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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
D-Β-3-氨基-4-(4-氰基苯基)-丁酸.盐酸盐 (R)-3-amino-4-(4-cyanophenyl)butyric acid hydrochloride 269726-85-4 C11H12N2O2*(x)ClH
D-Β-3-氨基-4-(4-氰基苯基)-丁酸.盐酸盐
D-Β-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸.盐酸盐 (R)-3-Amino-4-(4-chlorophenyl)butanoic acid hydrochloride 331763-59-8 C10H13Cl2NO2
D-Β-3-氨基-4-(4-氯苯基)-丁酸.盐酸盐
D-Β-3-氨基-4-(3-氰基苯基)-丁酸.盐酸盐 (R)-3-amino-4-(3-cyanophenyl)-butanoic acid 269726-82-1 C11H12N2O2
D-Β-3-氨基-4-(3-氰基苯基)-丁酸.盐酸盐
D-Β-3-氨基-4-(3,4-二氯苯基)-丁酸.盐酸盐 (3R)-3-azaniumyl-4-(3,4-dichlorophenyl)butanoate 269396-55-6 C10H11Cl2NO2
D-Β-3-氨基-4-(3,4-二氯苯基)-丁酸.盐酸盐
D-Β-(N-甲基氨基)丙氨酸 3-(Methylamino-15N)-L-alanine 741643-07-2 C4H10N2O2
D-Β-(N-甲基氨基)丙氨酸
D-Β-(N,N-二乙氨基)丙氨酸 3-(N,N-Diethylamino)-L-alanine 754167-24-3 C7H16N2O2
D-Β-(N,N-二乙氨基)丙氨酸
D-beta-高苯基丙氨酸盐酸盐 (R)-3-amino-4-phenylbutyric acid hydrochloride 145149-50-4 C10H13NO2*ClH
D-beta-高苯基丙氨酸盐酸盐
D-beta-高丝氨酸 (S)-3-amino-4-hydroxybutanoic acid 16504-57-7 C4H9NO3
D-beta-高丝氨酸
D-S-叔丁基半胱氨酸 S-tert.-Butyl-L-cystein 2481-10-9 C7H15NO2S
D-S-叔丁基半胱氨酸
D-N-苄基丝氨酸甲酯 methyl (2R)-2-(benzylamino)-3-hydroxypropanoate 123639-56-5 C11H15NO3
D-N-苄基丝氨酸甲酯
D-N-苄基丝氨酸 N-benzyl-D-serine 106910-77-4 C10H13NO3
D-N-苄基丝氨酸
D-N-CBZ-3-N-BOC-氨基丙氨酸 (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propanoic acid 62234-36-0 C16H22N2O6
D-N-CBZ-3-N-BOC-氨基丙氨酸
D-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸 (R)-amino-thiophene-3-yl-ethanoic acid 1194-86-1 C6H7NO2S
D-Alpha-(3-噻吩基)甘氨酸
D-4-苯甲酰基苯丙氨酸 D-(R)-4-(benzoyl)phenylalanine 201466-03-7 C16H15NO3
D-4-苯甲酰基苯丙氨酸
D-4-溴苯丙氨酸 (R)-2-amino-3-(4-bromophenyl)propionic acid 62561-74-4 C9H10BrNO2
D-4-溴苯丙氨酸
D-4-氰基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(4-cyanophenyl)propanoic acid 263396-44-7 C10H10N2O2
D-4-氰基苯丙氨酸
D-4-氯苯丙氨酸 D-4-chlorophenylalanine 14091-08-8 C9H10ClNO2
D-4-氯苯丙氨酸
D-4-氨甲基苯丙氨酸 (R)-2-Amino-3-(4-(aminomethyl)phenyl)propanoic acid 1217662-97-9 C10H14N2O2
D-4-氨甲基苯丙氨酸
D-4-氨基苯甘氨酸 (R)-Amino-(4-amino-phenyl)-acetic acid 35619-39-7 C8H10N2O2
D-4-氨基苯甘氨酸
D-4-异丙苯基丙氨酸 D-4-Isopropylphenylalanine 755724-85-7 C12H17NO2
D-4-异丙苯基丙氨酸
D-4-叔丁基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(4-tert-butylphenyl)propanoic acid 274262-82-7 C13H19NO2
D-4-叔丁基苯丙氨酸
D-4,4’-联苯丙氨酸 (R)-4,4'-biphenylalanine 170080-13-4 C15H15NO2
D-4,4’-联苯丙氨酸
