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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-[(二甲基氨甲酰)甲基]氨基甲酸苄酯 N-Benzyloxycarbonylglycine dimethylamide 167303-60-8 C12H16N2O3
N-[(二甲基氨甲酰)甲基]氨基甲酸苄酯
N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸 N-<1(S)-(ethoxycarbonyl)butyl>-L-alanine 82834-12-6 C10H19NO4
N-[(S)-乙氧羰基-1-丁基]-(S)-丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-[双[2-(甲基二苯基硅烷基)乙氧基]磷酰]-L-酪氨酸 N<sup>α</sup>-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-O-<bis<2-(methyldiphenylsilyl)ethyl>phosphono>tyrosine 158817-11-9 C54H54NO8PSi2
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-O-[双[2-(甲基二苯基硅烷基)乙氧基]磷酰]-L-酪氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-N'-[(4-甲氧基-2,3,6-三甲苯基)磺酰基]-L-精氨酸 Fmoc-N-Me-Arg(Mtr)-OH 214750-72-8 C32H38N4O7S
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-N-甲基-N'-[(4-甲氧基-2,3,6-三甲苯基)磺酰基]-L-精氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 O-丙二酸二叔丁酯 Fmoc-OMT(t-Bu)2-OH 168135-77-1 C35H39NO9
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-酪氨酸 O-丙二酸二叔丁酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯 N<sup>α</sup>-Fmoc-Glu-(O-tBu)-OPfp 86061-04-3 C30H26F5NO6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸-5-叔丁基-1-五氟苯酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯 Fmoc-Glu(O-2-PhiPr)-OH 200616-39-3 C29H29NO6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-谷氨酸 5-(1-甲基-1-苯基乙基)酯
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸 Fmoc-Ala-OH H2O 207291-76-7 C47H74N3O4Pol
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸 (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-alanylglycine 116747-54-7 C20H20N2O5
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丙氨酰甘氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-硝基-L-苯丙氨酸 Fmoc-(3-nitro)Phe-OH 206060-42-6 C24H20N2O6
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-硝基-L-苯丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-甲氧基-L-苯丙氨酸 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(3-methoxyphenyl)propanoic acid 206060-40-4 C25H23NO5
N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-3-甲氧基-L-苯丙氨酸
N-[(9H-芴-9-基甲基)羰基]-N',N''-二[叔丁氧羰基]-D-精氨酸 9-fluorenylmethoxycarbonyl-arginine-(tert-butyloxycarbonyl)2-OH 214852-34-3 C31H40N4O8
N-[(9H-芴-9-基甲基)羰基]-N',N''-二[叔丁氧羰基]-D-精氨酸
N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-精氨酸甲酯 tosyl-L-arginine methyl ester 901-47-3 C14H22N4O4S
N-[(4-甲基苯基)磺酰基]-L-精氨酸甲酯
N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]丁酰胺 N-butanoyl-L-homoserine lactone 67605-85-0 C8H13NO3
N-[(3S)-四氢-2-氧代-3-呋喃基]丁酰胺
N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺 N-heptanoyl-L-homoserine lactone 177158-20-2 C11H19NO3
N-[(3S)-2-氧代四氢-3-呋喃基]庚酰胺
N-[(2S)-((2R)-2-氨基-3-巯基丙基氨基)-3-甲基丁基]-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸 (S)-2-((S)-2-((S)-2-((R)-2-ammonio-3-mercaptopropylamino)-3-methylbutylamino)-3-phenylpropanamido)-4-(methylthio)butanoate 149759-96-6 C22H38N4O3S2
N-[(2S)-((2R)-2-氨基-3-巯基丙基氨基)-3-甲基丁基]-L-苯丙氨酰-L-蛋氨酸
N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸 (2S)-3-phenyl-2-{[(E)-3-phenyl-2-propenoyl]amino}propanoic acid 4950-65-6 C18H17NO3
N-[(2E)-1-氧代-3-苯基-2-丙烯-1-基]-L-苯丙氨酸
N-[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酰基]-L-苯丙氨酸 (S)-methyl 2-(2-(2-methyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetamido)-3-phenylpropanoate 40332-25-0 C20H21N3O3
N-[(2-甲基-1H-苯并咪唑-1-基)乙酰基]-L-苯丙氨酸
N-[(1S)-2-氯-2-氧代-1-(苯甲基)乙基]-氨基甲酸-9H-芴-9-甲酯 2S-flouren-9-ylmethoxycarbonylamino-3-phenylpropionyl chloride 103321-57-9 C24H20ClNO3
N-[(1S)-2-氯-2-氧代-1-(苯甲基)乙基]-氨基甲酸-9H-芴-9-甲酯
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸 N-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)glycine 76315-01-0 C14H19NO4
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-N-(苯基甲基)-甘氨酸
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)isoleucine methyl ester 17901-01-8 C12H23NO4
