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    首页 分子通 按物质功能分类 生物化工 氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物

    氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物，在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内，而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

    天然氨基酸通常为无色结晶物质，熔点较高，大多在200℃以上。它们容易溶于水，但难溶于非极性有机溶剂；其中，酪氨酸和胱氨酸不易溶于水，脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

    根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质，构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组：

    1. 非极性的R基：共有8种，包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸（丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸），以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸，还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸；值得注意的是，脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的，实际上是一种亚氨基酸。

    2. 有极性的非电荷R基：共有7种，它们的特征是侧链带有羟基（丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸），巯基半胱氨酸，酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺，以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

    3. 带正电荷的R基：共有3种，即赖氨酸、精氨酸和组氨酸，在pH7.0时携带正电荷，被称为碱性氨基酸。

    4. 带负电荷的R基：共有2种，谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷，称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

    除了上述20种常见的氨基酸外，二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外，在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸，这些大多是α-氨基酸的衍生物，包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

    在自然界中，至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸，其中大部分出现在植物界，并具有复杂的分子结构，与蛋白质代谢无关。此外，在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成，例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸；肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化；甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸；τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸；一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

    下级分类

    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
    L-胱氨酰二(2-萘胺) L-cystine bis-(N-(2-naphthyl)amide) 1259-69-4 C26H26N4O2S2
    L-胱氨酰二(2-萘胺)
    L-羟基脯氨酸 4R-4-hydroxyproline 618-28-0 C5H9NO3
    L-羟基脯氨酸
    L-缬氨醇 (S)-valinol 2026-48-4 C5H13NO
    L-缬氨醇
    L-缬氨酸苄酯盐酸盐 L-valine benzyl ester hydrochloride 2462-34-2 C12H17NO2*ClH
    L-缬氨酸苄酯盐酸盐
    L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 L-valine benzyl ester p-toluenesulfonate salt 16652-76-9 C7H8O3S*C12H17NO2
    L-缬氨酸苄酯对甲苯磺酸盐
    L-缬氨酸盐酸盐 L-valine hydrochloride 17498-50-9 C5H11NO2*ClH
    L-缬氨酸盐酸盐
    L-缬氨酸甲酯盐酸盐 L-valine methylester hydrochloride 6306-52-1 C6H14NO2*Cl
    L-缬氨酸甲酯盐酸盐
    L-缬氨酸烯丙基酯 对甲苯磺酸盐 L-valine allyl ester p-toluenesulfonate 88224-02-6 C7H8O3S*C8H15NO2
    L-缬氨酸烯丙基酯 对甲苯磺酸盐
    L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 L-valine tert-butylester hydrochloride 13518-40-6 C9H19NO2*ClH
    L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐 tert-butyl L-valinate 13211-31-9 C9H19NO2
    L-缬氨酸叔丁酯盐酸盐
    L-缬氨酸乙酯盐酸盐 L-Valine ethyl ester hydrochloride 17609-47-1 C7H16NO2*Cl
    L-缬氨酸乙酯盐酸盐
    L-缬氨酸-15N (S)-(15)N-2-amino-3-methyl butanoic acid 59935-29-4 C5H11NO2
    L-缬氨酸-15N
    L-缬氨酰胺盐酸盐 (S)-2-amino-3-methylbutanamide hydrochloride 3014-80-0 C5H12N2O*ClH
    L-缬氨酰胺盐酸盐
