2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 | 58632-95-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈
• 中文别名: 2-(叔-丁氧基碳酰胺)-2-苯乙腈；2-Boc-氧亚氨基-2-苯乙腈；叔丁基苯乙腈肟羰酸酯；叔丁基苯乙腈肟碳酸酯
• 英文名称: 2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: tert-butoxycarbonyloxyimino-2-phenylacetonitrile；2-(Boc-oxyimino)-2-phenylacetonitrile；Boc-ON；2-(tert-Butoxycarbonyloximino)-2-phenylacetonitrile；tert-butyl [[cyano(phenyl)methylidene]amino] carbonate
• CAS: 58632-95-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00001863
• 分子量: 246.266
• InChiKey: QQWYQAQQADNEIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C (lit.)
• 沸点：
  389.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1855 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于水或1%醋酸
• 稳定性/保质期：

  避免接触水、氧化物和酸。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29280090
• 危险品运输编号：
  3276
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DA0513600
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P210,P240,P241,P280,P370+P378
• 危险性描述：
  H228
• 储存条件：
  在干性气体保护下，将储存于密闭容器中，并置于干燥、阴凉处，温度保持在-8℃至2℃之间。

SDS

1.1 产品标识符
: 2-(Boc-oxyimino)-2-phenylacetonitrile
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Boc-ON
2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-ON
别名
2-(tert-Butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile
: C13H14N2O3
分子式
: 246.26 g/mol
分子量
成分 浓度
Tert-butyl α-cyanobenzylaminyl carbonate
-
化学文摘编号(CAS No.) 58632-95-4
EC-编号 261-370-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 85 - 88 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于肽合成中的氨基保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Boc-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素的无环类似物的合成和神经兴奋活性

  摘要：

  合成了4-苄基谷氨酸的四种构型异构体，即类胡萝卜素的无环类似物，以检验它们的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80659-6
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 亚硝酸甲酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Peptides. VI. Some Oxime Carbonates as Novelt-Butoxycarbonylating Reagents

  摘要：

  几种肟的叔丁氧羰基衍生物是通过相应的肟基碳酸氯制备的。其中，二乙基（叔丁氧羰氧亚氨基）丙二酸酯和2-（叔丁氧羰氧亚氨基）-2-苯基乙腈被用于在不同条件下制备叔丁氧羰氨基酸。结果总结在一个表格中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.718
• 作为试剂：
  描述：

  N-Boc-L-叔亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 2-(叔丁氧羰基氧亚氨基)-2-苯乙腈 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-N¹-((S)-2-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-1-methyl-ethyl)-2-[(S)-2-(3,3-dimethyl-butyrylamino)-3,3-dimethyl-butyrylamino]-N⁴,N⁴-dimethyl-succinamide
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of protease inhibitors via modified Passerini condensation of N-Boc-α-aminoaldehydes

  摘要：

  Extension of the previously reported modification of Passerini multicomponent reaction (involving condensation with N-Boc-alpha-aminoaldehydes followed by a deprotection-transacylation step) to alpha-aminoacid derived carboxylic or isocyanide components, allowed the highly convergent and short synthesis of complex peptidomimetic structures, including known potent inhibitors of serine proteases. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00728-1

文献信息

• 양전자 방출 단층 촬영용 화합물
  申请人：ENDOCYTE, INC. 엔도사이트, 인코포레이티드(520040372060)

  公开号：KR20160079887A

  公开（公告）日：2016-07-06

  본원에 개시된 것은 양전자 방출 단층 촬영을 이용하여 병원성 질환을 진단 및/또는 모니터링하기 위한 화합물, 조성물 및 방법이다. 또한 개시된 것은 B가 비타민 수용체 결합 리간드 (예컨대 폴레이트), PSMA 결합 리간드 또는 PSMA 억제제로부터 선택되는 표적화제의 라디칼이며; L이 아스파르트산, 라이신, 또는 아르기닌을 포함하는 2가 링커이고; P가 조영제 또는 방사선 요법제, 예컨대 방사성 핵종 또는 방사성 핵종 함유 기의 라디칼, 또는 방사성 핵종, 예컨대 금속 킬레이팅 기에 결합할 수 있는 화합물의 라디칼인 화학식 B-L-P의 콘쥬게이트이다.

