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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸 N6-[[(2-Chlorophenyl)methoxy]carbonyl]-N2-[t-butyloxycarbonyl]-D-lysine 57096-11-4 C19H27ClN2O6
Boc-N'-(2-氯苄氧羰基)-D-赖氨酸
Boc-Lys(Boc)-甘氨酸 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-L-lysylglycine 120893-72-3 C18H33N3O7
Boc-Lys(Boc)-甘氨酸
Boc-L-鸟氨酸 N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-ornithine 21887-64-9 C10H20N2O4
Boc-L-鸟氨酸
Boc-L-高苯丙氨酸 Boc-L-homophenylalanine 100564-78-1 C15H21NO4
Boc-L-高苯丙氨酸
Boc-L-高烯丙基甘氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hex-5-enoic acid 208522-13-8 C11H19NO4
Boc-L-高烯丙基甘氨酸
Boc-L-酪氨酸甲酯 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)tyrosine methyl ester 4326-36-7 C15H21NO5
Boc-L-酪氨酸甲酯
Boc-L-酪氨酸乙酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-tyrosine ethyl ester 72594-77-5 C16H23NO5
Boc-L-酪氨酸乙酯
Boc-L-酪氨酸 Boc-Tyr-OH 3978-80-1 C14H19NO5
Boc-L-酪氨酸
Boc-L-谷氨酸烯丙酯 Boc-L-Glu(OAll)-OH 132286-79-4 C13H21NO6
Boc-L-谷氨酸烯丙酯
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯 N-tert-butoxycarbonyl glutamic acid tert-butyl ester 24277-39-2 C14H25NO6
Boc-L-谷氨酸-1-叔丁酯
Boc-L-谷氨酸 Boc-Glu 2419-94-5 C10H17NO6
Boc-L-谷氨酸
Boc-L-谷氨酰胺 Boc-Gln-OH 13726-85-7 C10H18N2O5
Boc-L-谷氨酰胺
Boc-L-蛋氨酸 Boc-Met-OH 2488-15-5 C10H19NO4S
Boc-L-蛋氨酸
Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸 Boc-Phe-Phe-OH 13122-90-2 C23H28N2O5
Boc-L-苯丙氨酰-苯丙氨酸
Boc-L-苏氨酸 Boc-L-Thr 2592-18-9 C9H17NO5
Boc-L-苏氨酸
Boc-L-脯氨酸甲酯 (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)proline methyl ester 59936-29-7 C11H19NO4
Boc-L-脯氨酸甲酯
Boc-L-羟脯氨酸 (2S,4R)-4-hydroxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid 13726-69-7 C10H17NO5
Boc-L-羟脯氨酸
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 Boc-Val-ONSu 3392-12-9 C14H22N2O6
Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
Boc-L-环戊基甘氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclopentylacetic acid 109183-72-4 C12H21NO4
Boc-L-环戊基甘氨酸
Boc-L-环己基甘氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-cyclohexylglycine 109183-71-3 C13H23NO4
Boc-L-环己基甘氨酸
Boc-L-环丙基甘氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-cyclopropylacetic acid 155976-13-9 C10H17NO4
Boc-L-环丙基甘氨酸
Boc-L-环丁基甘氨酸 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-cyclobutyl-acetic acid 155905-77-4 C11H19NO4
Boc-L-环丁基甘氨酸
Boc-L-焦谷氨酸甲酯 (S)-1-tert-butoxycarbonyl-5-methoxycarbonyl-pyrrolidin-2-one 108963-96-8 C11H17NO5
Boc-L-焦谷氨酸甲酯
Boc-L-烯丙基甘氨酸 (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]pent-4-enoic acid 90600-20-7 C10H17NO4
Boc-L-烯丙基甘氨酸
Boc-L-炔丙基甘氨酸 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)pent-4-ynoic acid 63039-48-5 C10H15NO4
Boc-L-炔丙基甘氨酸
Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 N-(tert-butoxy)carbonyl-L-isoleucine N-hydroxysuccinimide ester 3392-08-3 C15H24N2O6
