2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸 | 6367-08-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸
• 中文别名: N-乙酰基-N'-CBZ-L-赖氨酸；乙酰-N'-苄氧羰基-L-赖氨酸
• 英文名称: N²-acetyl-N⁶-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysine
• 英文别名: Ac-Lys(Z)-OH；(2S)-2-acetamido-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 6367-08-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: JYUVJQBGBKAJMS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-110 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  612.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸 在 palladium on activated charcoal 氟化铵 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-N-(N-α-acetyl-L-lysyl)-amino-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2'-氨基酰基氨基-2'-脱氧腺苷的实用合成

  摘要：

  报道了一种实用和有效的合成2'-氨基酰基氨基-2'-脱氧腺苷衍生物的方法。EDCI / HOBt介导的3'，5'-双保护2'-氨基-2'-脱氧腺苷衍生物与各种N -Cbz-1-氨基酸衍生物的偶联，然后整体脱保护，得到分析纯的2'-氨基酰基氨基-2' -脱氧腺苷衍生物，无需进行制备型HPLC纯化。这些化合物是2'-氨基酰基腺苷的不可水解等位基因，可用于X射线研究中阐明各种tRNA合成酶的编辑机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.038
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 copper(II) carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-乙酰氨基-6-(苄基氧基羰基氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  乙酰水杨酸和赖氨酸在溶液中的相互作用

  摘要：

  赖氨酸对乙酰水杨酸水解成水杨酸和乙酰水杨酸赖氨酸衍生物形成的 pH 依赖性影响已通过 HPLC 研究阐明。ε-N-乙酰-赖氨酸、α-N-乙酰-赖氨酸和少量双乙酰-赖氨酸的形成在 pH 值为 6 及更高时迅速发生，但在常规注射液设定的 pH 值为 5 时非常缓慢通过与独立合成的化合物相比，排除了乙酰水杨酸赖氨酸溶液中假定的水杨酰赖氨酸的出现。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180205

文献信息

• PRODRUGS OF CYTOTOXIC ACTIVE AGENTS HAVING ENZYMATICALLY CLEAVABLE GROUPS
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20190077752A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to novel prodrugs or conjugates of the general formula (Ia) in which cytotoxic drugs, for example kinesin spindle protein inhibitors, are masked with legumain-cleavable groups and hence release the drug, and to the use of these prodrugs or conjugates for treatment and/or prevention of diseases, and to the use of these prodrugs or conjugates for production of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, especially of hyperproliferative and/or angiogenic disorders, for example cancers.

  该发明涉及通式(Ia)的新型前药或结合物，其中细胞毒性药物，例如动力蛋白抑制剂，被腿蛋白酶可切割基团掩蔽，从而释放药物，并且涉及使用这些前药或结合物用于治疗和/或预防疾病，以及使用这些前药或结合物用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是治疗和/或预防高增殖和/或血管生成异常的疾病，例如癌症。
• Ditopic crown ether–guanidinium ion receptors for the molecular recognition of amino acids and small peptides
  作者：Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.028

  日期：2010.3

  A series of ditopic synthetic receptors based on a crown ether–guanidinium ion recognition motif is reported. The compounds show binding affinity to selected amino acids, including important neurotransmitters. The effect of the distance of the ammonium and the carboxylate ion, the rigidity of the spacer, and the use of pre-organized pyrrole– and pyrene–guanidinium groups on binding affinity and selectivity

  据报道一系列基于冠醚-胍盐离子识别基序的对位合成受体。这些化合物对选定的氨基酸（包括重要的神经递质）具有结合亲和力。讨论了铵离子与羧酸根离子的距离，间隔基的刚性以及预组织的吡咯-和guan-胍基的使用对结合亲和力和选择性的影响。
• Conjugation of 4-(dimethylamino)pyridine to primary amines in aqueous buffer solutions using an N-hydroxysuccinimide ester reagent
  作者：Saki Horie、Hikaru Fujita、Rina Yamashita、Munetaka Kunishima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153343

  日期：2021.9

  An -hydroxysuccinimide (NHS) ester reagent bearing an -protonated 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) moiety was synthesized as a stable solid. -Protonation temporarily deactivated the nucleophilic pyridine nitrogen, to induce compatibility with the NHS ester moiety. Using this reagent, DMAP was conjugated to primary amines in aqueous buffer solutions in high yield.

