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氨基酸及其衍生物

氨基酸及其衍生物是分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物,在生物体内以游离或结合状态存在。游离氨基酸广泛分布于动物细胞及体液内,而结合氨基酸主要是构成蛋白质及肽的基本组成成分。

天然氨基酸通常为无色结晶物质,熔点较高,大多在200℃以上。它们容易溶于水,但难溶于非极性有机溶剂;其中,酪氨酸和胱氨酸不易溶于水,脯氨酸和羧脯氨酸能溶于乙醇和乙醚。所有氨基酸都能溶解于强酸或强碱溶液中。

根据α-氨基酸侧链R基团的极性性质,构成蛋白质的20种常见氨基酸可以分为四组:

  1. 非极性的R基:共有8种,包括5种带有脂肪族侧链的氨基酸(丙氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、缬氨酸和脯氨酸),以及芳香族氨基酸苯丙氨酸和色氨酸,还有一种含硫氨基酸甲硫氨酸。这一类氨基酸在水中的溶解度小于极性R基氨基酸;值得注意的是,脯氨酸是通过α-氨基酸上的侧链取代了一个氢原子形成的,实际上是一种亚氨基酸。

  2. 有极性的非电荷R基:共有7种,它们的特征是侧链带有羟基(丝氨酸、苏氨酸和酪氨酸),巯基半胱氨酸,酰胺基谷氨酰胺和天冬酰胺,以及甘氨酸。这一类氨基酸由于侧链中含有的不解离极性基团能与水形成氢键而较易溶于水中。

  3. 带正电荷的R基:共有3种,即赖氨酸、精氨酸和组氨酸,在pH7.0时携带正电荷,被称为碱性氨基酸。

  4. 带负电荷的R基:共有2种,谷氨酸和天冬氨酸在pH7.0时分子带负电荷,称为酸性氨基酸。这20种氨基酸的结构式、缩写符号及有关常数详见下表。

除了上述20种常见的氨基酸外,二碘酪氨酸、甲状腺素、羟脯氨酸和羟赖氨酸等也存在于某些蛋白质中。除了构成动物机体及其产品蛋白质的20种氨基酸之外,在各种组织和细胞中还发现了200多种其他氨基酸,这些大多是α-氨基酸的衍生物,包括β-、γ-或δ-氨基酸以及D型氨基酸如β-丙氨酸、γ-氨基丁酸等。