Boc-L-异亮氨酸羟基琥珀酰亚胺酯
Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯 Boc-Asp(O-cyclohexyl)-OH 73821-95-1 C15H25NO6
Boc-L-天冬氨酸-4-环己酯
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯 BOC-L-aspartic acid 4-benzyl ester 7536-58-5 C16H21NO6
Boc-L-天冬氨酸 4-苄酯
Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯 (S)-2-t-butoxycarbonylaminosuccinic acid 4-methyl ester 59768-74-0 C10H17NO6
Boc-L-天冬氨酸 4-甲酯
Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯 2-tert-butoxycarbonylamino-succinic acid 1-benzyl ester 30925-18-9 C16H21NO6
Boc-L-天冬氨酸 1-苄酯
Boc-L-天冬氨酸 Boc-Asp-OH 13726-67-5 C9H15NO6
Boc-L-天冬氨酸
Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂 Boc-Leu-ONSu 3392-09-4 C15H24N2O6
Boc-L-亮氨酸N-羟基琥珀酰亚胺脂
Boc-L-丝氨酸甲酯 N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 2766-43-0 C9H17NO5
Boc-L-丝氨酸甲酯
Boc-L-丙氨醛 Boc-Ala-H 79069-50-4 C8H15NO3
Boc-L-丙氨醛
Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 Boc-Ala-O-N-hydroxysuccinimide 3392-05-0 C12H18N2O6
Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯
Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯 (3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-5-benzyloxycarbonylpentanoic acid 218943-30-7 C18H25NO6
Boc-L-beta-高谷氨酸 6-苄酯
Boc-L-beta-高脯氨酸 (2S)-1-tert-butoxycarbonyl-2-carboxymethylpyrrolidine 56502-01-3 C11H19NO4
Boc-L-beta-高脯氨酸
Boc-L-beta-高丙氨酸 (S)-3-tert-butoxycarbonylaminobutyric acid 158851-30-0 C9H17NO4
Boc-L-beta-高丙氨酸
Boc-L-4-溴苯丙氨酸 4-bromo-N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-phenylalanine 62129-39-9 C14H18BrNO4
Boc-L-4-溴苯丙氨酸
Boc-L-4-氰基苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid 131724-45-3 C15H18N2O4
Boc-L-4-氰基苯丙氨酸
Boc-L-3-碘苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-iodophenyl)propanoic acid 273221-75-3 C14H18INO4
Boc-L-3-碘苯丙氨酸
Boc-L-3-溴苯丙氨酸 (2S)-3-(3-bromophenyl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid 82278-73-7 C14H18BrNO4
Boc-L-3-溴苯丙氨酸
Boc-L-2-溴苯丙氨酸 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-bromophenyl)propanoic acid 261165-02-0 C14H18BrNO4
Boc-L-2-溴苯丙氨酸
Boc-L-2,4-二甲基苯丙氨酸 N-Boc-(S)-2',4'-dimethylphenylalanine 849440-31-9 C16H23NO4
Boc-L-2,4-二甲基苯丙氨酸
Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸 (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-3-(2,4,5-trifluorophenyl)propanoic acid 324028-27-5 C14H16F3NO4
Boc-L-2,4,5-三氟苯丙氨酸
Boc-His(Boc)-OH 二环己基铵盐 Boc-His(Boc)-OH*DCHA 31687-58-8 C12H23N*C16H25N3O6
Boc-His(Boc)-OH 二环己基铵盐
Boc-D-高苯丙氨酸 (2R)-(tert-butoxycarbonylamino)-4-phenylbutanoic acid 82732-07-8 C15H21NO4
Boc-D-高苯丙氨酸
Boc-D-高丝氨酸 67198-87-2 C9H17NNaO5
Boc-D-高丝氨酸
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯 N-(tert-butyloxycarbonyl)-γ-benzyl-D-glutamic acid 35793-73-8 C17H23NO6
Boc-D-谷氨酸-5-苄酯
Boc-D-苯甘氨醇 (R)-N-(tert-butoxycarbonyl)phenylglycinol 102089-74-7 C13H19NO3
Boc-D-苯甘氨醇