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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    N-丙酰基甘氨酸 N-propionylglycine 21709-90-0 C5H9NO3
    N-丙烯酰甘氨酸 N-acryloylaminoacetic acid 24599-25-5 C5H7NO3
    N-丙基甘氨酸乙酯 ethyl N-propylglycinate 40693-96-7 C7H15NO2
    N-三苯甲基甘氨酸甲酯 methyl tritylglycinate 10065-71-1 C22H21NO2
    N-三苯甲基-L-高丝氨酸 三乙胺盐 N-Trityl-L-Homoserin-Triethylammonium-Salz 102056-97-3 C6H15N*C23H23NO3
    N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 methyl N-trityl-L-serinate 4465-44-5 C23H23NO3
    N-三苯甲基-L-丝氨酸内酯 3(S)-<(triphenylmethyl)amino>-2-oxetanone 88109-06-2 C22H19NO2
    N-丁磺酰基-(4-(4-吡啶基)丁基)-L-酪氨酸 N-(n-butanesulfonyl)-O-(4-(4-pyridinyl)-butyl)-(S)-tyrosine 149490-61-9 C22H30N2O5S
    N-丁氧羰基-4-溴丙氨酸 tert-butyl (4-bromophenyl)carbamate 131818-17-2 C11H14BrNO2
    N-丁-3-烯基氨基甲酸叔丁酯 tert-butyl N-but-3-enylcarbamate 156731-40-7 C9H17NO2
    N-ε-苯甲酰基-L-赖氨酸 <i>N</i><sup>6</sup>-benzoyl-L-lysine 1219-46-1 C13H18N2O3
    N-ε-芴甲氧羰基-N-Alpha-苄氧羰基-L-赖氨酸 Z-Lys(Fmoc)-OH 105751-18-6 C29H30N2O6
    N-α-苄氧基羰基-n-α-甲基-1-苯丙氨酸二环己胺 Dicyclohexylamine (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)(methyl)amino)-3-phenylpropanoate 2899-08-3 C30H42N2O4
    N-α-羰基苯氧基-D-精氨酸 N<sup>α</sup>-Z-D-Arg 6382-93-0 C14H20N4O4
    N-α-(叔丁氧基羰基)-L-色氨醇 N-t-butoxycarbonyl-tryptophanol 82689-19-8 C16H22N2O3
    N-Ω-甲苯磺酰基-L-精氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 benzenesulfonic acid;benzyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate 103305-88-0 C6H6O3S*C21H26N4O4
    N-Ε-苄氧羰基-L-赖氨酸叔丁酯盐酸盐 N(ε)-benzoyloxycarbonyl-L-lysine tert-butyl ester hydrochloride 5978-22-3 C18H28N2O4*ClH
    N-Α-叔丁氧羰基-S-(9-芴甲基)-L-半胱氨酸 N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-(S)-9-fluorenylmethylcysteine 84888-35-7 C22H25NO4S
    N-Α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸 (2R,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-hydroxybutyric acid 55674-67-4 C9H17NO5
    N-Α-乙酰-L-精氨酸 N-acetyl-L-arginine 155-84-0 C8H16N4O3
    N-Α-FMOC-N-Γ-三苯甲游基-L-谷氨酸五氟苯酯 Fmoc-Gln(Trt)-OPfp 132388-65-9 C45H33F5N2O5
    N-Α-FMOC-4-(膦酰基二氟甲基)-L-苯基丙氨酸 Fmoc-F2Pmp-OH 160751-44-0 C25H22F2NO7P
    N-Α-BOC-N-Β-Z-D-2,3-二丙氨酸二环己基胺 Boc-D-dap(Z)-OH dcha 81306-94-7 C28H45N3O6
    N-epsilon-2,4-二硝基苯基-L-赖氨酸盐酸盐 Nε-2,4-dinitrophenyl-L-lysine hydrochloride 14455-27-7 C12H16N4O6*ClH
    N-cbz-dl-丝氨酸甲酯 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate 14464-15-4 C12H15NO5
    N-cbz-4-氧-L-脯氨酸 1-benzyloxycarbonyl-4-keto-L-proline 64187-47-9 C13H13NO5
    N-alpha-苄氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 (S)-4-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)butanoic acid 62234-40-6 C12H16N2O4