在自然界中,至今已发现近200种非构成蛋白质的氨基酸,其中大部分出现在植物界,并具有复杂的分子结构,与蛋白质代谢无关。此外,在某些动物体内发现有特殊蛋白质中的氨基酸经化学修饰形成,例如胶原蛋白含有的脯氨酸及赖氨酸部分再羟化成羟脯氨酸和羟赖氨酸;肌动蛋白和肌球蛋白含有的赖氨酸及组氨酸中有一小部分分别被甲基化为εN-甲基赖氨酸及3N-甲基组氨酸。还有在组蛋白内发现有赖氨酸的端氨基乙酰化以及丝氨酸的OH基磷酸化;甲腺球蛋白含有碘化酪氨酸和碘化甲腺原氨酸;τ球蛋白重链及某些蛋白质的N末端由谷氨酰胺形成焦谷氨酸;一般蛋白质中还存在二分子半胱氨酸形成的胱氨酸。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
N,O-二乙酰-L-酪氨酸 N,O-diacetyltyrosine 17355-23-6 C13H15NO5
N,O-二乙酰-L-酪氨酸
N,N′-二-Boc-硫脲 N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)thiourea 145013-05-4 C11H20N2O4S
N,N′-二-Boc-硫脲
N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 N,N'-di-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-lysine 405-39-0 C22H26N2O6
N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸
N,N’-二乙酰-L-胱氨酸 N,N'-diacetyl-L-cystine 5545-17-5 C10H16N2O6S2
N,N’-二乙酰-L-胱氨酸
N,N’-[[5-[2-氨基-5-(2,2-二甲基-1-氧代丙基)-4-噻唑基]-2-呋喃基]膦酰]双[2-甲基丙氨酸]二乙酯 2-amino-5-(2,2-dimethylpropionyl)-4-{5-[N,N'-(2-ethoxycarbonylprop-2-yl)phosphonamido]furan-2-yl}thiazole 882757-24-6 C24H37N4O7PS
N,N’-[[5-[2-氨基-5-(2,2-二甲基-1-氧代丙基)-4-噻唑基]-2-呋喃基]膦酰]双[2-甲基丙氨酸]二乙酯
N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺 N,N-bis(tosyloxyethyl)-p-toluenesulfonamide 16695-22-0 C25H29NO8S3
N,N-双[2-(对甲苯磺酰氧基)乙基]-对甲苯磺酰胺
N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 N,N-bis(carboxymethyl)-L-lysine 113231-05-3 C10H18N2O6
N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸
N,N-双(羧甲基)-L-谷氨酸四钠 Tetrasodium glutamate diacetate 51981-21-6 C9H9NNa4O8
N,N-双(羧甲基)-L-谷氨酸四钠
N,N-双(2-羟乙基)乙二胺 N,N-bis(2-hydroxyethyl)ethylidenediamine 3197-06-6 C6H16N2O2
N,N-双(2-羟乙基)乙二胺
N,N-二苄基甘氨酸乙酯 N,N-dibenzylglycine ethyl ester 77385-90-1 C18H21NO2
N,N-二苄基甘氨酸乙酯
N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯 methyl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate 352530-50-8 C24H35NO3Si
N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯
N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯 N,N-dibenzyl-L-phenylalanine benzyl ester 111138-83-1 C30H29NO2
N,N-二苄基-L-苯丙氨酸苄酯
N,N-二苄基-L-缬氨醇 N,N-dibenzylvalinol 111060-54-9 C19H25NO
N,N-二苄基-L-缬氨醇
N,N-二羟乙基甘氨酸 N,N-bis-(2-hydroxyethyl)glycine 150-25-4 C6H13NO4
N,N-二羟乙基甘氨酸
N,N-二甲氨基乙酸乙酯 N,N-dimethylglycine ethyl ester 33229-89-9 C6H13NO2
N,N-二甲氨基乙酸乙酯
N,N-二甲基甘氨酸钠 18319-88-5 C4H9NNaO2
N,N-二甲基甘氨酸钠
N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐 N,N-dimethylglycine hydrochoride 2491-06-7 C4H9NO2*ClH
N,N-二甲基甘氨酸盐酸盐
N,N-二甲基甘氨酸甲酯 N,N-dimethylglycine methyl ester 7148-06-3 C5H11NO2
N,N-二甲基甘氨酸甲酯
N,N-二甲基甘氨酸 dimethylaminoacetic acid 1118-68-9 C4H9NO2
N,N-二甲基甘氨酸
N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺 (S)-pyrrolidin-2-carboxylic acid dimethylamide 29802-22-0 C7H14N2O
N,N-二甲基吡咯烷-2-甲酰胺
N,N-二甲基-Β-丙氨酸 3-dimethylaminopropionic acid 6300-04-5 C5H11NO2
N,N-二甲基-Β-丙氨酸
N,N-二甲基-L-缬氨酸 N,N-dimethyl-L-valine 2812-32-0 C7H15NO2
N,N-二甲基-L-缬氨酸
N,N-二甲基-D-丙氨酸 (2R)-2-(dimethylamino)propanoic acid 157431-09-9 C5H11NO2
N,N-二甲基-D-丙氨酸
N,N-二甲基-4-吡啶-3-基偶氮苯胺 Pyridine-3-azo-p-dimethylaniline 156-25-2 C13H14N4
N,N-二甲基-4-吡啶-3-基偶氮苯胺
N,N-二去甲基曲美布丁 N,N-Didesmethyl Trimebutine Hydrochloride 84333-60-8 C20H26ClNO5
