摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸 N-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)valine 250714-85-3 C12H14F3NO4S
N-([3-(三氟甲基)苯基]磺酰基)缬氨酸
N-(N-叔丁氧羰基-N-甲基甘氨酰)-N-甲基甘氨酸 N-(tert-butoxycarbonyl)-N-methylglycyl-N-methylglycine 56612-14-7 C11H20N2O5
N-(N-叔丁氧羰基-N-甲基甘氨酰)-N-甲基甘氨酸
N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 S-Nitrosoglutathione 57564-91-7 C10H16N4O7S
N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸
N-(BOC-氨基乙基)甘氨酸乙酯盐酸盐 ethyl 2-(2-(tert-butoxycarbonylamino)ethylamino)acetate hydrochloride 347890-34-0 C11H22N2O4*ClH
N-(BOC-氨基乙基)甘氨酸乙酯盐酸盐
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-N-methyl-O-(phenylmethyl)-L-serine 84000-14-6 C26H25NO5
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-O-苄基-L-丝氨酸
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸 (2S)-N-fluorenylmethyloxycarbonyl-2-amino-N-methyl-3-phenylpropanoic acid 77128-73-5 C25H23NO4
N-(9-芴甲氧羰酰基)-N-甲基-L-苯丙氨酸
N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-3-氯苯丙氨酸 Fmoc-DPhe(mCl)-OH 205526-23-4 C24H20ClNO4
N-(9-芴甲氧羰酰基)-D-3-氯苯丙氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸 3-tert-butylsulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid 67436-13-9 C22H25NO4S
N-(9-芴甲氧羰基)-S-叔丁基-L-半胱氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺 Fmoc-D-Pen(Trt)-OH 201532-01-6 C39H35NO4S
N-(9-芴甲氧羰基)-S-三苯甲基-D-青霉胺
N-(9-芴甲氧羰基)-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-组氨酸 Fmoc-D-His(Mtt)-OH 200926-19-8 C41H35N3O4
N-(9-芴甲氧羰基)-N’-(4-甲基三苯甲基)-D-组氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-N’-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)-L-天冬酰胺 Fmoc-Asn(Ac3AcNH-β-Glc)-OH 131287-39-3 C33H37N3O13
N-(9-芴甲氧羰基)-N’-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-beta-D-吡喃葡萄糖基)-L-天冬酰胺
N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸 N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-L-threonine 160168-40-1 C33H38N2O13
N-(9-芴甲氧羰基)-N'-(2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4,6-三-O-乙酰基-BETA-D-吡喃葡萄糖基)-L-苏氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-GAMMA-羧基-D-谷氨酸GAMMA-二叔丁酯 Fmoc-D-Gla(otbu)2-OH 111662-65-8 C29H35NO8
N-(9-芴甲氧羰基)-GAMMA-羧基-D-谷氨酸GAMMA-二叔丁酯
N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐 Fmoc-Lys-OH hydrochloride 201002-47-3 C21H24N2O4*ClH
N-(9-芴甲氧羰基)-D-赖氨酸盐酸盐
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯 Fmoc-D-Glu-OtBu 109745-15-5 C24H27NO6
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 1-叔丁酯
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸 Fmoc-D-Glu-OH 104091-09-0 C20H19NO6
N-(9-芴甲氧羰基)-D-谷氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸 Fmoc-D-Thr-OH 157355-81-2 C19H19NO5
N-(9-芴甲氧羰基)-D-苏氨酸
N-(9-芴甲氧羰基)-3-吡啶基-D-丙氨酸 Fmoc-D-3-Pal-OH 142994-45-4 C23H20N2O4
N-(9-芴甲氧羰基)-3-吡啶基-D-丙氨酸
N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯 N-(2,3-dichloro-6-nitrobenzyl)glycine ethyl ester hydrochloride 70380-50-6 C11H12Cl2N2O4*ClH
N-(6-硝基-2.3-二氯苄基)甘氨酸乙酯
N-(5-甲氨基-2-噻吩甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 N-(5-methylamino-2-thiophenecarbonyl)-L-glutamic acid diethyl ester 112889-02-8 C15H22N2O5S
N-(5-甲氨基-2-噻吩甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-羟苯基)甘氨酸 N-(hydroxyphenyl)glycine 122-87-2 C8H9NO3
N-(4-羟苯基)甘氨酸
N-(4-碘苯基)甘氨酸 2-((4-iodophenyl)amino)acetic acid 13370-63-3 C8H8INO2
N-(4-碘苯基)甘氨酸
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯 N-nosyl-L-phenylalanine chloride 146815-23-8 C15H13ClN2O5S
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸氯
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸 2-(4-nitrophenylsulphonamido)-3-phenylpropanoic acid 64501-87-7 C15H14N2O6S
