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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    3,5-二氟苯丙氨酸 rac-3,5-difluorophenylalanine 32133-37-2 C9H9F2NO2
    3,5-二氟苯丙氨酸
    3,5-二氟-D-苯基丙氨酸 3,5-difluoro-D-phenylalanine 266360-63-8 C9H9F2NO2
    3,5-二氟-D-苯基丙氨酸
    3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐 H-3,4-dehydro-Pro-OMe*HCl 186145-08-4 C6H9NO2*ClH
    3,4-脱氢脯氨酸甲氧基酯盐酸盐
    3,4-脱氢-L-脯氨酸盐酸盐 (S)-2,5-Dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid hydrochloride 201469-31-0 C5H8ClNO2
    3,4-脱氢-L-脯氨酸盐酸盐
    3,4-脱氢-L-脯氨酸 3,4-dehydro-L-proline 4043-88-3 C5H7NO2
    3,4-脱氢-L-脯氨酸
    3,4-脱氢-DL-脯氨酸 DL-3,4-Dehydroproline 3395-35-5 C5H7NO2
    3,4-脱氢-DL-脯氨酸
    3,4-二羟基苯基甘氨酸 DL-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)glycin 138-62-5 C8H9NO4
    3,4-二羟基苯基甘氨酸
    3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸 (S)-3,4-dimethoxyphenylalanine 32161-30-1 C11H15NO4
    3,4-二甲氧基-L-苯丙氨酸
    3,4-二氯苯丙氨酸 (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid 52794-99-7 C9H9Cl2NO2
    3,4-二氯苯丙氨酸
    3,4-二氯苯丙氨酸 2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propionic acid 5472-67-3 C9H9Cl2NO2
    3,4-二氯苯丙氨酸
    3,4-二氯-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl (S)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoate hydrochloride 173522-95-7 C10H11Cl2NO2*ClH
    3,4-二氯-L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐
    3,4-二氨基苯甲酸 3,4-diaminobenzoic acid 619-05-6 C7H8N2O2
    3,4-二氨基苯甲酸
    3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯 (S)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2,3-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 79261-58-8 C18H17NO4
    3,4-二氢一异喹啉-2,3-二甲酸-2-苄酯
    3,4-二氟-DL-苯丙氨酸 2-amino-3-(3,4-difluorophenyl)propanoic acid 32133-36-1 C9H9F2NO2
    3,4-二氟-DL-苯丙氨酸
    3,3,3-三氟丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 2-amino-3,3,3-trifluoropropanoate hydrochloride 134297-36-2 C4H6F3NO2*ClH
    3,3,3-三氟丙氨酸甲酯盐酸盐
    3,3,3-三氟-DL-丙氨酸 3,3,3-trifluoro-DL-alanine 17463-43-3 C3H4F3NO2
    3,3,3-三氟-DL-丙氨酸
    3,3'-二碘甲腺原氨酸 3,3′-diiodothyronine 4604-41-5 C15H13I2NO4
    3,3'-二碘甲腺原氨酸
    2，6-二氨基庚二酸 meso-2,6-diaminopimelic acid 2577-62-0 C7H14N2O4
    2，6-二氨基庚二酸
    2-邻苯二甲酰亚胺基乙酸甲酯 N-phthaloylglycine methyl ester 23244-58-8 C11H9NO4
    2-邻苯二甲酰亚胺基乙酸甲酯
    2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 benzyl 2-hydroxyethylcarbamate 77987-49-6 C10H13NO3
    2-苄氧羰基氨基-1-乙醇
    2-苄基-D-脯氨酸盐酸盐 (S)-2-Benzylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride 637020-57-6 C12H16ClNO2
    2-苄基-D-脯氨酸盐酸盐
    2-胺基乙酸乙酯 GlyOEt*HCl 459-73-4 C4H9NO2
    2-胺基乙酸乙酯
    2-胍基琥珀酸 guanidinosuccinic acid 6133-30-8 C5H9N3O4
    2-胍基琥珀酸
    2-羟甲基吡咯烷-1-羧酸丁酯 N-Boc-prolinol 170491-63-1 C10H19NO3
    2-羟甲基吡咯烷-1-羧酸丁酯
