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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-乙酰基-S-苄基-D-半胱氨酸 S-Benzyl-N-acetyl-D-Cys 161512-71-6 C12H15NO3S
N-乙酰基-S-苄基-D-半胱氨酸
N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-farnesyl-L-cysteine 135304-07-3 C20H33NO3S
N-乙酰基-S-法呢基-L-半胱氨酸
N-乙酰基-S-丙基-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-propyl-L-cysteine 14402-54-1 C8H15NO3S
N-乙酰基-S-丙基-L-半胱氨酸
N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-trityl-L-cysteine 27486-87-9 C24H23NO3S
N-乙酰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸
N-乙酰基-O-甲基丝氨酸 O-Methyl-N-acetyl-DL-serine 98632-99-6 C6H11NO4
N-乙酰基-O-甲基丝氨酸
N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-苏氨酸 (2S,3R)-2-Acetamido-3-(tert-butoxy)butanoic acid 163277-80-3 C10H19NO4
N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-苏氨酸
N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-丝氨酸 N-acetyl-L-serine tert-butyl ether 77285-09-7 C9H17NO4
N-乙酰基-O-(叔丁基)-L-丝氨酸
N-乙酰基-N-甲基-D-亮氨酸 N-Acetyl-N-methyl-D-leucine 824406-06-6 C9H17NO3
N-乙酰基-N-甲基-D-亮氨酸
N-乙酰基-N'-三苯甲基-L-组氨酸 Ac-His(1-Trt)-OH 183498-47-7 C27H25N3O3
N-乙酰基-N'-三苯甲基-L-组氨酸
N-乙酰基-L-酪氨酸胺 N-acetyl-L-tryrosinamide 1948-71-6 C11H14N2O3
N-乙酰基-L-酪氨酸胺
N-乙酰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯 Ac-Glu(OtBu)-OH 84192-88-1 C11H19NO5
N-乙酰基-L-谷氨酸 5-叔丁酯
N-乙酰基-L-谷氨酸 1-甲酯 1-methyl N-acetyl-L-glutamic acid 150857-81-1 C8H13NO5
N-乙酰基-L-谷氨酸 1-甲酯
N-乙酰基-L-苯丙氨酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸 Ac-Phe-3,5-di-iodo-Tyr 3786-08-1 C20H20I2N2O5
N-乙酰基-L-苯丙氨酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸
N-乙酰基-L-色氨酸胺 <i>N</i><sup>α</sup>-acetyl-L-tryptophan-amide 2382-79-8 C13H15N3O2
N-乙酰基-L-色氨酸胺
N-乙酰基-L-色氨酸乙酯 N-acetyl-L-tryptophane ethyl ester 2382-80-1 C15H18N2O3
N-乙酰基-L-色氨酸乙酯
N-乙酰基-L-异谷氨酰胺 (S)-4-Acetamido-5-amino-5-oxopentanoic acid 25460-87-1 C7H12N2O4
N-乙酰基-L-异谷氨酰胺
N-乙酰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯 Ac-Asp(O-t-Bu)-OH 117833-18-8 C10H17NO5
N-乙酰基-L-天冬氨酸 4-叔丁酯
N-乙酰基-L-半胱氨酰胺 N-acetylcysteine amide 38520-57-9 C5H10N2O2S
N-乙酰基-L-半胱氨酰胺
N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯 (S)-N-acetylalanine methyl ester 3619-02-1 C6H11NO3
N-乙酰基-L-丙氨酸甲酯
N-乙酰基-L-丙氨酸对硝基苯酰 Acetylalanine 4-nitroanilide 35978-75-7 C11H13N3O4
N-乙酰基-L-丙氨酸对硝基苯酰
N-乙酰基-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺 N-acetyl-L-alanyl-L-glutamine 121574-43-4 C10H17N3O5
N-乙酰基-L-丙氨酰-L-谷氨酰胺
N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸 Ac-Ala<sub>3</sub>OH 19245-85-3 C11H19N3O5
N-乙酰基-L-丙氨酰-L-丙氨酰-L-丙氨酸
N-乙酰基-DL-苯基丙氨酸 beta-萘酯 <i>N</i>-acetyl-DL-phenylalanine-[2]naphthyl ester 20874-31-1 C21H19NO3
N-乙酰基-DL-苯基丙氨酸 beta-萘酯
N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸 (R,S)-N-acetyl-α-cyclohexylglycine 107020-80-4 C10H17NO3
N-乙酰基-DL-环己基甘氨酸
N-乙酰基-DL-正亮氨酸 N-acetylnorleucine 7682-16-8 C8H15NO3
N-乙酰基-DL-正亮氨酸
N-乙酰基-DL-丝氨酸 N-acetyl-serine 97-14-3 C5H9NO4
