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甲硫氨酸类衍生物

甲硫氨酸是一种必需氨基酸,在生命活动中具有重要作用。其分子式为C5H11NO2S,结构中包含一个手性中心,因此存在L-和D-两种立体异构体。甲硫氨酸及其衍生物在有机化学、化工及生物医药领域有着广泛的应用。

甲硫氨酸类衍生物的分类 1. 烷基化/酰基化衍生物

这类衍生物是通过将甲硫氨酸与不同类型的烷基或酰基团进行反应而制备。例如,二乙基甲硫氨酸是一种常见的衍生物,可用于药物合成中作为保护基。

2. 杂环化合物

甲硫氨酸也可以通过杂环化的途径生成各种含氮、氧等元素的环状结构。如S-腺苷蛋氨酸(SAMe),它是活性甲基供体,在多种生物学过程中扮演重要角色。

3. 脱酰胺/脱羧衍生物

这类化合物是通过对甲硫氨酸进行化学修饰,去除特定官能团得到的产物。例如,N-去甲基化或C-脱羧生成的相关衍生物在研究和工业中具有应用价值。

应用领域 有机合成

甲硫氨酸及其衍生物常作为保护基应用于多步合成反应中。这些化合物能够有效地掩蔽敏感的化学功能,保证后续步骤顺利进行,最终通过合适的条件实现去保护基处理。

化工与材料科学

某些特定类型的甲硫氨酸衍生物可用于开发新型催化剂、吸附剂及其他功能性高分子材料。此外,在聚合物工业中,它们也可作为交联剂或增塑剂使用。

生物医药

由于其独特的生物学性质和药理作用,许多基于甲硫氨酸的化合物被开发用于治疗各种疾病。例如:

  • S-腺苷蛋氨酸(SAMe)作为一种天然存在的物质,已广泛应用于改善肝功能障碍、关节炎等症状。
  • 通过化学修饰得到的某些甲硫氨酸衍生物还表现出抗癌、抗病毒等潜在功效。

总之,甲硫氨酸类衍生物在多个科学领域展现出巨大潜力,并且不断有新的研究进展和应用发现。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐 (S)-(3-amino-3-carboxypropyl)dimethylsulfonium iodide 3493-11-6 C6H14NO2S*I
碘代L-甲硫氨酸-S-甲基硫盐
甘氨酰-DL-甲硫氨酸 glycylmethionine 1999-34-4 C7H14N2O3S
甘氨酰-DL-甲硫氨酸
丁氧羰基-甲硫氨酸(O2)-OH N-Boc-L-methionine sulfone 60280-45-7 C10H19NO6S
丁氧羰基-甲硫氨酸(O2)-OH
S-腺苷甲硫氨酸对甲苯磺酸盐 [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl]-methylsulfanium 71914-80-2 C22H29N6O7S2+
S-腺苷甲硫氨酸对甲苯磺酸盐
S-腺苷L-甲硫氨酸 catechol O-methyltransferase 9012-25-3 —— ——
L-甲硫氨酸Γ-裂合酶 methionine gamma-lyase 42616-25-1 —— ——
—— Formamidinium Lead Chloride Iodide 9012-25-3 C22H34O3
Formamidinium Lead Chloride Iodide