N-(4-硝基苯磺酰)-L-苯丙氨酸
N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯 diethyl (4-nitrobenzoyl)-L-glutamate 7148-24-5 C16H20N2O7
N-(4-硝基苯甲酰)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-硝基苯基氧基-羰基)-l-缬氨酸甲酯 N-<<(4-nitrophenyl)oxy>carbonyl>-L-valine methyl ester 162537-10-2 C13H16N2O6
N-(4-硝基苯基氧基-羰基)-l-缬氨酸甲酯
N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 N-(4-methoxyphenyl)glycine 22094-69-5 C9H11NO3
N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸
N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸 Benzotript 39544-74-6 C18H15ClN2O3
N-(4-氯苯甲酰)-L-色氨酸
N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸 [Benzenesulfonyl-(4-chloro-phenyl)-amino]-acetic acid 117309-41-8 C14H12ClNO4S
N-(4-氯苯基)-N-(苯磺酰基)甘氨酸
N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯 ethyl 2-[(4-chlorophenyl)amino]-2-oxoacetate 5397-14-8 C10H10ClNO3
N-(4-氯苯基)-2-氧代甘氨酸乙酯
N-(4-氨基苯甲酰基)-DL-谷氨酸 N-(4-aminobenzoyl)-glutamic acid 4230-33-5 C12H14N2O5
N-(4-氨基苯甲酰基)-DL-谷氨酸
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸 N-(4-aminobenzoyl)-L-glutamic acid 4271-30-1 C12H14N2O5
N-(4-氨基苯甲酰)-L-谷氨酸
N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯 diethyl N-(p-aminobenzoyl)-L-glutamate 13726-52-8 C16H22N2O5
N-(4-氨基苯(甲)酰)-L-谷氨酸二乙酯
N-(4-氟苯基)甘氨酸 <i>N</i>-(4-fluoro-phenyl)-glycine 351-95-1 C8H8FNO2
N-(4-氟苯基)甘氨酸
N-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯 N-{4-[2-(2-amino-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutamic acid diethyl ester 146943-43-3 C24H29N5O6
N-(4-(2-(2-氨基-4-氧代-4,7-二氢-3H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基)乙基)苯甲酰基)-L-谷氨酸二乙酯
N-(3-氯苯磺酰基)缬氨酸 2-(3-Chlorobenzenesulfonamido)-3-methylbutanoic acid 1009549-57-8 C11H14ClNO4S
N-(3-氯苯磺酰基)缬氨酸
N-(3-氯苯基磺酰基)甘氨酸 ((3-Chlorophenyl)sulfonyl)glycine 565198-64-3 C8H8ClNO4S
N-(3-氯苯基磺酰基)甘氨酸
N-(3-氯苯基磺酰基)-BETA-丙氨酸 3-(3-chlorobenzenesulfonylamino)propionic acid 690646-02-7 C9H10ClNO4S
N-(3-氯苯基磺酰基)-BETA-丙氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-苯丙氨酸 (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]-3-phenylpropanoic acid 57105-50-7 C19H18N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-苯丙氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-缬氨酸 N-[1H-Indol-3-YL-acetyl]valine acid 57105-42-7 C15H18N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-缬氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-异亮氨酸 N-(3-indolacetyl)-L-isoleucine 57105-45-0 C16H20N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-异亮氨酸
N-(3-吲哚乙酰基)-L-丙氨酸 (2S)-2-[(1H-indol-3-ylacetyl)amino]propanoic acid 57105-39-2 C13H14N2O3
N-(3-吲哚乙酰基)-L-丙氨酸
N-(3-丁氧基-2-羟丙基)-N-羧甲基甘氨酸钠 32046-75-6 C11H21NNaO6
N-(3-丁氧基-2-羟丙基)-N-羧甲基甘氨酸钠
N-(3-[2-呋喃]丙烯)甘氨酸亮酰胺 2-[[2-[[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl]amino]acetyl]amino]-4-methylpentanamide 26400-33-9 C15H21N3O4
N-(3-[2-呋喃]丙烯)甘氨酸亮酰胺
N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸 (S)-(+)-N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-phenylglycine 90761-62-9 C15H11N3O7
N-(3,5-二硝基苯甲酰)-L-α-苯基甘氨酸
N-(3,5-二硝基苯甲酰)-DL-亮氨酸 N-(3,5-dinitrobenzoyl)leucine 74928-54-4 C13H15N3O7
N-(3,5-二硝基苯甲酰)-DL-亮氨酸
N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-门冬氨酰-L-苯丙氨酸 N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl-L-phenylalanine 190910-14-6 C19H28N2O5
N-(3,3-二甲基丁基)-L-α-门冬氨酰-L-苯丙氨酸
N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯 (S)-2-(3,3-Dimethyl-butylamino)-3,3-dimethyl-butyric acid methyl ester 1052703-81-7 C13H27NO2
N-(3,3-二甲基丁基)-3-甲基-L-缬氨酸甲酯
N-(2H3)乙酰半胱氨酸 N-[2H3]Acetylcysteine 131685-11-5 C5H9NO3S
N-(2H3)乙酰半胱氨酸
N-(2-羧基乙酰基)-D-色氨酸 N(2)-malonyl-D-tryptophan 3184-74-5 C14H14N2O5
N-(2-羧基乙酰基)-D-色氨酸