2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸 | 2764-03-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸
• 英文名称: Glycine-linoleamide
• 英文别名: N-linoleoyl glycine；N-linoleoyl-glycine；N-linoleoylglycine；linoleoyl glycine；linoleoyl-glycine；Lin-Gly；2-[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]amino]acetic acid
• CAS: 2764-03-6
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₃
• 分子量: 337.503
• InChiKey: YCRHZEHWEYAHCO-HZJYTTRNSA-N

物化性质

• 熔点：
  0.150 °C (approx)
• 沸点：
  530.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20 mg/ml； DMSO：15 mg/ml；乙醇：25 mg/ml； PBS（pH 7.2）：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

亚油酸甘氨酸是一种改良的多不饱和脂肪酸，能够激活爪蟾卵母细胞中人KCNQ1/KCNE1 (hKCNQ1/hKCNE1) 通道。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸 、 2-hydroxypropane-1,3-diyl bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate) 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 2-(2-((9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienamido)acetoxy)propane-1,3-diyl bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)acetate)
  参考文献：
  名称：

  CATIONIC LIPIDS AND USES THEREOF

  摘要：

  Disclosed herein is directed to cationic lipids and lipid nanoparticles (LNPs) comprising the same for encapsulating and delivering active pharmaceutical ingredients (API) (e.g., nucleic acids) into cells. The cationic lipid has the structure of formula (I), wherein, at least one of X and Y is —(C═O)CH 2 NH 2 , and the other X, Y, and Z are independently selected from the group consisting of —(C═O)CH 2 NH 2 , —[C═O)CH 2 NH](C═O)R 1 , —(C═O)R 1 , and H, wherein R 1 is C 9-25 alkyl, or C 13-21 alkenyl. Also encompasses herein is a method of treating a disease in a subject in need thereof, comprising administering an effective amount of the LNPs set forth above to the subject.

  公开号：

  US20240189235A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-[[(9Z,12Z)-十八碳-9,12-二烯酰基]氨基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种抗β淀粉样蛋白活性的化合物的制备方法 和应用

  摘要：

  本发明提供了式I所示化合物、或其药学上可接受的盐。本发明还提供了该化合物的制备方法。实验结果表明，发明提供的化合物能够显著抑制Aβ诱导的细胞毒性，能够显著降低患有AD的APP/PS1转基因小鼠的Aβ水平，改善患有AD的APP/PS1转基因小鼠的学习记忆能力，在制备β淀粉样蛋白抑制剂、预防或治疗阿尔茨海默氏病的药物中具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN110577480B

文献信息

• [EN] NOVEL GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2018132876A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to novel glycine transport inhibitor compounds and their use for treating pain.

  本发明涉及新型甘氨酸转运抑制剂化合物及其用于治疗疼痛的用途。
• Organic compounds
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US10836712B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  A flavour composition comprising a compound according to the formula (I) or edible salts thereof, wherein R1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR2R3, in which R3 is H or together with R2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一种包含符合式(I)的化合物或其可食用盐的风味组合物，其中R1是含有6至20个碳原子的烷基残基，或者含有9至25个碳原子且具有1至6个双键的烯烃残基，R1与其连接的羰基一起是羧酸的残基，NR2R3中，R3为H或与R2和它们连接的N原子一起是一个5元环的残基，是一种氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原性氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸的残基。
• Improvements in or Relating to Organic Compounds
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：US20160214928A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  A stock solution comprising a compound of formula (I) Wherein R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  一个包含化合物式(I)的原液溶液，其中R1与其连接的羰基共同构成羧酸残基，并且NR2R3，其中R3是H或与R2及它们连接的N原子共同构成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是一种蛋白质原生氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或者是一种1-氨基环烷基羧酸。
• [EN] SIRTUIN 6 PROTEIN DEACYLASE (SIRT6) ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA DÉSACYLASE DE PROTÉINE SIRTUINE 6 (SIRT6)
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2021113667A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof, as well as compositions including such compounds and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient. Further provided are methods of inactivating SIRT6 with compounds of Formula I as well as compounds of Formula III, W2-R2-Y-R3, as described herein. In addition, the present technology provides methods of treatment using such compounds to lower LDL levels, lower triglyceride levels, and/or increase glucose tolerance in a subject, and/or to inhibit proliferation of ovarian, colorectal, hepatocellular, non-small cell lung, glioblastoma, osteosarcoma, pancreatic, and skin cancer cells, and/or inhibit liver and/or kidney fibrosis, and/or promote corneal epithelial wound healing.

  本公开提供了符合Formula I的化合物及其药用盐，以及包含这些化合物和药用载体或赋形剂的组合物。还提供了使用Formula I的化合物以及本文所述的Formula III、W2-R2-Y-R3的化合物来失活SIRT6的方法。此外，本技术提供了使用这些化合物进行治疗的方法，以降低LDL水平、降低甘油三酸酯水平、增加受试者的葡萄糖耐量，以及/或抑制卵巢、结肠直肠、肝细胞、非小细胞肺、胶质母细胞瘤、骨肉瘤、胰腺和皮肤癌细胞的增殖，以及/或抑制肝脏和/或肾脏纤维化，以及/或促进角膜上皮创面愈合。
• N-Acyl-Amino Acid Derivatives for Improvement of the Flavour Profile Edible Compositions
  申请人：Givaudan S.A.

  公开号：US20150086694A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The use of a compound according to formula (I) or the edible salts thereof in an edible composition to mask or modulate an undesired taste or off-taste contained in the edible composition wherein R 1 is an alkyl residue containing 6 to 20 carbon atoms, or an alkene residue containing from 9 to 25 carbon atoms with 1 to 6 double bonds, R 1 together with the carbonyl group to which it is attached is a residue of a carboxylic acid, and NR 2 R 3 , in which R 3 is H or together with R 2 and the N-atom to which they are attached, a 5-membered ring, is a residue of an amino acid, in particular a proteinogenic amino acid, ornithine, gamma-aminobutyric acid or beta alanine, or a 1-amino cycloalkyl carboxylic acid.

  根据公式（I）或其可食用盐在可食用组合物中的使用，以掩盖或调节可食用组合物中所含的不良味道或异味，其中R1是含6至20个碳原子的烷基残基，或含有1至6个双键的9至25个碳原子的烯烃残基，R1与其附着的羰基基团一起是羧酸的残基，而NR2R3中，R3为H或与R2和它们所附着的N原子一起，形成一个5元环，是氨基酸的残基，特别是蛋白质原氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β-丙氨酸，或1-氨基环烷基羧酸的残基。