2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸 | 87113-32-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸
• 中文别名: Boc-双丙基甘氨酸
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-n-proylpentanoic acid
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonylamino-2-propyl-pentanoic acid；Boc-Dpg；Boc-Dpg-OH；Boc-Dipropylglycine；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-propylpentanoic acid
• CAS: 87113-32-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₄
• 分子量: 259.346
• InChiKey: GMRIQSNBJUTETD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 Boc-L-Leu-L-Leu-Dpg-L-Leu-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  在l-亮氨酸（Leu）残基序列中具有二丙基甘氨酸（Dpg）或1-氨基环庚烷羧酸（Ac7c）的肽的构象研究

  摘要：

  具有二丙基甘氨酸（DPG）或1- aminocycloheptanecarboxylic酸（AC肽的构象分析7内C）升-亮氨酸（LEU）残基在溶液中，并在晶体状态下进行。Dpg和Ac 7 c分别具有类似的结构，分别具有无环和环状侧链。FTIR，1 H NMR和CD光谱测量表明，溶液中含有Dpg和Ac 7 c的l -Leu肽的优选构型相似；都具有右旋（P）3 10螺旋。含Dpg的八肽采用右旋（P）α螺旋，处于晶体状态。Dpg和Ac 7c个同型肽分别具有平面和螺旋结构作为它们的优选构象；但是，含有Dpg和Ac 7 c的l -Leu肽在溶液中采用相似的结构。©2016 Wiley Periodicals，Inc.生物聚合物（Pept Sci）106：210–218，2016年。

  DOI：

  10.1002/bip.22810
• 作为产物：
  描述：

  二-n-丙基甘氨酸 、 二碳酸二叔丁酯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以62%的产率得到2-[(叔丁氧羰基)氨基]-2-丙基戊酸
  参考文献：
  名称：

  新型2型甘氨酸转运蛋白再摄取抑制剂。第1部分：α-氨基酸衍生物。

  摘要：

  制备了多种α-氨基酸衍生物作为甘氨酸转运抑制剂，并评估了它们在人甘氨酸转运蛋白2（hGlyT-2）转染的COS7细胞中阻断[（14）C]-甘氨酸摄取的能力。研究了手性中心的一系列取代基，总的来说，L-苯丙氨酸被确定为优选的氨基酸残基。与衍生自相应的d-氨基酸的类似物相比，由l-氨基酸制备的化合物是更有效的GlyT-2抑制剂。引入非手性氨基酸（例如甘氨酸）或在α位置引入双链取代，会导致GlyT-2抑制特性显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.042

文献信息

• [EN] GLYT2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU GLYT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2005044810A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  α-, β-, and Ϝ-amino acid derivatives of formula I are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain. Formula I

  公式I的α-, β-, 和 Ϝ-氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经痛。
• GlyT2 modulators
  申请人：Barclay K. Tristin

  公开号：US20050119245A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Certain α-, β-, and γ-amino acid derivatives are disclosed as selective GlyT2 inhibitors for the treatment of central nervous system (CNS) conditions such as muscle spasticity, tinnitus, epilepsy and neuropathic pain.

  某些α、β和γ氨基酸衍生物被披露为选择性GlyT2抑制剂，用于治疗中枢神经系统(CNS)疾病，例如肌肉痉挛、耳鸣、癫痫和神经病痛。
• Stieglitz rearrangement of N,N-dichloro-β,β-disubstituted taurines under mild aqueous conditions
  作者：Timothy P. Shiau、Ashley Houchin、Satheesh Nair、Ping Xu、Eddy Low、Ramin (Ron) Najafi、Rakesh Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.109

  日期：2009.2

  New topical anti-infectives comprised of N,N-dichloro-beta,beta-disubstituted taurines [Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2193; Biorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 196] have been examined for structure-stability relationships (SSR) based upon various alkyl, heteroalkyl and cycloalkyl beta-substitutions. These substitutions affect order-of-magnitude changes in the aqueous stability of these N,N-dichloroamines which can undergo Stieglitz rearrangement of alkyl groups under extremely mild conditions (H(2)O, pH 4-7, 0-20 mM acetate or phosphate buffer, 20-40 degrees C). This process produces b-ketosulfonic acids which function as substrates for chlorination by the N-chlorotaurines which leads to their further degradation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Izdebski, Jan; Kunce, Danuta; Leplawy, Miroslaw T., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 7-8, p. 1427 - 1431
  作者：Izdebski, Jan、Kunce, Danuta、Leplawy, Miroslaw T.、Pachulska, Maria、Redlinski, Adam

  DOI：——

  日期：——
• From garden to lab: C-3 chemical modifications of tomatidine unveil broad-spectrum ATP synthase inhibitors to combat bacterial resistance
  作者：Julien A. Delbrouck、Alexandre Murza、Iryna Diachenko、Abdelkhalek Ben Jamaa、Runjun Devi、Audrey Larose、Suzanne Chamberland、François Malouin、Pierre-Luc Boudreault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115886

  日期：2023.12