N,N-二去甲基曲美布丁
N,N-二乙酰基-L-半胱氨酸 N,N-Diacetylcysteine 74401-71-1 C7H11NO4S
N,N-二乙酰基-L-半胱氨酸
N,N-二乙基甘氨酸钠 5426-55-1 C6H13NNaO2
N,N-二乙基甘氨酸钠
N,N-二乙基甘氨酸甲酯 N,N-diethylglycine methyl ester 30280-35-4 C7H15NO2
N,N-二乙基甘氨酸甲酯
N,N-二(羧甲基)-L-谷氨酸 L-glutamic acid N,N-diacetic acid 58976-65-1 C9H13NO8
N,N-二(羧甲基)-L-谷氨酸
N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 N-2,N-6-bis(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-L-lysine 78081-87-5 C36H34N2O6
N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸
N,N'-双(芴甲氧羰基)-L-赖氨酸五氟苯基酯 Fmoc-Lys(Fmoc)-OPfp 132990-14-8 C42H33F5N2O6
N,N'-双(芴甲氧羰基)-L-赖氨酸五氟苯基酯
N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸 di-t-butoxycarbonyl-L-cystine 10389-65-8 C16H28N2O8S2
N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸
N,N'-双(丙稀酰)胱胺 N,N’-cystamine-bis-acrylamide 60984-57-8 C10H16N2O2S2
N,N'-双(丙稀酰)胱胺
N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸 Fmoc-L-His(Fmoc)-OH 98929-98-7 C36H29N3O6
N,N'-双(9-芴甲氧羰基)-L-组氨酸
N,N'-二芴甲氧羰基-D-赖氨酸 N-fluorenylmethoxycarbonyl-N'-fluorenylmethoxycarbonyl-D-lysine 75932-02-4 C36H34N2O6
N,N'-二芴甲氧羰基-D-赖氨酸
N,N'-二环己基碳二亚胺 dicyclohexyl-carbodiimide 538-75-0 C13H22N2
N,N'-二环己基碳二亚胺
N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸二环己胺盐 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-L-lysine dicyclohexylamine salt 15098-69-8 C12H23N*C16H30N2O6
N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸二环己胺盐
N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯 N,N'-di-t-butyloxycarbonyl-(S)-lysine N-hydroxysuccinimide ester 30189-36-7 C20H33N3O8
N,N'-二叔丁氧羰基-L-赖氨酸 N-丁二酰亚胺酯
N,N'-二叔丁氧羰基-L-组氨酸 N,1'-bis[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-histidine 20866-46-0 C16H25N3O6
N,N'-二叔丁氧羰基-L-组氨酸
N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸 N,N'-bis(benzyloxycarbonyl)-L-cystine 6968-11-2 C22H24N2O8S2
N,N'-二(苄氧羰基)-L-胱氨酸
N,N'-乙基双(2-[2-羟基苯基]甘氨酸) ethylenediamine-N,N'-bis(2-hydroxyphenylacetic acid) 1170-02-1 C18H20N2O6
N,N'-乙基双(2-[2-羟基苯基]甘氨酸)
N,N'-乙基二-L-半胱氨酸 N,N'-ethylenebis(L-cysteine) 14344-48-0 C8H16N2O4S2
N,N'-乙基二-L-半胱氨酸
N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸 (R)-3-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic acid 62234-37-1 C11H14N2O4
N(α)-Z-D-2,3-二氨基丙酸
N(Α)-乙氧基羰基-L-天冬氨酸 (S)-2-Ethoxycarbonylamino-succinamic acid 16639-91-1 C7H12N2O5
N(Α)-乙氧基羰基-L-天冬氨酸
N(im)-三苯甲基-L-组氨酸-丙酰胺 N(im)-Trityl-L-histidine-propylamide 171176-63-9 C28H30N4O
N(im)-三苯甲基-L-组氨酸-丙酰胺
N(ALPHA)-Z-3-磺酰胺-L-丙氨酸 L-2-Carbobenzoxyamino-2-carboxyethansulfonamid 33662-45-2 C11H14N2O6S
N(ALPHA)-Z-3-磺酰胺-L-丙氨酸
N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸 Fmoc-Lys(Z)-OH 86060-82-4 C29H30N2O6
N'-芴甲氧羰基-N-苄氧羰基-L-赖氨酸
N'-芴甲氧羰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 H-Lys(Fmoc)-OMe hydrochloride 201009-98-5 C22H26N2O4*ClH
N'-芴甲氧羰基-L-赖氨酸甲酯盐酸盐
N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐 nitro-L-arginine methyl ester hydrochloride 51298-62-5 C7H15N5O4*ClH
N'-硝基-L-精氨酸甲酯盐酸盐
N'-硝基-L-精氨酸 N-nitro-L-arginine 2149-70-4 C6H13N5O4
N'-硝基-L-精氨酸