N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-异亮氨酸甲酯
N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸 N-benzyloxycarbonyl-S-phenyl-L-cysteine 159453-24-4 C17H17NO4S
N-Z-S-苯基-L-半胱氨酸
N-Z-L-脯氨酸甲酯 N-carbobenzyloxy-L-proline methyl ester 5211-23-4 C14H17NO4
N-Z-L-脯氨酸甲酯
N-Z-D-亮氨醇 benzyl N-[1-(hydroxymethyl)-3-methyl-butyl]carbamate 166735-51-9 C14H21NO3
N-Z-D-亮氨醇
N-Z-D-丝氨酸甲酯 (R)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxypropanoate 93204-36-5 C12H15NO5
N-Z-D-丝氨酸甲酯
N-Ts-甘氨酸乙酯 ethyl N-tosylglycinate 5465-67-8 C11H15NO4S
N-Ts-甘氨酸乙酯
N-T-丁基甘氨酸 钠盐 tert-butylaminoacetic acid 58482-93-2 C6H13NO2
N-T-丁基甘氨酸 钠盐
N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸 L-leucyl-L-isoleucine 36077-41-5 C12H24N2O3
N-L-亮氨酰基-L-异亮氨酸
N-L-gamma-谷氨酰-L-亮氨酸 (S)-2-((S)-4-Amino-4-carboxy-butyrylamino)-4-methyl-pentanoic acid 2566-39-4 C11H20N2O5
N-L-gamma-谷氨酰-L-亮氨酸
N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 Fmoc-Hyp-OMe 122350-59-8 C21H21NO5
N-Fmoc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 Fmoc-D-Cys(Trt)-OH 167015-11-4 C37H31NO4S
N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸
N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 Fmoc-Cys(MBzl)-OH 141892-41-3 C26H25NO5S
N-Fmoc-S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸
N-Fmoc-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸 Fmoc-L-tyrosine(2-Br-Z)-OH 147688-40-2 C32H26BrNO7
N-Fmoc-O-(2-溴苄氧羰基)-L-酪氨酸
N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(biotin)-OH 146987-10-2 C31H38N4O6S
N-Fmoc-N’-生物素-L-赖氨酸
N-Fmoc-N’-烯丙氧基羰基-D-赖氨酸 Fmoc-D-Lys(Alloc)-OH 214750-75-1 C25H28N2O6
N-Fmoc-N’-烯丙氧基羰基-D-赖氨酸
N-Fmoc-N’-丹磺酰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(dansyl)-OH 118584-90-0 C33H35N3O6S
N-Fmoc-N’-丹磺酰基-L-赖氨酸
N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸 Fmoc-D-Lys(Mtt)-OH 198544-94-4 C41H40N2O4
N-Fmoc-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-赖氨酸
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸 Fmoc-N-Me-Thr(tBu)-OH 117106-20-4 C24H29NO5
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-苏氨酸
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-丝氨酸 Fmoc-N-Me-Ser(tBu)-OH 197632-77-2 C23H27NO5
N-Fmoc-N-甲基-O-叔丁基-L-丝氨酸
N-Fmoc-N-甲基-L-戊氨酸 9-fluorenylmethyloxycarbonyl-N-methyl-L-norvaline 252049-05-1 C21H23NO4
N-Fmoc-N-甲基-L-戊氨酸
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸五氟苯基酯 Fmoc-His(Trt)-OPfp 109434-24-4 C46H32F5N3O4
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸五氟苯基酯
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 Fmoc-His(Trt)-OH 109425-51-6 C40H33N3O4
N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸
N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺 Fmoc-D-Gln(Trt)-OH 200623-62-7 C39H34N2O5
N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺
N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-天冬酰胺 (R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-trityl-succinamic acid 180570-71-2 C38H32N2O5
N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-天冬酰胺
N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸 Fmoc-Orn(Boc)-OH 109425-55-0 C25H30N2O6
N-Fmoc-N'-Boc-L-鸟氨酸
N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸 N-α-tert-butoxycarbonyl-N-β-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-diaminopropionic acid 162558-25-0 C23H26N2O6
N-Fmoc-N'-Boc-L-2,3-二氨基丙酸
N-Fmoc-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸 Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-Nγ-(4-methoxy-2,3,6-trimethylbenzenesulphonyl)-L-arginine 98930-01-9 C31H36N4O7S
N-Fmoc-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)-L-精氨酸
N-Fmoc-8-氨基辛酸 8-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)octanoic acid 126631-93-4 C23H27NO4
N-Fmoc-8-氨基辛酸
N-Fmoc-1-氨基环丙烷羧酸 Fmoc-1-amino-cyclopropanecarboxylic acid 126705-22-4 C19H17NO4
N-Fmoc-1-氨基环丙烷羧酸
N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸 Fmoc-hCys(Trt)-OH 167015-23-8 C38H33NO4S
N-FMOC-S-三苯甲基-L-高半胱氨酸