    L-缬氨酰对硝基苯胺 L-valine para-nitroanilide 52084-13-6 C11H15N3O3
    L-缬氨酰对硝基苯胺
    L-缬氨酰-L-酪氨酸 L-valyl-L-tryptophan 24587-37-9 C16H21N3O3
    L-缬氨酰-L-酪氨酸
    L-组氨酸酰胺盐酸盐 H-His-NH2.2HCl 71666-95-0 C6H12Cl2N4O
    L-组氨酸酰胺盐酸盐
    L-组氨酸盐酸盐 L-histidine monohydrochloride 645-35-2 C6H9N3O2*ClH
    L-组氨酸盐酸盐
    L-组氨酸二盐酸盐 L-Histidine dihydrochloride 6027-02-7 C6H11Cl2N3O2
    L-组氨酸二盐酸盐
    L-精氨酸叔丁酯二盐酸盐 H-Arg-OtBu 2HCl 87459-72-1 C10H24Cl2N4O2
    L-精氨酸叔丁酯二盐酸盐
    L-精氨酸乙酯盐酸盐 L-Arginine ethyl ester dihydrochloride 36589-29-4 C8H20Cl2N4O2
    L-精氨酸乙酯盐酸盐
    L-精氨酸beta-萘酰胺盐酸盐 L-Arg-2-naphthylamide hydrochloride 18905-73-2 C16H21N5O*ClH
    L-精氨酸beta-萘酰胺盐酸盐
    L-精氨酸L-苹果酸 L-Arginine L-malate 93964-77-3 C10H20N4O7
    L-精氨酸L-苹果酸
    L-精氨酸-L-焦谷氨酸盐 Pyroglutamic acid L-arginine salt 56265-06-6 C11H21N5O5
    L-精氨酸-L-焦谷氨酸盐
    L-精氨酸-Alpha-酮戊二酸盐 α-ketoglutaratic acid L-arginine salt 16856-18-1 C5H6O5*C6H14N4O2
    L-精氨酸-Alpha-酮戊二酸盐
    L-精氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素二盐酸盐 L-Arginine 7-amido-4-methylcoumarin dihydrochloride 113712-08-6 C16H23Cl2N5O3
    L-精氨酸-7-氨基-4-甲基香豆素二盐酸盐
    L-精氨酸 L-谷氨酸盐 L-arginine-L-glutamic acid 4320-30-3 C5H9NO4*C6H14N4O2
    L-精氨酸 L-谷氨酸盐
    L-精氨酸 L-天门冬氨酸 L-arginine aspartate 7675-83-4 C4H7NO4*C6H14N4O2
    L-精氨酸 L-天门冬氨酸
    L-精氨酰胺二盐酸盐 (S)-2-Amino-5-guanidinopentanamide dihydrochloride 14975-30-5 C6H17Cl2N5O
    L-精氨酰胺二盐酸盐
    L-磺基丙氨酸一水合物 L-cysteic acid monohydrate 23537-25-9 C3H7NO5S*H2O
    L-磺基丙氨酸一水合物
    L-磷酸酪氨酸 <i>O</i>-phosphono-L-tyrosine 21820-51-9 C9H12NO6P
    L-磷酸酪氨酸
    L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐 L-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester hydrochloride 86028-91-3 C6H12NO2S*Cl
    L-硫代脯氨酸乙酯盐酸盐
    L-硫代脯氨酸 L-thioproline 34592-47-7 C4H7NO2S
    L-硫代脯氨酸
    L-硒代蛋氨酸 Seleno-L-methionine 3211-76-5 C5H11NO2Se
    L-硒代蛋氨酸
    L-甲硫氨酸Γ-裂合酶 methionine gamma-lyase 42616-25-1 —— ——
    L-甲硫氨酰甘氨酸 <i>N</i>-L-methionyl-glycine 14486-03-4 C7H14N2O3S
    L-甲硫氨酰甘氨酸
    L-甲状腺氨酸 L-Thyronine 1596-67-4 C15H15NO4
    L-甲状腺氨酸
    L-瓜氨酸-DL-苹果酸 Citrulline malate 70796-17-7 C10H19N3O8
    L-瓜氨酸-DL-苹果酸
    L-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-amino(cyclopentyl)acetate hydrochloride 14328-62-2 C8H15NO2*ClH
    L-环戊基甘氨酸甲酯盐酸盐
    L-环戊基甘氨酸 L-cyclopentylglycine 2521-84-8 C7H13NO2
    L-环戊基甘氨酸
    L-环己基甘氨酸甲酯盐酸盐 methyl (2S)-amino(cyclohexyl)ethanoate hydrochloride 14328-63-3 C9H17NO2*ClH
    L-环己基甘氨酸甲酯盐酸盐
    L-环己基甘氨酸 (2S)-amino(cyclohexyl)ethanoic acid 14328-51-9 C8H15NO2
    L-环己基甘氨酸
    L-环己基甘氨酸 2-cyclohexylglycine 5664-29-9 C8H15NO2
    L-环己基甘氨酸
    L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐 methyl 3-cyclohexyl-L-alaninate hydrochloride 17193-39-4 C10H19NO2*ClH
    L-环己基丙氨酸甲酯盐酸盐
    L-环己基丙氨酸 L-cyclohexylalanine 27527-05-5 C9H17NO2
    L-环己基丙氨酸
    L-环丙基甘氨酸甲酯盐酸盐 cyclopropylglycine methyl ester hydrochloride 138326-68-8 C6H11NO2*ClH
    L-环丙基甘氨酸甲酯盐酸盐
    L-环丙基丙氨酸 (S)-2-amino-3-cyclopropylpropanoic acid 102735-53-5 C6H11NO2
    L-环丙基丙氨酸
    L-焦谷氨醇 (S)-Pyroglutaminol 17342-08-4 C5H9NO2
    L-焦谷氨醇
    L-焦谷氨酸甲酯 methyl (S)-pyroglutamate 4931-66-2 C6H9NO3
    L-焦谷氨酸甲酯
    L-焦谷氨酸叔丁酯 L-t-butyl pyroglutamate 35418-16-7 C9H15NO3
    L-焦谷氨酸叔丁酯
    L-焦谷氨酸乙酯 ethyl (S)-pyroglutamate 7149-65-7 C7H11NO3
    L-焦谷氨酸乙酯