摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
乙酰基四肽-5 Acetyl tetrapeptide-5 820959-17-9 C20H28N8O7
乙酰基四肽-5
乙酰基半胱氨酸杂质8 N-acetyl-S-(2-carbamoyl-2-hydroxyethyl)cysteine 137698-08-9 C8H14N2O5S
乙酰基半胱氨酸杂质8
乙酰基-赖氨酰(乙酰基)-D-丙氨酰-D-丙氨酸 (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2,6-diacetamidohexanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid 24570-39-6 C16H28N4O6
乙酰基-赖氨酰(乙酰基)-D-丙氨酰-D-丙氨酸
乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸 Ac-Phe-Lys-OH 14287-21-9 C17H25N3O4
乙酰基-苯甲氨酰-赖氨酸
乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯 N-acetyl-(p-nitrophenyl)glycinate 3304-61-8 C10H10N2O5
乙酰基-甘氨酸对硝基苯基酯
乙酰基-亮氨酰-甘氨酸 N-acetyl-(S)-leucylglycine 90974-00-8 C10H18N2O4
乙酰基-亮氨酰-甘氨酸
乙酰基-L-苏氨酸 N-acetyl-DL-theanine 17093-74-2 C6H11NO4
乙酰基-L-苏氨酸
乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯 N-acetyl-L-histidine methyl ester 36097-48-0 C9H13N3O3
乙酰基-L-组氨酸 甲基 酯
乙酰基-4-溴-DL-苯基丙氨酸 N-acetyl-4-bromophenylalanine 273730-59-9 C11H12BrNO3
乙酰基-4-溴-DL-苯基丙氨酸
乙酰半胱氨酸杂质3 N-Acetyl-3-sulfo-L-alanine 79560-92-2 C5H9NO6S
乙酰半胱氨酸杂质3
乙酰化-L-丙氨酸-AMC Ac-Ala-MCA 355137-87-0 C15H16N2O4
乙酰化-L-丙氨酸-AMC
乙酰-L-正亮氨酸 N-acetyl-L-norleucine 15891-49-3 C8H15NO3
乙酰-L-正亮氨酸
乙酰-D-谷氨酸-5-叔丁基酯 Ac-d-glu(otbu)-oh 1233495-04-9 C11H19NO5
乙酰-D-谷氨酸-5-叔丁基酯
乙基(Z)-N-苄基-N-[(甲基(1-甲硫基亚乙基氨基-氧羰基)氨基)硫]-Β丙氨酸酯 alanycarb 83130-01-2 C17H25N3O4S2
乙基(Z)-N-苄基-N-[(甲基(1-甲硫基亚乙基氨基-氧羰基)氨基)硫]-Β丙氨酸酯
乙内酰苯硫脲谷氨酰胺 D,L-glutamine N-phenylthiohydantoin 10567-86-9 C12H13N3O2S
乙内酰苯硫脲谷氨酰胺
乙内酰胺硫脲酪氨酸 D,L-tyrosine N-phenylthiohydantoin 4332-95-0 C16H14N2O2S
乙内酰胺硫脲酪氨酸
乙内酰硫脲苏氨酸 D,L-threonine N-phenylthiohydantoin 5789-21-9 C11H12N2O2S
乙内酰硫脲苏氨酸
乙内酰硫脲正亮氨酸 5-Butyl-3-phenyl-thiohydantoin 4333-22-6 C13H16N2OS
乙内酰硫脲正亮氨酸
乙二胺四乙酸铁铵 Ferrate(2-), [[N,N'-1,2-ethanediylbis[N-[(carboxy-kappaO)methyl]glycinato-kappaN,kappaO]](4-)]hydroxy-, diammonium, (PB-7-11'-121'3'3)- 68413-60-5 C10H24FeN4O9
乙二胺四乙酸铁铵
丹磺酰-L-谷氨酰胺 dansyl L-glutamine 1101-67-3 C17H21N3O5S
丹磺酰-L-谷氨酰胺
丹磺酰-L-色氨酸 Dabsyl-Trp-OH 97685-00-2 C25H25N5O4S