N-乙酰基-DL-丝氨酸
N-乙酰基-D-精氨酸二水合物 (2R)-2-acetamido-5-guanidino-pentanoate 2389-86-8 C8H16N4O3
N-乙酰基-D-精氨酸二水合物
N-乙酰基-D-天冬氨酸 (R)-N-acetylaspartic acid 128574-89-0 C6H9NO5
N-乙酰基-D-天冬氨酸
N-乙酰基-D-半胱氨酸 (S)-N-acetylcysteine 26117-28-2 C5H9NO3S
N-乙酰基-D-半胱氨酸
N-乙酰基-D-亮氨酸 N-acetyl-D-leucine 19764-30-8 C8H15NO3
N-乙酰基-D-亮氨酸
N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸 (2SR,3RS)-2-acetamido-3-methylpentanoic acid 3077-46-1 C8H15NO3
N-乙酰基-D-(别)-异亮氨酸
N-乙酰基-5-苯甲氧基-DL-色氨酸 5-benzyloxy-N<sub>b</sub>-acetyl-L-tryptophan 53017-51-9 C20H20N2O4
N-乙酰基-5-苯甲氧基-DL-色氨酸
N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸 N-acetyl-p-benzoyl-D-phenylalanine 104504-42-9 C18H17NO4
N-乙酰基-4-苯甲酰基-D-苯丙氨酸
N-乙酰基-3-氰基苯丙氨酸 N-acetyl-3'-cyano-phenylalanine 367272-51-3 C12H12N2O3
N-乙酰基-3-氰基苯丙氨酸
N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯 (+)-2-acetamido-3-chloropropanoic acid methyl ester 18635-38-6 C6H10ClNO3
N-乙酰基-3-氯丙氨酸甲酯
N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯 3-chloro-2-acetylamino-propionic acid methylester 87333-22-0 C6H10ClNO3
N-乙酰基-3-氯-L-丙氨酸甲酯
N-乙酰基-3-氟-DL-酪氨酸 N-acetyl-3-fluoro-DL-tyrosine 219858-64-7 C11H12FNO4
N-乙酰基-3-氟-DL-酪氨酸
N-乙酰基-3-氟-DL-苯丙氨酸 N-acetyl-3-fluoro-D,L-phenylalanine 17607-28-2 C11H12FNO3
N-乙酰基-3-氟-DL-苯丙氨酸
N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸乙酯 N-acetyl-3,5-diiodo-L-tyrosine ethyl ester 21959-36-4 C13H15I2NO4
N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸乙酯
N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸 N-acetyl-3,5-diiodo-L-tyrosine 1027-28-7 C11H11I2NO4
N-乙酰基-3,5-二碘-L-酪氨酸
N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯 ethyl 2-acetamido-2-cyanoacetate 4977-62-2 C7H10N2O3
N-乙酰基-2-氰基甘氨酸乙酯
N-乙酰基-2-氟-DL-苯丙氨酸 <i>N</i>-acetyl-2-fluoro-DL-phenylalanine 66574-84-3 C11H12FNO3
N-乙酰基-2-氟-DL-苯丙氨酸
N-乙酰-Β-丙氨酸 N-acetyl-β-alanine 3025-95-4 C5H9NO3
N-乙酰-Β-丙氨酸
N-乙酰-S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-(4-nitrophenyl)-L-cysteine 91088-55-0 C11H12N2O5S
N-乙酰-S-(4-硝基苯基)-L-半胱氨酸
N-乙酰-S-(3-羧基-2-丙基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸 N-Acetyl-S-(3-carboxy-2-propyl)-L-cysteine 33164-65-7 C9H15NO5S
N-乙酰-S-(3-羧基-2-丙基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸
N-乙酰-S-(3-羟丙基-1-甲基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸盐二环己基胺 2-acetamido-3-(4-hydroxybutan-2-ylsulfanyl)propanoic acid;N-cyclohexylcyclohexanamine 33164-70-4 C21H40N2O4S
N-乙酰-S-(3-羟丙基-1-甲基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸盐二环己基胺
N-乙酰-S-(3,4-二羟基丁基)-L-半胱氨酸 N-acetyl-S-(3,4-dihydroxybutyl)-L-cysteine 144889-50-9 C9H17NO5S
N-乙酰-S-(3,4-二羟基丁基)-L-半胱氨酸
N-乙酰-S-(2-氰乙基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸 N-Acetyl-S-(2-cyanoethyl)-L-cysteine 74514-75-3 C8H12N2O3S
N-乙酰-S-(2-氰乙基)-L-2-氨基-3-巯基丙酸
N-乙酰-N-苯基甘氨酸 N-acetyl-N-phenylglycine 579-98-6 C10H11NO3
N-乙酰-N-苯基甘氨酸
N-乙酰-L-酪氨酸甲酯 N-acetyl-L-tyrosine methyl ester 2440-79-1 C12H15NO4
N-乙酰-L-酪氨酸甲酯