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丝氨酸类衍生物

丝氨酸类衍生物

丝氨酸(Serine)是一种非芳香族的含氧氨基酸,在生物体内起着重要的作用。它不仅是蛋白质合成的重要组成部分,还参与许多生化途径和代谢过程。通过化学修饰或引入其他官能团,可以形成一系列具有特定性质和应用价值的丝氨酸类衍生物。

1. 生物学功能
  • 酶辅因子:丝氨酸是多种酶(如磷酸丝氨酸激酶)的辅基。
  • 磷脂合成:参与甘油磷脂的合成过程,尤其是磷脂酰丝氨酸。
  • 信号传导:在细胞内信号转导中发挥作用。
2. 化学结构与性质
  • 官能团多样性:丝氨酸含有羟基(-OH)和羰基(C=O),使得它可以衍生化为多种类型的化合物,如酯、酰胺、醇等。
  • 手性中心:丝氨酸存在D-和L-两种构型。
3. 衍生物类型
  • 脂肪酸衍生物:与不同长度的饱和或不饱和脂肪酸结合形成酯类,用作药物前体、化妆品原料或合成其他化合物的基础。
  • 酰胺衍生化:通过酰胺键连接不同的功能团,用于增加水溶性、稳定性或者特定的药理作用。
  • 羟基保护/修饰:利用化学方法保护丝氨酸的羟基,如形成酯类或其他稳定的衍生物形式。
4. 应用领域
  • 医药行业:作为药物合成中的重要中间体或最终产物,应用于治疗高血压、糖尿病等多种疾病。
  • 化妆品工业:因其保湿、抗氧化等特性被广泛用于护肤品中。
  • 农业化学品:在植物生长调节剂和农药的制备过程中发挥作用。
5. 合成方法