丹磺酰-L-色氨酸
丹磺酰-L-脯氨酸哌啶盐 dansyl-L-proline 1239-94-7 C17H20N2O4S
丹磺酰-L-脯氨酸哌啶盐
丹磺酰-L-脯氨酸 Dabsyl-L-proline 89131-09-9 C19H22N4O4S
丹磺酰-L-脯氨酸
丹磺酰-L-缬氨酸 dabsyl-L-valine 89131-11-3 C19H24N4O4S
丹磺酰-L-缬氨酸
丹磺酰-L-异亮氨酸 dansyl-L-isoleucine 1100-21-6 C18H24N2O4S
丹磺酰-L-异亮氨酸
丹磺酰-L-亮氨酸 dansyl-L-leucine 1100-22-7 C18H24N2O4S
丹磺酰-L-亮氨酸
丹磺酰-L-丙氨酸哌啶盐 Dansyl-L-alanine Piperidinium Salt 83803-56-9 C20H29N3O4S
丹磺酰-L-丙氨酸哌啶盐
丹磺酰-L-丙氨酸 dabsyl-alanine 89131-10-2 C17H20N4O4S
丹磺酰-L-丙氨酸
丹磺酰-D-苯丙氨酸 dansyl-D-phenylalanine 56176-31-9 C21H22N2O4S
丹磺酰-D-苯丙氨酸
丝氨醇 serinol 534-03-2 C3H9NO2
丝氨醇
丝氨酸苄酯盐酸盐 L-serine benzyl ester 1738-72-3 C10H13NO3
丝氨酸苄酯盐酸盐
丝氨酸乙酯 ethyl L-serinate 4117-31-1 C5H11NO3
丝氨酸乙酯
丙氨酸谷氨酸盐 H-Ala-Glu-OH 13187-90-1 C8H14N2O5
丙氨酸谷氨酸盐
丙氨酰亮氨酰甘氨酸 alanyl=>leucyl=>-glycine 82267-71-8 C11H21N3O4
丙氨酰亮氨酰甘氨酸
丙氨酰丙氨酰谷氨酰胺 Ala-Ala-Gln 290312-62-8 C11H20N4O5
丙氨酰丙氨酰谷氨酰胺
丙氨酰-L-酪氨酸 L-alanyl-L-tyrosine 3061-88-9 C12H16N2O4
丙氨酰-L-酪氨酸
丙氨菌素 L-alanosine 5854-93-3 C3H7N3O4
丙氨菌素
丙基甘氨酸盐酸盐 glycine 1-propyl ester hydrochloride 13049-01-9 C5H11NO2*ClH
丙基甘氨酸盐酸盐
三赖氨酸 Lys-Lys-Lys 13184-14-0 C18H38N6O4
三赖氨酸
三苯甲基-L-苯基丙氨酸二乙基铵盐 Trt-Phe*Et2NH 3226-92-4 C4H11N*C28H25NO2
三苯甲基-L-苯基丙氨酸二乙基铵盐
三苯甲基-L-丙氨酸二乙胺盐 Trt-Ala*Et2NH 80514-65-4 C4H11N*C22H21NO2
三苯甲基-L-丙氨酸二乙胺盐
三苯基氯甲烷 trityl chloride 76-83-5 C19H15Cl
三苯基氯甲烷
三胜肽 glycyl-L-histidyl-L-lysine 49557-75-7 C14H24N6O4
三胜肽
三氟乙酰赖氨酸 (S)-6-trifluoroacetylamino-2-aminohexanoic acid 10009-20-8 C8H13F3N2O3
三氟乙酰赖氨酸
三(苄氧羰基)-L-精氨酸 N<sup>α</sup>,N<sup>δ</sup>,N<sup>ω</sup>-tris(benzyloxycarbonyl)-L-arginine 14611-34-8 C30H32N4O8
三(苄氧羰基)-L-精氨酸
三(羟甲基)甲基甘氨酸 N-[tris(hydroxymethyl)methyl]glycine 5704-04-1 C6H13NO5
三(羟甲基)甲基甘氨酸
三(3,6-二氧杂庚基)胺 Tris(3,6-dioxaheptyl)amine 70384-51-9 C15H33NO6
三(3,6-二氧杂庚基)胺
丁氧羰基-酪氨酸-苄氧基酯 N-tert-butoxycarbonyl-L-tyrosine benzyl ester 19391-35-6 C21H25NO5
丁氧羰基-酪氨酸-苄氧基酯
丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH Boc-L-Tyr(Et) 76757-91-0 C16H23NO5
丁氧羰基-酪氨酸(乙基)-OH
丁氧羰基-苯丙氨酰-丝氨酰-精氨酸-AMC Boc-Phe-Ser-Arg-MCA 73554-90-2 C33H43N7O8
丁氧羰基-苯丙氨酰-丝氨酰-精氨酸-AMC