2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 | 61948-85-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 3,4,5-三甲氧基邻氨基苯甲酸；3,4,5-三甲氧基氨茴酸
• 英文名称: 3,4,5-trimethoxyanthranilic acid
• 英文别名: 2-amino-3,4,5-trimethoxybenzoic acid
• CAS: 61948-85-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₅
• mdl: MFCD00051630
• 分子量: 227.217
• InChiKey: JSHSRQCOCMIIPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-141 °C (lit.)
• 沸点：
  371.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  339nm(EtOH)(lit.)
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S28,S36/37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保其远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2B)
皮肤敏化作用 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 戴防护手套。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H13NO5
分子式
: 227.21 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3,4,5-Trimethoxyanthranilic acid
-
CAS 号 61948-85-4
EC-编号 263-344-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 137 - 141 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.32
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸是一种羧酸类衍生物，可用作医药合成中间体。

制备

2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸可通过以下步骤制备：首先，以3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯为原料进行硝化反应生成中间体3,4,5-三甲氧基-2-硝基苯甲酸甲酯；接着，通过进一步的化学反应转化为3,4,5-三甲氧基-2-硝基苯甲酸；最后，利用锡粉还原得到目标产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4,5-三甲氧基氨基苯甲酸甲酯	methyl 3,4,5-trimethoxyanthranilate	5035-82-5	C11H15NO5	241.244
  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸	3,4,5-trimethoxy-2-nitrobenzoic acid	66907-52-6	C10H11NO7	257.2
  2-硝基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯	methyl 2-nitro-3,4,5-trimethoxybenzoate	5081-42-5	C11H13NO7	271.227
  3,4,5-三甲氧基苯甲酸	Eudesmic acid	118-41-2	C10H12O5	212.202
  3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯	3,4,5-trimethoxybenzoic acid methyl ester	1916-07-0	C11H14O5	226.229
  ——	methyl 3,4,5-trimethoxy-2-((2-((3-pyridinylcarbonyl)amino)benzoyl)amino)benzoate	81469-77-4	C24H23N3O7	465.463
  ——	N-(o-Nitrobenzoyl-3,4,5-trimethoxy)anthranilic acid methyl ester	81469-78-5	C18H18N2O8	390.35

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4,5-三甲氧基氨基苯甲酸甲酯	methyl 3,4,5-trimethoxyanthranilate	5035-82-5	C11H15NO5	241.244
  ——	2-amino-3,4,5-trimethoxybenzamide	19178-35-9	C10H14N2O4	226.232
  ——	2-<(aminocarbonyl)amino>-3,4,5-trimethoxybenzoic acid	116274-49-8	C11H14N2O6	270.242
  ——	Methyl 2-(carbamoylamino)-3,4,5-trimethoxybenzoate	1452225-30-7	C12H16N2O6	284.269
  ——	methyl 3,4,5-trimethoxy-2-((2-((3-pyridinylcarbonyl)amino)benzoyl)amino)benzoate	81469-77-4	C24H23N3O7	465.463
  ——	N-(o-Nitrobenzoyl-3,4,5-trimethoxy)anthranilic acid methyl ester	81469-78-5	C18H18N2O8	390.35
  2,3,4-三甲氧基苯胺	2,3,4-trimethoxyaniline	50625-48-4	C9H13NO3	183.207

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸 以 盐酸 、 水 为溶剂， 以60.5 parts (75%)的产率得到3,4,5-Trimethoxy-Isatosaeure-Anhydrid
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted N-(1-alkyl-3-hydroxy-4-piperidinyl)benzamides

  摘要：

  取代N-(1-烷基-3-羟基-4-哌啶基)苯甲酰胺，其N-氧化物形式，其药用可接受的酸盐和具有促进胃肠蠕动性能的立体化异构体形式，含有这些物质的组合物，以及治疗患有胃肠系统蠕动障碍的温血动物的方法。

  公开号：

  US04975439A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4,5-三甲氧基-苯甲酸 在 氨 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-3,4,5-三甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient solid phase synthetic route to 1,3-disubstituted 2,4(1H,3H)-Quinazolinediones suitable for combinatorial synthesis

  摘要：

  Novel, efficient solid phase chemistry has been developed for the synthesis of 1,3-disubstituted quinazolinediones. Anthranilic acids are linked to a chloroformate resin through the nitrogen, amines are coupled to the free carboxylic acid, and thermal cyclization leads to heterocycle formation and concommitant resin release resulting in traceless linkage. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00253-3

文献信息

• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Synthesis and antitumor activity of novel 6,7,8-trimethoxy N-aryl-substituted-4-aminoquinazoline derivatives
  作者：Fang Liu、Ziyou Huai、Guotai Xia、Liuping Song、Sha Li、Yulan Xu、Kangjun Hong、Mingyue Yao、Gang Liu、Yinjiu Huang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.033