丝氨酸类衍生物可以通过化学合成法获得,包括但不限于缩合反应、酯化/酰胺化反应以及各种官能团转化等步骤。此外,在某些情况下也可以通过酶促催化过程来实现高效合成。

总结而言,丝氨酸及其衍生物是一大类在多个领域具有重要应用价值的化合物,它们的研究与发展对于推动相关行业技术进步具有重要意义。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
芴甲氧羰酰基-O-三苯甲基丝氨酸 Fmoc-D-Lys(Teoc)-OH 198545-00-5 C27H36N2O6Si
芴甲氧羰酰基-O-三苯甲基丝氨酸
磷脂酰丝氨酸 1,2-Distearoyl phosphatidyl serine 51446-62-9 C13H24NO10P
磷脂酰丝氨酸
甘氨酰-L-丝氨酸 Gly-Ser 7361-43-5 C5H10N2O4
甘氨酰-L-丝氨酸
甘氨酰-DL-丝氨酸 N-glycylserine 687-38-7 C5H10N2O4
甘氨酰-DL-丝氨酸
氯乙酰基-DL-丝氨酸 N-chloroacetyl-DL-serine 67206-28-4 C5H8ClNO4
氯乙酰基-DL-丝氨酸
正己基-L-高丝氨酸内酯 C6-HSL 147852-83-3 C10H17NO3
正己基-L-高丝氨酸内酯
保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐 N-tert-butoxycarbonyl-(S)-O-methyl-serin 51293-47-1 C9H17NO5
保护的甲基-L-丝氨酸二环己基铵盐
丝氨酸苄酯盐酸盐 L-serine benzyl ester 1738-72-3 C10H13NO3
丝氨酸苄酯盐酸盐
丝氨酸乙酯 ethyl L-serinate 4117-31-1 C5H11NO3
丝氨酸乙酯
Z-L-丝氨酸叔丁酯 N-Cbz-L-serine tert-butyl ester 59859-77-7 C15H21NO5
Z-L-丝氨酸叔丁酯
R-3-氯丝氨酸甲酯盐酸盐 D-β-Chloroalanine methyl ester hydrochloride 112346-82-4 C4H8ClNO2*ClH
R-3-氯丝氨酸甲酯盐酸盐
O-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 O-methyl O-benzyl-L-serinate hydrochloride 19525-87-2 C11H15NO3*ClH
O-苄基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐
O-苄基-L-丝氨酸 O-Benzyl-L-serine 4726-96-9 C10H13NO3
O-苄基-L-丝氨酸
O-苄基-DL-丝氨酸 O-benzylserine 5445-44-3 C10H13NO3
O-苄基-DL-丝氨酸
O-苄基-D-丝氨酸 O-benzyl-D-serine 10433-52-0 C10H13NO3
O-苄基-D-丝氨酸
O-叔丁基-N-甲基-L-丝氨酸 (S)-Z-N-Methyl-O-t-butylserine 197632-83-0 C8H17NO3
O-叔丁基-N-甲基-L-丝氨酸
O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐 O-tert-butyl-L-serine methyl ester hydrochloride 17114-97-5 C8H17NO3*ClH
O-叔丁基-L-丝氨酸甲酯盐酸盐
O-叔丁基-L-丝氨酸 (S)-O-tert-butylserine 18822-58-7 C7H15NO3
O-叔丁基-L-丝氨酸
O-叔丁基-D-丝氨酸甲酯盐酸盐 D-Ser(O-t-Bu) methyl ester hydrochloride 78537-14-1 C8H17NO3*ClH
O-叔丁基-D-丝氨酸甲酯盐酸盐
O-叔丁基-D-丝氨酸 O-tert-Butyl-D-serine 18783-53-4 C7H15NO3
O-叔丁基-D-丝氨酸
O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯 (S)-methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-(tert-butoxy)propanoate 1872-59-9 C16H23NO5
O-叔丁基 -N-苄氧羰基-L-丝氨酸甲酯
O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 N<sup>α</sup>-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-acetyl-L-serine 171778-17-9 C20H19NO6
O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸
O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐 O-acetyl-L-serine hydrochloride 66638-22-0 C5H9NO4*ClH
O-乙酰-L-丝氨酸盐酸盐
O-乙氧基-L-丝氨酸盐酸盐 (S)-2-amino-3-ethoxypropanoic acid 4775-82-0 C5H11NO3
O-乙氧基-L-丝氨酸盐酸盐
O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸 Fmoc-(R)-β<sup>3</sup>hSer(tBu)-OH 203854-51-7 C23H27NO5
O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸
Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-L-serine tert-butyl ester 110797-35-8 C22H25NO5
Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯
Nα-Boc-O-(二苄基磷酸基)-L-丝氨酸 N<sup>α</sup>-(t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine 90013-45-9 C22H28NO8P
Nα-Boc-O-(二苄基磷酸基)-L-丝氨酸
NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 N<sup>α</sup>-Fmoc-O-Trt-Hse 111061-55-3 C38H33NO5
NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸
N-(3-氧代辛酰基)-DL-高丝氨酸内酯(-20°C) N-(3-oxooctanoyl)homoserine lactone 106983-27-1 C12H19NO4
N-(3-氧代辛酰基)-DL-高丝氨酸内酯(-20°C)
N-辛酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8℃) N-octanoylhomoserine lactone 106983-30-6 C12H21NO3
N-辛酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8℃)
N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸 (2R,3S)-N-benzoyl-3-phenylisoserine 132201-33-3 C16H15NO4
N-苯甲酰基-(2R,3S)-3-苯基异丝氨酸
N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯 N-benzyloxycarbonyl-L-serine methyl ester 1676-81-9 C12H15NO5
N-苄氧羰酰基-L-丝氨酸甲酯
N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 (R)-2-N-(BENZYLOXYCARBONYL)AMINO-3-METHOXYPROPIONIC ACID 86096-35-7 C12H15NO5
N-苄氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸 Z-Ser(tBu)-OH 1676-75-1 C15H21NO5
N-苄氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸 N-benzyloxycarbonyl-(L)-homoserine 35677-88-4 C12H15NO5
N-苄氧羰基-L-高丝氨酸
N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚 N-benzyloxycarbonyl-L-serine benzyl ester 21209-51-8 C18H19NO5
N-苄氧羰基-L-丝氨酸苯醚
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯) ((S)-2-Oxo-oxetan-3-yl)-carbamic acid benzyl ester 26054-60-4 C11H11NO4
N-苄氧羰基-L-丝氨酸(Β-内酯)
N-苄氧羰基-L-丝氨酸 Cbz-L-Ser-OH 1145-80-8 C11H13NO5
N-苄氧羰基-L-丝氨酸
N-苄氧羰基-D-丝氨酸 N-(benzyloxycarbonyl)-D-serine 6081-61-4 C11H13NO5
N-苄氧羰基-D-丝氨酸
N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine 120173-57-1 C32H36N2O13
N-芴甲氧羰基-O-BETA-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-ALPHA-D-吡喃半乳糖基)-L-丝氨酸
N-癸酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8°C) N-Decanoyl-DL-homoserine lactone 106983-36-2 C14H25NO3
N-癸酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8°C)
N-甲基-L-丝氨酸 N-methyl-L-serine 2480-26-4 C4H9NO3
N-甲基-L-丝氨酸
N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸 (R)-4-(benzyloxy)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoic acid 218943-31-8 C16H23NO5
N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-BETA-高丝氨酸
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-methyl-D-serine 86123-95-7 C9H17NO5
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-丝氨酸
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸二环己胺盐 Boc-Ser(OBu<sup>t</sup>)-OH*dicyclohexylamine 18942-50-2 C12H23NO5*C12H23N
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸二环己胺盐
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸 N-(t-butyloxycarbonyl)-O-(t-butyl)-L-Serine 13734-38-8 C12H23NO5
N-叔丁氧羰基-O-叔丁基-L-丝氨酸
N-叔丁氧羰基-D-丝氨酸异丙酯 isopropyl N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 1253690-13-9 C11H21NO5
N-叔丁氧羰基-D-丝氨酸异丙酯
N-十六碳酰-L-丝氨酸 N-palmitoyl-L-serine 16417-38-2 C19H37NO4
N-十六碳酰-L-丝氨酸
N-十二酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8°C) N-dodecanoyl-DL-homoserine lactone 137173-46-7 C16H29NO3
N-十二酰基-DL-高丝氨酸内酯(2-8°C)
N-十二碳酰-L-丝氨酸 N-Lauroylserine 14379-56-7 C15H29NO4
N-十二碳酰-L-丝氨酸