    N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-D-色氨酸 1-tert-butoxycarbonyl-N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-D-tryptophan 163619-04-3 C31H30N2O6
    N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(tert-butoxycarbonyl) 71989-26-9 C26H32N2O6
    N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 Fmoc-D-Lys(BOC)-OH 92122-45-7 C26H32N2O6
    N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 Boc-Lys-OH 13734-28-6 C11H22N2O4
    N-alpha-Cbz-L-赖氨酸 N2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine 2212-75-1 C14H20N2O4
    N-[苯甲氧羰基]-N'-9H-氧杂蒽-9-基-L-谷氨酰胺 Z-Gln(Xan)-OH 327981-01-1 C26H24N2O6
    N-[苯甲氧羰基]-BETA-丙氨酰甘氨酸 Cbz-β-Ala-Gly-OH 58171-88-3 C13H16N2O5
    N-[芴甲氧羰基]-3-[[(2-丙烯-1-基氧基)羰基]氨基]-D-丙氨酸 Fmoc-Dap(Alloc)-OH 178924-05-5 C22H22N2O6
    N-[叔丁氧羰基]甘氨酰-L-脯氨酸 (tert-butoxycarbonyl)glycylproline 14296-92-5 C12H20N2O5
    N-[叔丁氧羰基]-O-叔丁基-D-丝氨酸二环己基铵盐 3-tert-butyloxy-2-((tert-butyloxycarbonyl)amino)propaionic acid 13734-38-8 C12H23NO5
    N-[叔丁氧羰基]-N'-9H-氧杂蒽-9-基-D-谷氨酰胺 Boc-D-Gln(Xan)-OH 99092-88-3 C23H26N2O6
    N-[叔丁氧羰基]-L-异亮氨酰甘氨酸 2-((2S,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylpentanamido)acetic acid 16257-05-9 C13H24N2O5
    N-[叔丁氧羰基]-L-天冬氨酸 1-(4-硝基苯基)酯 4-苯甲酯 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-succinic acid 4-benzyl ester 1-(4-nitro-phenyl) ester 26048-69-1 C22H24N2O8
    N-[叔丁氧羰基]-D-苯丙氨酸对硝基苯基酯 N-tert-butoxycarbonyl D-phenylalanine p-nitrophenyl ester 16159-70-9 C20H22N2O6
    N-[叔丁氧羰基]-3-[[叔丁氧羰基]氨基]-L-丙氨酸和N-环己基环己胺的化合物 Boc-Dpr(Boc)-OH*DCHA 201472-68-6 C12H23N*C13H24N2O6
    N-[叔丁氧羰基]-3-[(3-硝基-2-吡啶基)二硫]-D-丙氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-((3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl)propanoic acid 200350-73-8 C13H17N3O6S2
    N-[二(甲硫基)亚甲基]甘氨酸甲酯 methyl N-(bis(methyl)thiomethilene)glycinate 58091-08-0 C6H11NO2S2
    N-[n'-Fmoc-(2'-氨基乙基)]甘氨酸 9-fluorenylmethoxycarbonyl-N-(2-aminoethyl)glycine 172405-45-7 C19H20N2O4
    N-[[5-甲基-2-(异丙基)环己基]甲酰]甘氨酸乙酯 N-p-Menthoyl-3-glycinethylester 39668-74-1 C15H27NO3
    N-[[4-(三氟甲基)-3-吡啶]羰基]-甘氨酸 N-(4-trifluoromethylnicotinoyl)glycine 207502-65-6 C9H7F3N2O3
    N-[[2-[[[4-(氨基亚氨基甲基)苯基]氨基]甲基]-1-甲基-1H-苯并咪唑-5-基]羰基]-N-2-吡啶基-beta-丙氨酸乙酯 4-甲基苯磺酸盐 1-methyl-2-[N-(4-amidino-phenyl)-aminomethyl]-benzimidazol-5-yl-carboxylic acid N-(2-pyridyl)-N-2-(ethoxycarbonylethyl)-amide p-toluenesulfonic acid salt 872728-85-3 C7H8O3S*C27H29N7O3
    N-[[2-[[[(4-(氨基亚胺甲基)苯基]胺基]甲基]-1甲基-1H-5-苯并咪唑]羰基]N-2-吡啶基-b-丙氨酸乙酯 dabigatran ethyl ester 429658-95-7 C27H29N7O3
    N-[[2-[[3-(三氟甲基)苯基]氨基]-3-吡啶基]羰基]甘氨酸 <i>N</i>-[2-(3-trifluoromethyl-anilino)-nicotinoyl]-glycine 23869-84-3 C15H12F3N3O3