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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式
    O-乙氧基-L-丝氨酸盐酸盐 (S)-2-amino-3-ethoxypropanoic acid 4775-82-0 C5H11NO3
    O-乙基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-D-酪氨酸 Nα-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-O-ethyl-D-tyrosine 162502-65-0 C26H25NO5
    O-TERT-丁基-N-FMOC-L-Β-高丝氨酸 Fmoc-(R)-β<sup>3</sup>hSer(tBu)-OH 203854-51-7 C23H27NO5
    O-(苄基)-L-苏氨酸苄酯盐酸盐 benzyl O-benzyl-L-threoninate hydrochloride 67580-86-3 C18H21NO3*ClH
    O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-tert-butoxy-phenyl)-propionic acid methyl ester 5068-29-1 C22H27NO5
    O-(叔丁基)-N-[9H-芴-9-甲氧羰基]-D-别苏氨酸 Fmoc-Thr(tBu)-OH 170643-02-4 C23H27NO5
    O-(叔丁基)-D-苏氨酸甲酯盐酸盐 D-Thr-(O-t-Bu)-OMe, HCl 115141-43-0 C9H19NO3*ClH
    O-(叔丁基)-D-丝氨酸叔丁酯盐酸盐 (R)-2-amino-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester hydrochloride 179559-35-4 C11H23NO3*ClH
    O-(2-硝基苄基)-L-酪氨酸盐酸盐 O-(2-nitrobenzyl)-L-tyrosine hydrochloride 207727-86-4 C16H16N2O5*ClH
    N’-叔丁氧羰基-N-芴甲氧羰基-N’-甲基-L-赖氨酸 N'-tert-butyloxycarbonyl-N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-methyl-L-lysine 951695-85-5 C27H34N2O6
    N’-[(2,3-二氢-2,2,4,6,7-五甲基苯并呋喃-5-基)磺酰基]-N-芴甲氧羰基-D-精氨酸 N-α-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N<sup>G</sup>-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-D-arginine 187618-60-6 C34H40N4O7S
    Nω-单甲基-L-精氨酸乙酸酯 NMMA 17035-90-4 C7H16N4O2
    Nω-(2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖酰基)-Nα-(叔丁氧羰基)-L-天冬酰胺 Bos-Asn(GlcNAcβ)-OH 137255-40-4 C17H29N3O10
    Nε-甲酰基-L-赖氨酸 N(ε)-Formyl-L-lysin 1190-48-3 C7H14N2O3
    Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸二环己基铵盐 N-Benzyloxycarbonyl-N<sup>ε</sup>-tert-butyloxycarbonyl-L-lysine dicyclohexylamine salt 2212-76-2 C12H23N*C19H28N2O6
    Nε-Boc-Nα-Cbz-L-赖氨酸 Z-Lys(Boc)-OH 2389-60-8 C19H28N2O6
    Nα-苯甲酰基-L-精氨酰胺盐酸盐单水合物 (S)-N-(1-Amino-5-guanidino-1-oxopentan-2-yl)benzamide hydrochloride 4299-03-0 C13H20ClN5O2
    Nα-苯甲酰-DL-精氨酰-β-萘胺 [4-Benzamido-5-(naphthalen-2-ylamino)-5-oxopentyl]-(diaminomethylidene)azanium;chloride 913-04-2 C23H26ClN5O2
    Nα-芴甲氧羰基-Nγ-烯丙氧羰基-L-2,4-二氨基丁酸 Fmoc-Dab(Alloc)-OH 204316-32-5 C23H24N2O6
    Nα-乙酰基-L-赖氨酸甲酯 盐酸盐 N-α-acetyl-L-lysine methyl ester hydrochloride 20911-93-7 C9H18N2O3*ClH
    Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-苏氨酸叔丁酯 N-fluorenylmethoxycarbonyl-threonine-tert-butyl ester 120791-76-6 C23H27NO5
    Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸叔丁酯 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-L-serine tert-butyl ester 110797-35-8 C22H25NO5