  合成了带有β-质子化4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)部分的β-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯试剂，为稳定的固体。 -质子化暂时使亲核吡啶氮失活，以诱导与 NHS 酯部分的相容性。使用该试剂，DMAP 在缓冲水溶液中以高产率与伯胺缀合。
• Oxyma-based phosphates for racemization-free peptide segment couplings
  作者：Katsuhiko Mitachi、Yuki E. Kurosu、Brandon T. Hazlett、Michio Kurosu

  DOI：10.1002/psc.2859

  日期：2016.3

  aprotic solvents and is an effective coupling reagent for N‐acyl‐protected α‐amino acids and oligo peptide segments. The conditions reported here is also effective in lactam‐forming reactions. Unlike most of the reported coupling reagents, simple aqueous work‐up procedures can remove the reagents and by‐products generated in the reactions. Copyright © 2016 European Peptide Society and John Wiley & Sons

  甘油丙酮醛-氧[[（2,2-二甲基-1,3-二氧杂戊-4-基）甲基2-氰基-2-（羟基亚氨基）乙酸酯（1）]显示出显着的理化性质，作为肽形成反应的添加剂。尽管已经在水或DMF介质中对具有EDCI，1和NaHCO 3的N氨基甲酸酯保护的α氨基酸建立了无消旋的酰胺形成反应，但N酰基保护的α氨基的酰胺形成了反应。酸和寡肽的片段偶联仍需要进一步开发。二乙基磷酰基-甘油丙酮酸-氧化酶（DPGOx 3）在非质子传递溶剂中表现出相对的稳定性，是一种有效的偶联剂，可用于N酰基保护的α氨基酸和寡肽片段。此处报道的条件在形成内酰胺的反应中也有效。与大多数报道的偶合试剂不同，简单的水溶液后处理程序可以除去反应中产生的试剂和副产物。版权所有©2016欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Molecular Rotations of N.ALPHA.-Acyl-L-lysines at Various pH Values.
  作者：Yasuhiro SOEJIMA、Aru AKAGI、Nobuo IZUMIYA

  DOI：10.1248/cpb.42.2618

  日期：——

  Molecular rotations of Nα-acyl-L-lysines were determined in water and in water containing various amounts of HCl or NaOH. The acyl groups were formyl, acetyl, propionyl, and butyryl. Each Nα-acyl-L-lysine exhibited more negative rotation in HCl or NaOH solution than in water. The plot of molecular rotation against amount of HCl or NaOH resembled that of a D-α-amino acid even though Nα-acyl-lysine was of L-form. The reason for this is discussed from the standpoint of steric factors. Nε-Acyl-L-lysines corresponding to the Nα-acyl-L-lysines were synthesized as reference compounds. It was found that water-soluble Nε-acyl-L-lysines can be easily prepared by acylation of the Cu complex solution of L-lysine hydrochloride in the presence of triethylamine. The molecular rotation plots for Nε-acyl-L-lysines were typical of L-α-amino acids.

  测定了 Nα-acyl-L-lysine 在水中和含有不同量 HCl 或 NaOH 的水中的分子旋转。酰基包括甲酰基、乙酰基、丙酰基和丁酰基。每种 Nα-acyl-L-lysine 在盐酸或 NaOH 溶液中都比在水中表现出更多的负旋转。分子旋转与 HCl 或 NaOH 溶液量的关系图类似于 D-α-氨基酸，尽管 Nα-acyl-lysine 是 L-形式。我们将从立体因素的角度讨论出现这种情况的原因。合成了与 Nα-酰基-L-赖氨酸相对应的 Nε-酰基-L-赖氨酸作为参考化合物。研究发现，在三乙胺存在下，通过对 L-赖氨酸盐酸盐的铜络合物溶液进行酰化，可以很容易地制备出水溶性 Nε-酰基-L-赖氨酸。Nε-acyl-L-lysines 的分子旋转图是典型的 L-α-氨基酸。