  日期：2018.8

  A series of 6,7,8-trimethoxy N-aryl-substituted-4-aminoquinazoline derivatives were synthesized as epidermal growth factor receptor (EGFR) inhibitors, and their antitumor activities were assessed in the gastric cancer cell line SGC7901 using MTT assay. All compounds of Tg1–14 were found to inhibit SGC7901 cell proliferation, and compound Tg11 (IC50 = 0.434 μM) was found to be slightly more effective

  合成了一系列6,7,8-三甲氧基N-芳基取代的4-氨基喹唑啉衍生物作为表皮生长因子受体（EGFR）抑制剂，并使用MTT分析法评估了它们在胃癌细胞系SGC7901中的抗肿瘤活性。发现所有Tg1 – 14化合物均抑制SGC7901细胞增殖，并且发现化合物Tg11（IC 50  = 0.434μM）对SGC7901细胞的疗效比表柔比星（IC 50  = 5.16μM）略高。这表明化合物Tg11可以用作开发更有效的抗肿瘤剂的新的取代结构。免疫印迹分析表明用Tg11处理（40μM，持续30分钟）导致EGF诱导的ERK1 / 2磷酸化几乎完全被抑制，表明其抗增殖作用与ERK1 / 2激活的抑制密切相关。这些数据暗示Tg11是能够抑制细胞增殖的潜在抗癌剂。
• A new protocol for the synthesis of primary, secondary and tertiary anthranilamides utilizing N-(2-aminoarylacyl)benzotriazoles
  作者：Nevin Kanışkan、Şule Kökten、İlhami Çelik

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.818

  日期：——

  A convenient route for efficient conversion of unprotected anthranilic acids into the corresponding N-(2-aminoarylacyl)benzotrazoles is described. N-(2-Aminoarylacyl)benzotrazoles have been successfully used to synthesize primary, secondary and tertiary anthranilamides in high yields (71-96%).

  描述了将未保护的邻氨基苯甲酸有效转化为相应的 N-(2-氨基芳基酰基) 苯并四唑的便捷途径。N-(2-氨基芳酰基)苯并四唑已成功用于合成伯、仲和叔邻氨基苯甲酰胺，收率高 (71-96%)。
• Parallel synthesis and in vitro activity of novel anthranilic hydroxamate-based inhibitors of the prostaglandin H2 synthase peroxidase activity
  作者：Jean Lee、Anthony J. Chubb、Edelmiro Moman、Brian M. McLoughlin、Caroline T. Sharkey、John G. Kelly、Kevin B. Nolan、Marc Devocelle、Desmond J. Fitzgerald

  DOI：10.1039/b505525c

  日期：——

  Currently available non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) such as aspirin are directed at the cyclooxygenase (COX) site, but not the peroxidase (POX) activity of prostaglandin H2 synthase (PGHS). They are thus unable to inhibit the free-radical induced tissue injury associated with PGHS peroxidase activity, which can occur independently of the COX site. A lead compound, anthranilic hydroxamic

  当前可用的非甾体抗炎药（NSAID）（例如阿司匹林）针对的是环氧合酶（COX）位点，而不针对前列腺素H2合酶（PGHS）的过氧化物酶（POX）活性。因此，它们不能抑制与PGHS过氧化物酶活性相关的自由基诱导的组织损伤，而损伤可能独立于COX部位而发生。发现先导化合物邻氨基苯甲酸异羟肟酸（AHA）具有显着的PGHS-POX抑制活性（IC50 = 72 microM）。为了定义抑制PGHS-POX的关键参数，我们研究了使用固相合成方法从其酸前体合成的29种AHA衍生物。体外分析表明3,5-二碘邻氨基苯甲酸异羟肟酸（IC50 = 7 microM）的抑制作用提高了十倍。
• Design, synthesis, and biological evaluation of 3′,4′,5′‐trimethoxy evodiamine derivatives as potential antitumor agents
  作者：Yijiao Peng、Runde Xiong、Zhen Li、Junmei Peng、Zhi‐Zhong Xie、Xiao‐Yong Lei、Dongxiu He、Guotao Tang

  DOI：10.1002/ddr.21806

  日期：2021.11

  A series of compounds bearing 3′,4′,5′-trimethoxy module into the core structure of evodiamine were designed and synthesized. The synthesized compounds were screened in vitro for their antitumor potential. MTT results showed that compounds 14a–14c and 14i–14j had significant effects, with compound 14h being the most prominent, with an IC50 value of 3.3 ± 1.5 μM, which was lower than evodiamine and

  设计合成了一系列在吴茱萸碱核心结构中含有3',4',5'-三甲氧基模块的化合物。合成的化合物在体外进行了抗肿瘤潜力筛选。MTT结果显示化合物14a-14c和14i-14j效果显着，其中化合物14h最为突出，IC 50值为3.3±1.5 μM，低于吴茱萸碱和5-Fu。随后的实验进一步证实，化合物14h可以抑制细胞增殖和迁移，诱导G2/M期阻滞抑制HGC-27细胞的增殖，这与细胞毒实验结果一致。此外，14h可以抑制微管组装，并可能通过抑制 VEGF 和糖酵解杀死肿瘤细胞。所有实验结果表明化合物14h可能是治疗胃癌的潜在候选药物，值得进一步研究。

表征谱图