-homophenylalanine methyl ester hydrochloride 85808-33-9 C11H15NO2*ClH
DL-高苯丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-高苯丙氨酸 D,L-homophenylalanine 1012-05-1 C10H13NO2
DL-高苯丙氨酸
DL-高磺基丙氨酸 homocysteic acid 504-33-6 C4H9NO5S
DL-高磺基丙氨酸
DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 3-aminodihydrothiophen-2(3H)-one hydrochloride 6038-19-3 C4H7NOS*ClH
DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐
DL-高半胱氨酸 2-amino-4-mercaptobutyric acid 454-29-5 C4H9NO2S
DL-高半胱氨酸
DL-高丝氨酸 DL-Homoserine 1927-25-9 C4H9NO3
DL-高丝氨酸
DL-间酪氨酸 D/L-3-hydroxy-phenylalanine 775-06-4 C9H11NO3
DL-间酪氨酸
DL-赖氨酸盐酸盐 2,6-diaminohexanoic acid hydrochloride 70-53-1 C6H14N2O2*ClH
DL-赖氨酸盐酸盐
DL-赖氨酸一水化合物 DL-Lysine monohydrate 885701-25-7 C6H16N2O3
DL-赖氨酸一水化合物
DL-谷氨酸盐酸盐 DL-glutamic acid hydrochloride 15767-75-6 C5H9NO4*ClH
DL-谷氨酸盐酸盐
DL-谷氨酸水合物 DL-glutamic acid monohydrate 19285-83-7 C5H9NO4*H2O
DL-谷氨酸水合物
DL-谷氨酰胺 GLUTAMIN 6899-04-3 C5H10N2O3
DL-谷氨酰胺
DL-蛋氨醇 2-amino-4-(methylthio)butan-1-ol 502-83-0 C5H13NOS
DL-蛋氨醇
DL-蛋氨酸砜 DL-methionine sulfone 820-10-0 C5H11NO4S
DL-蛋氨酸砜
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐 methionine methyl ester hydrochloride 16118-36-8 C6H14NO2S*Cl
DL-蛋氨酸甲酯盐酸盐
DL-蛋氨酸亚砜 methionine S-oxide 62697-73-8 C5H11NO3S
DL-蛋氨酸亚砜
DL-蛋氨酸乙酯盐酸盐 methionine ethyl ester hydrochloride 6297-53-6 C7H15NO2S*ClH
DL-蛋氨酸乙酯盐酸盐
DL-苯甘氨醇 Phenylglycinol 7568-92-5 C8H11NO
DL-苯甘氨醇
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 5619-07-8 C10H14NO2*Cl
DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐 rac-phenylalanine benzyl ester p-toluenesulfonate 119290-61-8 C7H8O3S*C16H17NO2
DL-苯丙氨酸苄酯盐酸盐
DL-苯丙氨酸-2-13C DL-Phenylalanine-3-13C 286425-42-1 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-2-13C
DL-苯丙氨酸-15N DL-Phenylalanine-15N 81387-53-3 C9H11NO2
DL-苯丙氨酸-15N