    2-羟基苯甘氨酸 o-hydroxyphenylglycine 25178-38-5 C8H9NO3
    2-羟基苯甘氨酸
    2-羟基L-色氨酸 2-hydroxytryptophan 21704-80-3 C11H12N2O3
    2-羟基L-色氨酸
    2-羟基-4-氨基丁酸 4-amino-2-hydroxybutyric acid 13477-53-7 C4H9NO3
    2-羟基-4-氨基丁酸
    2-碘-DL-苯丙氨酸 DL-o-Iodphenylalanin 1986-86-3 C9H10INO2
    2-碘-DL-苯丙氨酸
    2-硫代组氨酸 2-mercapto-L-histidine 2002-22-4 C6H9N3O2S
    2-硫代组氨酸
    2-硝基苯磺酰胺 2-amino-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid 55-59-4 C11H15NO4
    2-硝基苯磺酰胺
    2-甲氧基苯甘氨酸 2-amino-2-(2-methoxyphenyl)acetic acid 271583-17-6 C9H11NO3
    2-甲氧基苯甘氨酸
    2-甲氧基乙胺 2-methoxyethylamine 109-85-3 C3H9NO
    2-甲氧基乙胺
    2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环 1-(1,3-dioxolan-2-yl)-N-methylmethanamine 57366-77-5 C5H11NO2
    2-甲基氨基甲基-1,3-二氧戊环
    2-甲基丙氨酸 2-Aminoisobutyric acid 62-57-7 C4H9NO2
    2-甲基丙氨酸
    2-甲基-L-苯丙氨酸一水物 (S)-2-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 23239-35-2 C10H13NO2
    2-甲基-L-苯丙氨酸一水物
    2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐 (2R)-2-methyl-L-cysteine hydrochloride 148766-37-4 C4H9NO2S*ClH
    2-甲基-L-半胱氨酸盐酸盐
    2-甲基-L-亮氨酸 (S)-2-amino-2,4-dimethylpentanoic acid 105743-53-1 C7H15NO2
    2-甲基-L-亮氨酸
    2-甲基-L-丝氨酸 (S)-(+)-2-amino-2-methyl-3-hydroxypropanoic acid 16820-18-1 C4H9NO3
    2-甲基-L-丝氨酸
    2-甲基-DL-丝氨酸 2-amino-3-hydroxy-2-methyl-propionic acid 5424-29-3 C4H9NO3
    2-甲基-DL-丝氨酸
    2-甲基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐 (R)-methyl 2-methylpyrrolidine-2-carboxylate hydrochloride 1286768-32-8 C7H13NO2*ClH
    2-甲基-D-脯氨酸甲酯盐酸盐
    2-甲基-5-羟基色氨酸盐酸 2-methylserotonin 78263-90-8 C11H14N2O
    2-甲基-5-羟基色氨酸盐酸
    2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸 4-amino-2-methyl-6-quinolinecarboxylic acid 99984-73-3 C11H10N2O2
    2-甲基-4-氨基-6-喹啉甲酸
    2-甲基-3-氨基-4-乙酰基苯甲醚 1-(2-amino-4-methoxy-3-methyl-phenyl)ethanone 912347-94-5 C10H13NO2
    2-甲基-3-氨基-4-乙酰基苯甲醚
    2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯 Boc-Val-NCA 141468-55-5 C11H17NO5
    2-甲基-2-丙基(4S)-4-异丙基-2,5-二氧代-1,3-恶唑烷-3-羧酸酯
    2-甲基-13C,D3脯氨酸 2-(~13~C,~2~H_3_)Methylproline 1173023-47-6 C6H11NO2
    2-甲基-13C,D3脯氨酸
    2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸 2-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid 315234-49-2 C13H21NO4
    2-烯丙基-1-boc-2-吡咯烷羧酸
    2-溴-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸 (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(2-bromophenyl)propanoic acid 123098-44-2 C17H16BrNO4
    2-溴-N-[苄氧羰基]-DL-苯丙氨酸
    2-溴-4-甲氧基苯甲腈 2-bromo-4-methoxybenzonitrile 140860-51-1 C8H6BrNO
    2-溴-4-甲氧基苯甲腈
    2-氯苯丙氨酸 rac-2-chlorophenylalanine 14091-11-3 C9H10ClNO2
    2-氯苯丙氨酸
    2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 N-(2-chlorobenzyloxycarbonyloxy)succinimide 65853-65-8 C12H10ClNO5
    2-氯苄基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