  本发明涉及利用正电子发射断层扫描诊断和/或监测病原性疾病的化合物、组合物和方法。此外，所述的是B是维生素受体结合配体（例如聚谷酸）、PSMA结合配体或PSMA抑制剂中选择的靶向剂的基团；L是包含天冬氨酸、赖氨酸或精氨酸的2价连接基；P是造影剂或放射治疗剂，例如放射性核素或含有放射性核素的基团，或者是可与放射性核素，例如金属螯合基结合的化合物的基团的化学式B-L-P的共轭物。
• Extending Pummerer Reaction Chemistry. Development of a Strategy for the Regio- and Stereoselective Oxidative Cyclization of 3-(ω-Nucleophile)-Tethered Indoles
  作者：Ken S. Feldman、Daniela Boneva Vidulova、Andrew G. Karatjas

  DOI：10.1021/jo050896w

  日期：2005.8.1

  substrate, for steering nucleophilic addition to C(3) of the indole. Extension of this transformation from carboxylate nucleophiles to carbon analogues such as allylsilane, silyl enol ether, and silyl ketene iminal bearing substrates led to the formation of spirocyclic oxindole derivatives in good yields with complete regioselectivity for C(3) cyclization and with good diastereoselectivity where relevant.

  非对映异构体β-甲硅烷氧基色氨酸衍生物的溴化环化反应根据甲硅烷氧基取代基的相对立体化学，以不同的区域化学（C（2）或C（3）加成）进行。缺乏C（2）与C（3）的区域化学可预测性导致了新方法的发展，该方法的特征是在吲哚C（2）亚砜或硫化物底物上进行Pummerer型化学反应，以控制向C（3）的亲核加成的吲哚。从羧酸盐亲核体到碳类似物（如烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮亚氨基）的底物的这种转化的扩展导致螺环肟吲哚衍生物的形成具有良好的产率，对C（3）环化具有完全的区域选择性，并在相关时具有良好的非对映选择性。
• Benzodiazepine and Pyridodiazepine Derivatives
  申请人：Bunnelle William H.

  公开号：US20110288069A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present application relates to benzodiazepine and pyridodiazepine derivatives of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined in the specification. The present application also relates to compositions comprising such compounds, and methods of treating disease conditions using such compounds and compositions, and methods for identifying such compounds.

  本申请涉及式(I)的苯二氮卓和吡啶二氮卓衍生物，其中R1、R2、R3、R4、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本申请还涉及包含这类化合物的组合物，以及使用这类化合物和组合物治疗疾病症状的方法，以及识别这类化合物的方法。
• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• Substituted ureas as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06353099B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  Compounds of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or &agr;4&bgr;7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of AIDS-related dementia, allergic conjunctivitis, allergic rhinitis, Alzheimer's disease, asthma, atherosclerosis, autologous bone marrow transplantation, certain types of toxic and immune-based nephritis, contact dermal hypersensitivity, inflammatory bowel disease including ulcerative colitis and Crohn's disease, inflammatory lung diseases, inflammatory sequelae of viral infections, meningitis, multiple sclerosis, multiple myeloma, myocarditis, organ transplantation, psoriasis, pulmonary fibrosis, restenosis, retinitis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, stroke, tumor metastasis, uveititis, and type I diabetes.

  公式I的化合物是VLA-4和/或α4β7的拮抗剂，因此在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于治疗艾滋病相关痴呆、过敏性结膜炎、过敏性鼻炎、阿尔茨海默病、哮喘、动脉粥样硬化、自体骨髓移植、某些类型的毒性和免疫性肾炎、接触性皮肤过敏、炎症性肠病包括溃疡性结肠炎和克罗恩病、炎症性肺部疾病、病毒感染的炎症后遗症、脑膜炎、多发性硬化症、多发性骨髓瘤、心肌炎、器官移植、牛皮癣、肺纤维化、再狭窄、视网膜炎、类风湿性关节炎、败血性关节炎、中风、肿瘤转移、葡萄膜炎和I型糖尿病的治疗。