D-3-溴苯丙氨酸 3-bromo-D-phenylalanine 99295-78-0 C9H10BrNO2
D-3-溴苯丙氨酸
D-3-氰基苯丙氨酸 3-cyano-D-phenylalanine 263396-43-6 C10H10N2O2
D-3-氰基苯丙氨酸
D-3-氨基-5-苯基戊酸.盐酸盐 (3R)-3-amino-5-phenylpentanoic acid 147228-37-3 C11H15NO2
D-3-氨基-5-苯基戊酸.盐酸盐
D-3-氟苯丙氨酸 D-3-fluorophenylalanine 110117-84-5 C9H10FNO2
D-3-氟苯丙氨酸
D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸 d-4-pyridylalanine 37535-50-5 C8H10N2O2
D-3-(4-吡啶基)-丙氨酸
D-3-(2-萘基)-丙氨酸 (R)-2-naphthylalanine 76985-09-6 C13H13NO2
D-3-(2-萘基)-丙氨酸
D-3-(2-吡啶基)丙氨酸甲酯二盐酸盐 (R)-Methyl 2-amino-3-(pyridin-2-yl)propanoate dihydrochloride 163513-22-2 C9H14Cl2N2O2
D-3-(2-吡啶基)丙氨酸甲酯二盐酸盐
D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐 D-1-naphthylalanine 78306-92-0 C13H13NO2
D-3-(1-萘基)-丙氨酸盐酸盐
D-3,5-二碘酪氨酸 3,5-diiodo-D-tyrosine 16711-71-0 C9H9I2NO3
D-3,5-二碘酪氨酸
D-3,4-二甲氧基-苯丙氨酸 (-)-3,4-dimethoxyphenylalanine 33605-56-0 C11H15NO4
D-3,4-二甲氧基-苯丙氨酸
D-3,4-二氯苯丙氨酸 (R)-2-amino-3-(3,4-dichlorophenyl)propanoic acid 52794-98-6 C9H9Cl2NO2
D-3,4-二氯苯丙氨酸
D-3,3-二苯基丙氨酸 (2R)-3,3-diphenylalanine 149597-91-1 C15H15NO2
D-3,3-二苯基丙氨酸
D-2-羟基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(2-hydroxyphenyl)propanoic acid 24008-77-3 C9H11NO3
D-2-羟基苯丙氨酸
D-2-硫代组氨酸 2-thio-D-histidine 1195264-93-7 C6H9N3O2S
D-2-硫代组氨酸
D-2-甲基苯丙氨酸 2-(fluoromethyl)-D-phenylalanine 80126-54-1 C10H13NO2
D-2-甲基苯丙氨酸
D-2-溴苯基丙氨酸 2-bromo-D-phenylalanine 267225-27-4 C9H10BrNO2
D-2-溴苯基丙氨酸
D-2-氰基苯丙氨酸 (2R)-2-amino-3-(2-cyanophenyl)propanoic acid 263396-41-4 C10H10N2O2
D-2-氰基苯丙氨酸
D-2-氨基癸酸 D-2-aminodecanoic acid 84276-16-4 C10H21NO2
D-2-氨基癸酸
D-2-氨基己二酸 D-2-aminoadipic acid 7620-28-2 C6H11NO4
D-2-氨基己二酸
D-2-氨基丁酸 (R)-2-aminobutyric acid 2623-91-8 C4H9NO2
D-2-氨基丁酸
D-2-氨基-5-苯基戊酸 (2R)-2-amino-5-phenylpentanoic acid 36061-08-2 C11H15NO2
D-2-氨基-5-苯基戊酸
D-2-氨基-4-溴戊烯酸 (R)-2-Amino-4-bromopent-4-enoic acid 264903-49-3 C5H8BrNO2
D-2-氨基-4-溴戊烯酸
D-2-氟苯丙氨酸 2-fluoro-D-phenylalanine ; hydrochloride 122839-51-4 C9H10FNO2*ClH
D-2-氟苯丙氨酸
D-2-氟苯丙氨酸 (R)-2-fluorophenylalanine 97731-02-7 C9H10FNO2
D-2-氟苯丙氨酸
D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐 (R)-2-(4-fluorophenyl)glycine methyl ester hydrochloride 439213-22-6 C9H10FNO2*ClH
D-2-(4-氟苯基)甘氨酸甲酯盐酸盐
D-2,4-二氯苯丙氨酸 2,4-dichloro-D-phenylalanine 114872-98-9 C9H9Cl2NO2
D-2,4-二氯苯丙氨酸
D-2,4-二氨基丁酸 D-2,4-diaminobutyric acid 26908-94-1 C4H10N2O2
D-2,4-二氨基丁酸
D-2,4-二氟苯丙氨酸 2,4-Difluoro-D-Phenylalanine 266360-60-5 C9H9F2NO2
D-2,4-二氟苯丙氨酸