    Nα-Fmoc-Nε-Dabcyl-L-赖氨酸 N-α-Fmoc-N-ε-(4,4-dimethylaminoazobenzene-4′carbonyl)-L-lysine 146998-27-8 C36H37N5O5
    Nα-Fmoc-Nβ-Z-L-2,3-二氨基丙酸 (2S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 204316-36-9 C26H24N2O6
    Nα-Fmoc-L-2,3-二氨基丙酸 3-amino-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-alanine 181954-34-7 C18H18N2O4
    Nα-CBZ-Nω-硝基-L-精氨酸 N5-[imino(nitroamino)methyl]-N2-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-ornithine 2304-98-5 C14H19N5O6
    Nα-Boc-O-(二苄基磷酸基)-L-丝氨酸 N<sup>α</sup>-(t-butoxycarbonyl)-O-(dibenzylphosphono)-L-serine 90013-45-9 C22H28NO8P
    Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-缬氨酰胺 L-FDVA 132679-61-9 C11H13FN4O5
    Nα-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-D-缬氨酰胺 D-FDVA 210529-62-7 C11H13FN4O5
    Nα,Nω-二苄氧羰基-L-精氨酸 N<sup>α</sup>,N<sup>γ</sup>-bis(benzyloxycarbonyl)-L-arginine 53934-75-1 C22H26N4O6
    NΕ-苄氧羰基-NΑ-甲苯磺酰基-L-赖氨酸 N-tosyl-N'-benzyloxycarbonyl-L-lysine 34235-82-0 C21H26N2O6S
    NΒ-芴甲氧羰基-NΩ-叔丁氧羰基-L-Β-高赖氨酸 Fmoc-(S)-β<sup>3</sup>-HLys(Boc)-OH 203854-47-1 C27H34N2O6
    NΑ-苯甲酰-L-组氨酸 N-benzoyl-L-histidine 5354-94-9 C13H13N3O3
    NΑ-甲酰基-DL-色氨酸 n-formyl-tryptophan 16108-03-5 C12H12N2O3
    NΑ-甘氨酰-L-天冬酰胺酸 glycyl-L-asparagine 1999-33-3 C6H11N3O4
    NΑ-乙酰-L-赖氨酸甲基酉酯盐酸盐 (S)-2-Acetamido-6-amino-N-methylhexanamide hydrate 81013-00-5 C9H21N3O3
    NΑ-FMOC-NΩ-(2,2,5,7,8-五甲基苯并二氢吡喃-6-磺酰基)-L-精氨酸 Fmoc-Arg(Pbf)-OH 119831-72-0 C35H42N4O7S
    NΑ-DL-丙氨酰基-DL-天冬酰胺酸 D,L-α-alanyl-D,L-asparagine 1999-41-3 C7H13N3O4
    NΑ-2,4-二硝基苯-L-精氨酸 N<sup>α</sup>-(2,4-Dinitro-phenyl)-arginin 1602-42-2 C12H16N6O6
    NΑ,NΕ-双(2,4-二硝基苯基)-L-赖氨酸 N,N'-diDNP-lysine 1655-49-8 C18H18N6O10
    N~2~-甲基丙氨酸酰胺 2-(methylamino)propanamide 32012-16-1 C4H10N2O
    N~1~,N~2~-二甲基甘氨酸酰胺 N<sup>1</sup>,N<sup>2</sup>-dimethylglycinamide 44565-47-1 C4H10N2O
    N~1~,N~1~,N~3~-三甲基--丙氨酸酰胺 N,N-dimethyl-3-(methylamino)propanamide 17268-50-7 C6H14N2O
    Nalpha-BOC-Nepsilon-CBZ-L-赖氨酸 DCHA N<sup>α</sup>-tert-butyloxycarbonyl-N<sup>ε</sup>-benzyloxycarbonyllysine dicyclohexylammonium salt 16948-04-2 C12H23N*C19H28N2O6
    N`-叔丁氧羰基-L-赖氨酰胺盐酸盐 H-Lys(Boc)-NH2 hydrochloride 112803-72-2 C11H23N3O3*ClH
    N^e-乙酰基-N^a-Boc-L-赖氨酸 Boc-Lys(Ac)-OH 6404-26-8 C13H24N2O5
    N[4-(三氟甲基)苯甲酰基]-L-蛋氨酸甲酯 N-(4-trifluoromethylbenzoyl)methionine methyl ester 175202-25-2 C14H16F3NO3S
    NG-单甲基-L-精氨酸醋酸盐 NG-monomethyl-L-arginine monoacetate 53308-83-1 C2H4O2*C7H16N4O2
    NAlpha-芴甲氧羰基-O-三苯代甲基-L-增丝氨酸 N<sup>α</sup>-Fmoc-O-Trt-Hse 111061-55-3 C38H33NO5
    NAlpha-甘氨酰-DL-天冬酰胺 glycyl-DL-asparagine 32729-21-8 C6H11N3O4